Ácido málico

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Ácido málico | |||||||||||||||
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Nomes | |||||||||||||||
Nome IUPAC | Ácido hidroxibutanodioico | ||||||||||||||
Outros nomes | Ácido hidroxissuccínico | ||||||||||||||
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Página de dados suplementares | |||||||||||||||
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||||
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||||
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||||
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
O ácido málico , pertencente ao grupo dos ácidos carboxílicos, encontrado naturalmente em frutas como a maçã e a pêra. Aparece em menores quantidades noutras frutas, como os citrinos[2]. No caso dos citrinos, os frutos produzidos em agricultura biológica contêm teores mais elevados de ácido málico que os produzidos em agricultura convencional[2]. Consiste numa substância azeda e adstringente, muito empregada como acidulante, aromatizante e estabilizante na indústria alimentícia — como aditivo alimentar, é identificado pelo número E E296. Na indústria farmacêutica, o ácido málico é utilizado na higienização e regeneração de ferimentos e queimaduras. Também serve para preservar o dulçor de alimentos e ajustar o pH. O processo de fermentação malolática converte o ácido málico em um ácido lático mais suave.
História
[editar | editar código-fonte]O ácido málico foi isolado pela primeira vez do suco de maçã por Carl Wilhelm Scheele, em 1785. Antoine Lavoisier, em 1787, propôs o nome acide malique, o qual deriva da palavra latina para maçã, malum.[3]
Malato
[editar | editar código-fonte]O Malato (O−OC-CH2-CH(OH)-COO−) é a forma ionizada do ácido málico. É um importante composto na bioquímica. No processo de fixação do carbono pela via C4, o malato é a fonte de CO2 no ciclo de Calvin.
No ciclo de Krebs, o (S)-malato é um composto intermediário formado pela adição de um grupo -OH na face si do fumarato; ele pode também ser formado a partir do piruvato via reações anapleróticas. O malato desidrogenase catalisa a conversão reversível do malato em oxaloacetato utilizando a NAD como cofator.
O malato também pode ser produzido do amido armazenado nas células-guarda de folhas.
Tiomalato
[editar | editar código-fonte]Tiomalatos são compostos nos quais a hidroxila do malato é substituída por um tiol.
Referências
- ↑ chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
- ↑ a b Duarte, A.M., Caixeirinho, D., Miguel, M.G., Sustelo, V., Nunes, C., Fernandes, M.M. and Marreiros, A. (2012). «Organic Acids Concentration in Citrus Juice from Conventional versus Organic Farming». Acta Horticulturae (ISHS) 933:601-606.
- ↑ The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract