Ácido isoftálico

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Ácido isoftálico
Alerta sobre risco à saúde
Isophthalic-acid-2D-skeletal.png
Nome IUPAC Ácido benzeno-1,3-dicarboxílico
Ácido m-ftálico
Identificadores
Número CAS 121-91-5
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H4(COOH)2
Massa molar 166.14 g/mol
Aparência sólido branco cristalino
Densidade 1.526 g/cm3, Sólido
Ponto de fusão

345-348°C

Ponto de ebulição

Sublima-se

Solubilidade em água Insolúvel em água
Acidez (pKa) 3.46, 4.46[1]
Riscos associados
Classificação UE não listado
Compostos relacionados
ácidos carboxílicos relacionados Ácido benzoico (benzocarboxílico)
Ácido ftálico (isômero orto)
Ácido tereftálico (isômero para)
Ácido trimesico (benzeno-1,3,5-tricarboxilico)
Compostos relacionados M-xileno
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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O ácido isoftálico, ou ácido benzeno-1,3-dicarboxílico, ou ainda ácido 1,3-benzoldicarboxílico, é um ácido dicarboxílico aromático, de fórmula química C6H4(COOH)2.

É um isômero do ácido ftálico e ácido tereftálico.

Propriedades[editar | editar código-fonte]

É solúvel na proporção de 1 para 8000 partes de água fria e 1 em 460 partes de água fervente, livremente solúvel em etanol, praticamente insolúvel em éter de petróleo.[2] É solúvel na proporção de 4,0 g para cada 100 g de metanol 25 °C, 1,7 g/100 g de propanol a 25 °C, 2,7 g/100 g a 50 °C e em ácido acéticoglacial 0,23 g/100 g a 25 °C.[3]

Obtenção[editar | editar código-fonte]

É obtido em escala industrial, acima de um milhão de toneladas por ano pela oxidação do meta-xileno usando-se oxigênio.[4] O processo emprega um catalisador de cobalto-manganês.

Em laboratório pode ser obtido pela oxidação do m-xileno usando-se como agente oxidante o ácido crômico, ou pela fusão do m-sulfobenzoato de potássio, ou m-bromobenzoato de potássio, cor formato de potássio (sendo que ácido tereftálico é também formado nesse último caso).

O sal de bário (com seu hexaidrato) é muito solúvel (uma distinção entre ácidos ftálicos e tereftálicos). Ácido uvítico, ácido 5-metilisoftálico, é obtido pela oxidação de mesitileno ou por condensação de ácido pirorracêmico com água de barita.

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Ácidos dicarboxílicos aromáticos são usados como precursores (na forma de cloretos de acila) para polímeros comercialmente importantes, e.g. o material resistente ao fogo Nomex. Misturado com ácido tereftálico, o ácido isoftálico é usado na produção de resinas para garrafas plásticas para bebidas. O polímero de alta performance polibenzimidazol é produzido a partir do ácido isoftálico.[4] Além disso, o ácido é usado como um contribuinte importante para a produção de materiais isolantes. É utilizado em polímeros de condensação.[5]

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  2. O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2006., p. 899
  3. Park CM, Sheehan RJ; Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. (1999-2011). New York, NY: John Wiley & Sons; Phthalic Acids and Other Benzenepolycarboxylic Acids. Online Posting Date: Dec 4, 2000.
  4. a b Richard J. Sheehan "Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a26_193
  5. F. G. Lum, E. F. Carlston; Isophthalic Acid - Application in Condensation Polymers. Ind. Eng. Chem., 1952, 44 (7), pp 1595–1600 - DOI: 10.1021/ie50511a032
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