Ácido malônico

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Ácido malônico
Alerta sobre risco à saúde
Malonic acid structure.png
Nome IUPAC Ácido propanodióico
Outros nomes Ácido metanodicarboxílico
Identificadores
Número CAS 141-82-2
PubChem 867
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C3H4O4
Massa molar 104,03 g/mol
Densidade 1,619 g/cm3, Sólido
Ponto de fusão

135-136°C (408-409 K)

Ponto de ebulição

Se decompõe

Solubilidade em água 763 g/L [1]
Acidez (pKa) pka1 = 2.8
<pka2 = 5.7[1]
Riscos associados
MSDS External MSDS
Compostos relacionados
Ácidos dicarboxílicos relacionados Ácido oxálico (C2)
Ácido succínico (C4)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

O ácido malônico é um ácido orgânico, pertencente ao grupo dos ácidos dicarboxílicos. Não deve ser confundido com o ácido málico, que apresenta estrutura e propriedades físico-químicas diferentes.

Os sais do ácido malônico são chamados malonatos e os ésteres são chamados de ésteres malônicos.

Bioquímica[editar | editar código-fonte]

Um de seus derivados, o malonil-CoA é um dos precursores da biossíntese dos ácidos graxos.
Existe naturalmente como cristais brancos. O acido malônico é um exemplo de inibidor competitivo, inibindo a succinato desidrogenase no ciclo de Krebs.

Síntese[editar | editar código-fonte]

O método clássico de síntese é com o precursor ácido cloroacético[2]:

Sintese do ácido malónico por meio do ácido cloroacético.

O carbonato de sódio forma um sal de sódio que reage com o cianeto de sódio formando um cianoacetato por meio de uma substituição nucleofílica. O grupo nitrila pode ser hidrolisado com hidróxido de sódio resultando em um malonato de sódio, que por acidificação forma um ácido malônico.

Industrialmente o ácido malonico é produzido pela hidrólise de malonato de dimetila ou malonato de dietila.[3]

O ácido malonico também pode ser obtido por fermentação de glicose com o uso de bactérias geneticamente modificadas[4][5].

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. a b ECHA; Search for Chemicals. Malonic Acid (141-82-2) Registered Substances Dossier. European Chemical Agency. Available from, as of July 16, 2018: http://echa.europa.eu/
  2. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.376 (1943); Vol. 18, p.50 (1938).Artigo em inglês
  3. Production of malonic acid, consultado em 11 de dezembro de 2015 
  4. Recombinant host cells for the production of malonate. PCT/US2013/029441 2012.
  5. Peters, Emily P.; Schlakman, Gabrielle J.; and Yang, Elise N., "Production of Malonic Acid through the Fermentation of Glucose" (2018). Senior Design Reports (CBE). 107 Artigo em inglês
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