Aminossalicilato
| Sais do ácido n-aminossalicílico Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
| |
| Nome IUPAC | 5-amino-2-hydroxybenzoic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | APRD01098 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | A07 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C7H7NO3 |
| Massa molar | 153.12 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | orally: 20-30% absorbed rectally: 10-35% |
| Via(s) de administração | oral, rectal |
| Metabolismo | Rapidly & extensively metabolised intestinal mucosal wall and the liver |
| Meia-vida biológica | 5 hours after initial dose. At steady state 7 hours |
| Classificação legal |
℞-only (US) |
| Riscos na gravidez e lactação |
B (EUA) |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Ácido gentísico (2,5-di-hidroxi-carboxílico) Ácido 5-nitrossalicílico |
| Compostos relacionados | Ácido 3-aminobenzoico Ácido 4-aminossalicílico (isômero) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Os aminossalicilatos (sais de ácido n-aminossalicílico) são um grupo de fármacos utilizados no tratamento de doenças inflamatórias intestinais, o principal representante é a Mesalazina. Muitos são derivados de Mesalamina.[1][2]
Indicações[editar | editar código-fonte]
- Úlceras em geral
- Doença de Chagas
- Síndrome do cólon irritável
- Inflamações intestinais Autoimunes (Colite Ulcerativa, Retocolite Ulcerativa, Ileocolite, Doença de Crohn)
Mecanismo de acção[editar | editar código-fonte]
As suas propriedades são semelhantes às dos AINEs (grupo da aspirina) mas não causam hemorragias gástricas nem são absorvidos para o sangue (têm acção tópica).[3]
O ácido 5-aminosalicílico inibe as enzimas ciclooxigenases COX-1 e COX-2 a sintese de prostanóides inflamatórios. Inibe também a produção de citocinas, ao bloquear o NF-KB, o seu factor de transcrição génica nuclear.[4]
Efeitos úteis[editar | editar código-fonte]
Diminuição da inflamação nessas doenças. Remissão da doença, retardo da progressão, diminuição da probabilidade de episódio agudo.
Efeitos adversos[editar | editar código-fonte]
- Fraqueza óssea(baixa de cálcio pelo organismo)
- Vermelhidão nas axílas
- Dores de cabeça
- Dores nas articulações
- Prurido nas regiões genitais
Raros:
- Neutropenia e supressão da actividade da medula óssea.
- Esterilidade.
- Danos neurológicos irreverssíveis
Fármacos do grupo[editar | editar código-fonte]
Referências
- ↑ Organization, World Health. (2009). WHO Model Formulary 2008. Geneva: World Health Organization. ISBN 9789240684249. OCLC 609852935
- ↑ «Aminosalicylic Acid Monograph for Professionals». Drugs.com (em inglês). Consultado em 21 de julho de 2019
- ↑ Zheng, Jun; Rubin, Eric J.; Bifani, Pablo; Mathys, Vanessa; Lim, Vivian; Au, Melvin; Jang, Jichan; Nam, Jiyoun; Dick, Thomas (4 de outubro de 2013). «para-Aminosalicylic acid is a prodrug targeting dihydrofolate reductase in Mycobacterium tuberculosis.». The Journal of Biological Chemistry. 288 (40). 28951 páginas. ISSN 0021-9258. PMC 3789992
. doi:10.1074/jbc.A113.475798
- ↑ Schwanke, Raquel Cristina (2012). «AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE ANTI-INFLAMATÓRIA DO FLAVONOIDE MIRICITRINA NA COLITE INDUZIDA PELO SULFATO SÓDICO DE DEXTRANA (DSS) EM CAMUNDONGO E ESTUDO DO SEU PERFIL FARMACOCINÉTICO EM ROEDORES» (PDF). UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA. Consultado em 21 de Julho de 2019
