Ácido teofilina-7-acético

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Ácido teofilina-7-acético
Alerta sobre risco à saúde
Acefylline.png
Nome IUPAC Ácido 2-(1,3-dimetil-2,6-dioxo-purina-7-il)acético
Identificadores
Número CAS 652-37-9
PubChem 69550
ChemSpider 62754
Código ATC R03DA09
SMILES
InChI
1/C9H10N4O4/c1-11-7-6(8(16)12(2)9(11)17)13(4-10-7)3-5(14)15/h4H,3H2,1-2H3,(H,14,15)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Ácido teofilina-7-acético ou ácido 1,3-dimetilxantina-7-acético (T7AA, do inglês theophylline-7-acetic acid)é o composto orgânico de fórmula empírica (notação de Hill) C9H10N4O4 e massa molecular 238,20. É classificado com o número CAS 652-37-9, CBNumber CB4295321 e MOL File 652-37-9.mol. Apresenta ponto de fusão 270-272 °C e ponto de ebulição 269-271 °C.[1][2]

Sua eficácia por via oral, tanto na forma de comprimidos quanto xarope, foi testada em pacientes asmáticos, não mostrando diferença entre T7AA e placebo.[3]

Conjugados de teofilina de poli-rotaxano são sintetizados por acoplamento de teofilina com α-ciclodextrinas (α-CDs) no poli-rotaxano. O poli-rotaxano é uma montagem molecular em que muitas α-CDs são encadeadas para um poli(etileno glicol) (PEG) de cadeia limitada com L-fenilalanina (L-Phe). O ácido teofilina-7-acético foi ativado por acoplamento com 4-nitrofenol e em seguida, etilenodiamina é deixada reagir com o éster ativo a fim de obter-se N-aminoetil-teofilina-7-acetoamida.[4][5][6]

Amidas são sintetizáveis por condensação de ácido teofilina-7-acético e outros cloridratos do éster metílico do aminoácido disponíveis comercialmente, e são avaliados quanto à sua atividade in vitro contra variedades do Mycobacterium tuberculosis, não apresentando citotoxicidade para células de rim embrionário humano. Os derivados de teofilina-7-acetamidas em associação com chumbo contendo porções de aminoácidos parecem ser compostos promissores para o desenvolvimento de agentes antimicobacterianos.[7]

Referências

  1. «1,3-Dimethylxanthine-7-acetic acid»  - www.sigmaaldrich.com
  2. «Theophylline-7-acetic acid»  - www.chemicalbook.com
  3. J A Fleetham, J A Owen, B May, P W Munt, and K Nakatsu; Theophylline-7-acetic acid: lack of absorption and therapeutic effectiveness. Thorax. Aug 1979; 34(4): 540–542. - PMCID: PMC471113
  4. Tooru Ooya, Nobuhiko Yui; Synthesis of theophylline–polyrotaxane conjugates and their drug release via supramolecular dissociation; Journal of Controlled Release, Volume 58, Issue 3, 19 April 1999, Pages 251–269.
  5. KLOSA J.; (Derivatives of theophylline-7-acetic acid. 1. Synthesis of theophylline derivatives). (Article in German); Arch Pharm Ber Dtsch Pharm Ges. 1955;288(3):114-9. PMID 14377527
  6. Al. Zlatkov, P. Peikov, G. Momekov, I. Pencheva, B. Tsvetkova; Synthesis, Stability and Computational Study of some Ester Derivatives of Theophylline-7-acetic Acid with Antiproliferative Activity; Der Pharma Chemica 01/2010; 2:197-210.
  7. Voynikov Y1, Valcheva V2, Momekov G1, Peikov P1, Stavrakov G3. Theophylline-7-acetic acid derivatives with amino acids as anti-tuberculosis agents. Bioorg Med Chem Lett. 2014 Jul 15;24(14):3043-5. doi:10.1016/j.bmcl.2014.05.026. Epub 2014 May 17.