Ácido acetoacético

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Ácido acetoacético
Alerta sobre risco à saúde
Acetoacetic acid.png
Acetoacetic-acid-3D-balls.png
Nome IUPAC 3-oxobutanóico, ácido diacético
Identificadores
Número CAS 541-50-4
PubChem 96
ChemSpider 94
KEGG C00164
SMILES
InChI 1/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7)
Propriedades
Fórmula molecular C4H6O3
Massa molar 102.09 g/mol
Aparência Sólido cristalino ou líquido viscoso[1]
Ponto de fusão

36.5 °C

Ponto de ebulição

Decompõe-se

Solubilidade em água Solúvel[1]
Acidez (pKa) 3.58[2]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Acetoacetamida
Cetoácidos relacionados Ácido 2-oxobutírico (isômero)
Ácido alfa-hidroxiacetoacético (mais uma hidroxila no carbono 2)
Ácido 2-metilacetoacético (mais um metil no carbono 2)
Ácido 3-oxopentanoico e ácido levulínico (4-oxopentanoico)
Compostos relacionados Ácido beta-hidroxibutírico (cetona reduzida a álcool)
3-Oxobutanal (ácido reduzido a aldeído)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Ácido acetoacético é o nome usual do ácido 3-Oxobutanóico. Já foi também comumente designado como ácido diacético, termo atualmente em desuso.

Obtenção e preparação[editar | editar código-fonte]

O ácido acetoacético é obtido por saponificação (hidrólise) do acetoacetato de etila e acidificação do acetoacetato salino obtido[3].

Outra possibilidade para sua síntese é a oxidação do ácido butírico com peróxido de hidrogênio.

Propriedades[editar | editar código-fonte]

No ácido acetoacético ocorre a chamada tautomeria cetoenólica. Como consequência do efeito indutivo do grupamento cetônico, o ácido acetoacético é mais ácido que o seu homólogo, o ácido butírico.

Utilização[editar | editar código-fonte]

O ácido acetoacético puro é raramente utilizado, já que se decompõe facilmente por descarboxilação formando acetona e dióxido de carbono, sobretudo em temperaturas mais altas.

CH3C(O)CH2CO2H --> CH3C(O)CH3 + CO2

Em geral, o ácido acetoacético é gerado a 0 °C e usado in situ imediatamente.[4] A forma ácida tem uma meia vida de 140 minutos a 37°C em meio aquoso, enquanto a forma básica (o ânion) tem meia vida de 130 horas, ou seja, decompõe-se 50 vezes mais lentamente.[5] Muito mais estáveis e importantes, como intermediários sinteticos e reagentes, são os seus ésteres e sais.

Significado biológico[editar | editar código-fonte]

O ácido acetoacético é, tal como seu isômero, o ácido 2-oxobutanóico, produto intermediário no metabolismo doa ácidos graxos. É um dos chamados corpos cetônicos e tem significado especial na fisiologia da desnutrição e da dieta. Em estado de desnutrição, a escassez de intermediários do ciclo de Krebs procedentes do metabolismo de glicídios ou de aminoácidos, leva ao acúmulo de acetilcoenzima A, dando origem ao processo conhecido como cetose.

Referências

  1. a b Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  2. Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  3. Robert C. Krueger (1952). «Crystalline Acetoacetic Acid»: 5536–5536. doi:10.1021/ja01141a521 
  4. George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-?-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963).http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0633.pdf
  5. Hay, R. W.; Bond, M. A. (1967). «Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid»: 1823–8. doi:10.1071/CH9671823 

Literatura[editar | editar código-fonte]

Referências