Ácido diclorofenoxiacético

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
2,4-Dichlorophenoxyacetic acid
Alerta sobre risco à saúde
2,4-Dichlorophenoxyacetic acid structure.svg
2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Tubes.PNG
Nome IUPAC (2,4-dichlorophenoxy)acetic acid
Outros nomes 2,4-D
hedonal
trinoxol
Identificadores
Número CAS 94-75-7
ChemSpider 1441
SMILES
Propriedades
Fórmula química C8H6Cl2O3
Massa molar 221.02 g mol-1
Aparência Branco a amarelo pó
Densidade 1,42 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

140,5 °C[1]

Ponto de ebulição

160 °C (0,53 hPa)[1]

Solubilidade em água 600 mg·l-1 (20 °C)[1]
Solubilidade em etanol, 130 g·l-1
solúvel em vários solventes orgânicos[2]
Pressão de vapor 1,86 Pa (25 °C)[1]
Riscos associados
Frases R R22, R37, R41, R43, R52/53
Frases S S2, S24/25, S26, S36/37/39, S46

, S61

Compostos relacionados
Compostos relacionados Ácido 4-clorofenoxiacético
2,4,5-T (tricloro)
Dichlorprop (ácido 2-(2,4-diclorofenoxi)propanoico)
Ácido fenoxiacético
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido diclorofenóxiacético (2,4 - D (C8H6Cl2O3) é o primeiro herbicida seletivo desenvolvido ainda no início dos anos 1940, tendo sido depois usado no programa da guerra química e biológica durante a Segunda Guerra Mundial (1939-1945).[3][4][5]

Estados Unidos, Europa e antiga União Soviética são os maiores mercados de 2,4-D. O trigo produzido nos Estados Unidos utiliza praticamente só 2,4-D.

Indicações[editar | editar código-fonte]

É usado como princípio ativo de herbicidas, produtos utilizados para matar plantas consideradas pragas.[6]

Mecanismo de ação[editar | editar código-fonte]

O produto atua de forma seletiva, controlando as dicotiledôneas e preservando as monocotiledôneas. Sua ação nas plantas mimetiza os hormônios vegetais conhecidos como auxinas.[3][4]

Toxicidade[editar | editar código-fonte]

Sua classificação é de toxicológica máxima (Classe I) que, em animais, se refere à DL50 (dose letal que elimina 50% de uma população). No ser humano, pode provocar irritação na pele e nos olhos, tonturas, tosse, fraqueza e até perda temporária de coordenação muscular. [5]

É avaliado como muito tóxico para organismos aquáticos e pouco tóxico para organismos do solo, aves e abelhas.[5]

Uso durante a guerra[editar | editar código-fonte]

Foi usado durante o programa da guerra química e biológica no período da Segunda Guerra Mundial (1939-1945), sendo também utilizado na guerra do Vietnã (1954-1975), juntamente com o herbicida 2,4,5-T e o pentaclorofenol, para formar um composto conhecido como agente laranja, que era utilizado como desfolhante das florestas vietnamitas.[3][4][6]

Uso no Brasil[editar | editar código-fonte]

Em dezembro de 2020, agricultores do Rio Grande do Sul relataram que estavam tendo problemas em suas lavouras de uva e outras pela deriva do produto usado pelos grandes produtores de soja e milho no estado. Segundo Valter Potter, presidente da Associação Vinhos da Campanha Gaúcha, além da uva, as culturas de erva-mate, maçã, nozes, mirtilo, hortaliças e oliveiras estavam sendo atingidas. "“Este agrotóxico pode viajar muito, cerca de 20 a 30 km. Para se ter uma ideia, em um raio de 30 km, de uma cultura sensível como a uva, a nogueira ou oliveira, têm-se algo como 300 mil hectares, é muito difícil encontrar qual a pessoa foi a causadora de algum determinado problema", disse ele à época.[7]

Referências

  1. a b c d e Registo de 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA
  2. Rainer Koch: Umweltchemikalien. 3. Auflage, VCH, Weinheim, 1995, ISBN 3-527-30061-9
  3. a b c National Pesticide Information. «2,4-DTech.pdf» (PDF) (em inglês). Consultado em 11 de agosto de 2015 
  4. a b c The National Institute for Occupational Safety and Health]] - NIOSH Publications and Products. «CDC - Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): 2,4-D» (em inglês). Consultado em 11 de agosto de 2015 
  5. a b c Macedo Neto, Daniel; Froehner, Sandro; Machado, Karina Scurupa (2012). «Assessment of transport of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid using a lysimeter». Química Nova (9): 1809–1813. ISSN 0100-4042. doi:10.1590/S0100-40422012000900020. Consultado em 16 de dezembro de 2020 
  6. a b «Deriva de agrotóxico está impactando plantios na campanha gaúcha, afirmam produtores». Brasil de Fato - Rio Grande do Sul. Consultado em 16 de dezembro de 2020 
  7. «Deriva de agrotóxico está impactando plantios na campanha gaúcha, afirmam produtores». Brasil de Fato - Rio Grande do Sul. Consultado em 16 de dezembro de 2020 

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Descrição do produto no site da Merck