Ácido lipoico

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Ácido lipoico
Alerta sobre risco à saúde
Lipoic-acid-2D-skeletal.png
Lipoic-acid-3D-vdW.png
Nome IUPAC (R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid
Outros nomes α-lipoic acid (alpha lipoic acid), thioctic acid, 6,8-dithiooctanoic acid
Identificadores
Número CAS 1200-22-2
PubChem 6112
DrugBank DB00166
ChemSpider 5886
KEGG C16241
MeSH Lipoic+acid
ChEBI 30314
SMILES
InChI 1/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1
Propriedades
Fórmula molecular C8H14O2S2
Massa molar 206.33 g/mol
Aparência yellow needle-like crystals
Solubilidade em água soluble in ethanol, sodium salt is soluble in water
Farmacologia
Biodisponibilidade 30% (oral)[1]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Lipoamida
Ácido asparagúsico
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
(RS)-5-(1,2-Dithiolan-3-yl)pentanoic acid / (RS)-liponic acid.

Ácido lipóico é um composto organosulfurado derivado do ácido octanóico que contém dois átomos de enxofre (em C6 e C8) vicinais ligados por uma ligação dissulfídica. O átomo de carbono em C6 é quiral portanto a molécula possui dois enantiômeros. Apenas o enantiômero R-(+)- existe na natureza é é um cofator essencial de quatro enzimas mitocondriais complexas.[2] O ácido lipóico é ainda responsável por estimular a biossíntese de uma enzima do nosso organismo que exerce também uma marcada acção neutralizadora dos radicais livres, a glutatião peroxidase. Esta enzima neutraliza um dos radicais livres mais agressivos para a pele, o radical peróxido, transformando-o em água. Pensa-se que o ácido lipóico tem também um papel importante no metabolismo do organismo, mais particularmente na produção de energia.

Referências

  1. Teichert J, Hermann R, Ruus P, Preiss R (2003). "Plasma kinetics, metabolism, and urinary excretion of alpha-lipoic acid following oral administration in healthy volunteers". J Clin Pharmacol [S.l.: s.n.] 43 (11): 1257–67. doi:10.1177/0091270003258654. PMID 14551180. 
  2. Raddatz, G; Bisswanger, H (1997). "Receptor site and stereospecifity of dihydrolipoamide dehydrogenase for R- and S-lipoamide: a molecular modeling study". Journal of biotechnology [S.l.: s.n.] 58 (2): 89–100. doi:10.1016/S0168-1656(97)00135-1. PMID 9383983.  Parâmetro desconhecido |author-separator= ignorado (|autor=) (Ajuda)
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