Ácido fenoxiacético

Ácido fenoxiacético Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	2-fenoxietanóico
Identificadores
Número CAS	122-59-8
PubChem	19188
Propriedades
Fórmula molecular	C8H8O3
Massa molar	152,15 g·mol-1
Aparência	pó branco ou esbranquiçado, cristais em forma de agulha
Ponto de fusão	98–100 °C
Ponto de ebulição	285 °C
Solubilidade em água	12 g·l-1
Solubilidade	solúvel em ácido acético, etanol e éter dietílico
Acidez (pKa)	3,17 (25 °C)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido fenoxiacético é um composto orgânico com odor que lembra o mel. É modelo estrutural e intermediário na síntese de diversos herbicidas (Auxinas sintéticas, tais como o Agente Laranja), fungicidas, aromatizantes e corantes.

Preparação

O ácido fenoxiacético pode ser obtido pelo tratamento do fenol e do ácido cloroacético com uma solução de hidróxido de sódio . A solução alcalina subtrai o próton do grupamento hidroxila do fenol. O íon fenolato assim formado realiza um ataque nucleofílico no carbono ß do ácido cloroacético, com ruptura da ligação cloro-carbono e formação do íon cloreto.

Propriedades e utilização

O ácido fenoxiacético forma cristais incolores ou quase, pouco solúveis em água. É um ácido de força moderada (pK_a 3,17), de fortes propriedades antissépticas.