Ácido málico
Nota: Se procura outros significados, veja Malato.| Ácido málico Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
| |
| Nome IUPAC | Ácido hidroxibutanodioico |
| Outros nomes | Ácido hidroxissuccínico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número EINECS | |
| ChemSpider | |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C4H6O5 |
| Massa molar | 134.06 g mol-1 |
| Densidade | 1.609 g/cm³ |
| Ponto de fusão |
130 °C |
| Solubilidade em água | 558 g/l (at 20 °C)[1][2] |
| Acidez (pKa) | pKa1 = 3.4, pKa2 = 5.13 |
| Compostos relacionados | |
| ácidos dicarboxílicos relacionados | Ácido tartrônico (2-hidroxi-propanodioico) Ácido oxaloacético (em vez do -OH, um =O) Ácido succínico (butanodioico) Ácido aspártico (amino-butanodioico) Ácido tiomálico (-SH no lugar do -OH) Ácido tartárico (dihidroxibutanodioico) Ácido alfa-hidroxi-glutárico (2-hidroxi-pentanodioico) |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O ácido málico é um ácido orgânico, pertencente ao grupo dos ácidos carboxílicos, encontrado naturalmente em frutas como a maçã e a pêra. Aparece em menores quantidades noutras frutas, como os citrinos[3]. No caso dos citrinos, os frutos produzidos em agricultura biológica contêm teores mais elevados de ácido málico que os produzidos em agricultura convencional[3]. Consiste numa substância azeda e adstringente, muito empregada como acidulante, aromatizante e estabilizante na indústria alimentícia — como aditivo alimentar, é identificado pelo número E E296. Na indústria farmacêutica, o ácido málico é utilizado na higienização e regeneração de ferimentos e queimaduras. Também serve para preservar o dulçor de alimentos e ajustar o pH. O processo de fermentação malolática converte o ácido málico em um ácido lático mais suave.
História[editar | editar código-fonte]
O ácido málico foi isolado pela primeira vez do suco de maçã por Carl Wilhelm Scheele, em 1785. Antoine Lavoisier, em 1787, propôs o nome acide malique, o qual deriva da palavra latina para maçã, malum.[4]
Malato[editar | editar código-fonte]
O Malato (O−OC-CH2-CH(OH)-COO−) é a forma ionizada do ácido málico. É um importante composto na bioquímica. No processo de fixação do carbono pela via C4, o malato é a fonte de CO2 no ciclo de Calvin.
No ciclo de Krebs, o (S)-malato é um composto intermediário formado pela adição de um grupo -OH na face si do fumarato; ele pode também ser formado a partir do piruvato via reações anapleróticas. O malato desidrogenase catalisa a conversão reversível do malato em oxaloacetato utilizando a NAD como cofator.
O malato também pode ser produzido do amido armazenado nas células-guarda de folhas.
Tiomalato[editar | editar código-fonte]
Tiomalatos são compostos nos quais a hidroxila do malato é substituída por um tiol.
Referências
- ↑ chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
- ↑ Malic acid Guidechem
- ↑ a b Duarte, A.M., Caixeirinho, D., Miguel, M.G., Sustelo, V., Nunes, C., Fernandes, M.M. and Marreiros, A. (2012). «Organic Acids Concentration in Citrus Juice from Conventional versus Organic Farming». Acta Horticulturae (ISHS) 933:601-606.
- ↑ The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract
