Ácido 7-aminonaftaleno-1-sulfônico

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Ácido 7-aminonaftaleno-1-sulfônico
Alerta sobre risco à saúde
Badische Saure.PNG
Nome IUPAC 7-aminonaphthalene-1-sulfonic acid
Outros nomes ácido 2-aminonaftaleno-8-sulfônico
ácido 2-naftilamina-8-sulfônico
ácido 7-amino-1-naftalenessulfônico
ácido 7-naftilamina-1-sulfônico
ácido de Baden
ácido Badische
Identificadores
Número CAS 86-60-2
PubChem 6850
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C10H9NO3S
Massa molar 223,26
Aparência cristais na forma de
prismas ou agulhas[1]
Densidade 1,502 g/cm3 [2]
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Ácido 7-aminonaftaleno-1-sulfônico, (ANSA, 7-amino-1-naphthalene sulfonic acid), ou ácido 2-aminonaftaleno-8-sulfônico é o composto orgânico de fórmula C10H9NO3S, SMILES O=S(=O)(O)c1c2c(ccc1)ccc(N)c2 e massa molecular 223,26. Apresenta densidade 1,502 g/cm3. É classificado com o número CAS 86-60-2, EINECS 201-685-0 e CBNumber CB8237057. Sinônimos: ácido 2-aminonaftaleno-8-sulfônico, ácido 2-naftilamina-8-sulfônico, ácido 7-amino-1-naftalenessulfônico, ácido 7-naftilamina-1-sulfônico, ácido de Baden, ácido Badische.[1][2][3][4][5][6]

Aplicações[editar | editar código-fonte]

É um intermediário de corantes e pigmentos sintéticos.[7] É um dos chamados "ácidos de letras".

Entre os corantes que é intermediário, encontram-se amarelo mordente 32, amarelo ácido 20, verde direto 33 e verde direto 11.[8]

Quando imobilizado em sílica, resulta num catalisador, formando um sítio de ácido de Brønsted forte, que na forma de esferas na escala nanométrica, permitindo a esterificação de álcool ‘’n’’-butílico com diferentes mono e diácidos carboxílicos a 177 °C, com rendimentos de até 88% e 100% de seletividade para o éster. Este catalisador é regenerável pela lavagem com etanol e secagem a 180 °C por 24 horas.[9]

Segurança[editar | editar código-fonte]

Cancerígeno questionável com dados neoplastigênicos experimentais. Quando aquecido até a decomposição emite fumos tóxicos de NOx e SOx.[2]

Assim como outros derivados sulfonados da 2-naftilamina produzem respostas de tumor pulmonar estatisticamente significativas em camundongos.[10]

Referências

  1. a b 7-Amino-1-naphthalenesulfonic acid - www.lookchem.com
  2. a b c 2-NAPHTHYLAMINE-8-SULFONIC ACID - www.chemicalbook.com
  3. http://www.chemindustry.com/chemicals/0207765.html - www.chemindustry.com
  4. Ullmann's Fine Chemicals editado por Wiley-VCH, John Wiley & Sons, 2013. books.google.com.br
  5. Chemical Summary: 7-aminonaphthalene-1-sulphonic acid (86-60-2) - 86-60-2
  6. badische acid - PubChem
  7. 7-Aminonaphthalene-1-sulfonic acid - www.dyestuffintermediates.com
  8. 7-Aminonaphthalene-1-sulfonic acid - www.dyestuffintermediates.com
  9. Farook Adama, Kasim Mohammed Hellob, Maysun Ramadan Ben Aishaa; The synthesis of heterogeneous 7-amino-1-naphthalene sulfonic acid immobilized silica nano particles and its catalytic activity; Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers, Volume 42, Issue 5, September 2011, Pages 843–851
  10. Theiss JC, Shimkin MB, Weisburger EK.; Pulmonary adenoma response of strain A mice to sulfonic acid derivatives of 1- and 2-naphthylamines. J Natl Cancer Inst. 1981 Dec;67(6):1299-302. NCBI

Ver também[editar | editar código-fonte]