Ácido málico

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Ácido málico
Alerta sobre risco à saúde
Äpfelsäure3.svg
Nome IUPAC Ácido hidroxibutanodioico
Outros nomes Ácido hidroxissuccínico
Identificadores
Número CAS 6915-15-7
Número EINECS 230-022-8
ChemSpider 510
Propriedades
Fórmula química C4H6O5
Massa molar 134.06 g mol-1
Densidade 1.609 g/cm³
Ponto de fusão

130 °C

Solubilidade em água 558 g/l (at 20 °C)[1][2]
Acidez (pKa) pKa1 = 3.4, pKa2 = 5.13
Compostos relacionados
ácidos dicarboxílicos relacionados Ácido tartrônico (2-hidroxi-propanodioico)
Ácido oxaloacético (em vez do -OH, um =O)
Ácido succínico (butanodioico)
Ácido aspártico (amino-butanodioico)
Ácido tiomálico (-SH no lugar do -OH)
Ácido tartárico (dihidroxibutanodioico)
Ácido alfa-hidroxi-glutárico (2-hidroxi-pentanodioico)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido málico é um ácido orgânico, pertencente ao grupo dos ácidos carboxílicos, encontrado naturalmente em frutas como a maçã e a pêra. Aparece em menores quantidades noutras frutas, como os citrinos[3]. No caso dos citrinos, os frutos produzidos em agricultura biológica contêm teores mais elevados de ácido málico que os produzidos em agricultura convencional[3]. Consiste numa substância azeda e adstringente, muito empregada como acidulante, aromatizante e estabilizante na indústria alimentícia — como aditivo alimentar, é identificado pelo número E E296. Na indústria farmacêutica, o ácido málico é utilizado na higienização e regeneração de ferimentos e queimaduras. Também serve para preservar o dulçor de alimentos e ajustar o pH. O processo de fermentação malolática converte o ácido málico em um ácido lático mais suave.

História[editar | editar código-fonte]

O ácido málico foi isolado pela primeira vez do suco de maçã por Carl Wilhelm Scheele, em 1785. Antoine Lavoisier, em 1787, propôs o nome acide malique, o qual deriva da palavra latina para maçã, malum.[4]

Malato[editar | editar código-fonte]

O Malato (OOC-CH2-CH(OH)-COO) é a forma ionizada do ácido málico. É um importante composto na bioquímica. No processo de fixação do carbono pela via C4, o malato é a fonte de CO2 no ciclo de Calvin.

No ciclo de Krebs, o (S)-malato é um composto intermediário formado pela adição de um grupo -OH na face si do fumarato; ele pode também ser formado a partir do piruvato via reações anapleróticas. O malato desidrogenase catalisa a conversão reversível do malato em oxaloacetato utilizando a NAD como cofator.

O malato também pode ser produzido do amido armazenado nas células-guarda de folhas.

Tiomalato[editar | editar código-fonte]

Tiomalatos são compostos nos quais a hidroxila do malato é substituída por um tiol.

Referências

  1. chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
  2. Malic acid Guidechem
  3. a b Duarte, A.M., Caixeirinho, D., Miguel, M.G., Sustelo, V., Nunes, C., Fernandes, M.M. and Marreiros, A. (2012). «Organic Acids Concentration in Citrus Juice from Conventional versus Organic Farming». Acta Horticulturae (ISHS) 933:601-606. 
  4. The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract


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