Um prolífico atleta, representou a Universidade de Harvard tanto no tênis como no basebol e no futebol americano. Seu estilo de jogo era defensivo, caracterizado por sua rapidez para cobrir a quadra e se tornou o primeiro canhoto a conquistar o US National. Representou aos Estados Unidos no Desafio Internacional de Tênis em 1903 e perdeu suas duas partidas de simples e o de duplas, junto a seu irmão George.[1] Na sua última tentativa de ganhar o título individual do US National em 1900, foi eliminado nas quartas-de-final por seu irmão na única decisão entre irmãos (homens) que aconteceu na história do torneio.
Em 1914, foi detido ao atropelar com seu carro e matar ao diretor do coro de St. Mary's Church. Entre 1912 e 1915, foi presidente da US National Lawn Tennis Asociation.[2] Em 1955, foi uma das seis primeiras pessoas a ingressar no International Tennis Hall of Fame.[2]