Ácido alfalinolênico

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Ácido α-linolênico
Alerta sobre risco à saúde
Linolenic-acid-3D-vdW.png
ALAnumbering.svg
Outros nomes Ácido linolênico; Ácido α-linolênico; Ácido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienóico; Ácido (Z,Z,Z)-9,12,15-octadecatrienóico; Industrene 120
Identificadores
Número CAS 463-40-1
Propriedades
Fórmula molecular C18H30O2
Massa molar 278.43 g//mol
Densidade 0,92 g·cm−3[1]
Ponto de fusão

−11 °C[1]

Ponto de ebulição

232 °C (23 hPa)[1]

Compostos relacionados
Ácidos graxos ômega 3 relacionados Ácido eicosapentaenóico (C20:5 (ω−3))
Compostos relacionados Ácido gama-linolênico (C18:3 (ω−6))
Ácido esteárico (C18:0)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

O Ácido alfa-linolênico (ALA) é um ácido essencial do grupo Ômega 3 contendo 18 carbonos e três insaturações.

Bioquímica[editar | editar código-fonte]

A fórmula molecular do ALA é C18H30O2, de massa molar 278.43 g/mol. Na nomenclatura IUPAC é o ácido 9,12,15-Octadecatrienóico. Na literatura fisiológica, recebe o nome 18:3(n-3), por ter 18 carbonos, três ligações duplas configuração cis, a partir do carbono número 3.[2] Quimicamente, ALA é um ácido carboxílico e o isômero do ácido gama-linolênico, um ácido graxo omega 6.

Papel em nutrição e saúde[editar | editar código-fonte]

O ácido α-linolénico é um membro do grupo de ácidos graxos essenciais chamados ômega 3, requeridos pelas dietas de todos os mamíferos. A maioria das sementes e seus azeites são mais ricos no ômega 6 ácido linoleico, também um ácido graxo essencial. Entretanto, o ácido linolêico e outros ácidos graxos ômega 6 competem com os ômega 3 por posições nas membranas celulares e têm além disso diferentes efeitos na saúde humana.

Há estudos que têm demonstrado evidências de que o ALA está associado a um risco menor de enfermidade cardiovascular,[3][4] mas por um mecanismo ainda não entendido. O corpo converte o ALA em ácidos graxos de cadeia maior, o ácido eicosapentaenóico (EPA) e o ácido docosahexaenóico (DHA). Não se sabe se o efeito protetor contra arritmias cardíacas é exercido pelo ALA mesmo ou pelos produtos metabólicos eicosanóides. Alguns estudos científicos têm relacionado o ALA com câncer de próstata rapidamente progressivo[5] e degeneração macular,[6] demonstrando que a falta dele no organismo aumenta o risco da doença em 70%. Além disso, tem-se sugerido, em algumas investigações, que existe um maior efeito neuroprotetor nos modelos vivos para a isquemia e certos tipos de epilepsias.[7]

Alimentos[editar | editar código-fonte]

Os ácidos graxos da família ômega 3 não são sintetizados pelo organismo humano (sendo chamados essenciais por esta razão), e precisam vir da alimentação. Encontrado principalmente na linhaça e chia, mas também pode ser encontrado em outros alimentos, em menores quantidades. Embora as hortaliças apresentem pequenas quantidades do ácido alfa-linolênico, devido ao seu baixo conteúdo lipídico, o consumo de vegetais, como o agrião, a couve, a alface, o espinafre e o brócolis, pode contribuir para elevar a ingestão de ácido alfa-linolênico. Entre os cereais e as leguminosas, a aveia, o arroz, o feijão, a ervilha e a soja, constituem importantes fontes desse ácido. Nos óleos vegetais, a maior concentração do ácido alfa-linolênico ocorre no óleo de linhaça.

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. a b c Registo de α-Linolensäure na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 6 de Janeiro de 2008
  2. Beare-Rogers (2001). «IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition» (pdf). Consultado em 22 de fevereiro de 2006 
  3. Penny M. Kris-Etherton, William S. Harris, [and] Lawrence J. Appel, for the Nutrition Committee (2002). «Fish Consumption, Fish Oil, Omega-3 Fatty Acids, and Cardiovascular Disease» (pdf). Circulation. 106 (21): 2747-2757. doi:10.1161/01.CIR.0000038493.65177.94. Consultado em 25 de julho de 2006  PMID 12438303
  4. William E. Connor (2000). «Importance of n-3 fatty acids in health and disease» (pdf). American Journal of Clinical Nutrition. 71 (1 Suppl.): 171S-5S. Consultado em 25 de julho de 2006  PMID 10617967
  5. Brouwer IA, Katan MB, Zock PL (2004). «Dietary alpha-linolenic acid is associated with reduced risk of fatal coronary heart disease, but increased prostate cancer risk: a meta-analysis.». Journal of Nutrition. 134 (4): 919-22. Consultado em 13 de novembro de 2006  PMID 15051847
  6. Eunyoung Cho, Shirley Hung, Walter C Willett, Donna Spiegelman, Eric B Rimm, Johanna M Seddon, Graham A Colditz and Susan E Hankinson (2001). «Prospective study of dietary fat and the risk of age-related macular degeneration». American Journal of Clinical Nutrition. 73 (2): 209-218. Consultado em 13 de novembro de 2006  PMID 11157315
  7. Inger Lauritzen, Nicolas Blondeau, Catherine Heurteaux, Catherine Widmann, Georges Romey and Michel Lazdunski (2000). «Polyunsaturated fatty acids are potent neuroprotectors». The EMBO Journal. 19 (8): 1784-1793. Consultado em 6 de outubro de 2005  PMID 10775263