Álcool coniferílico

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Álcool coniferílico
Alerta sobre risco à saúde
Coniferol.svg
Nome IUPAC 4-(3-hidroxi-1-propenil)-
2-metoxifenol
Outros nomes álcool 4-hidroxi-3-metoxicinamílico
Coniferol
Identificadores
Número CAS 458-35-5
PubChem 1549095
ChemSpider 1266063
ChEBI 17745
SMILES
InChI
1/C10H12O3/c1-13-10-7-8(3-2-6-11)4-5-9(10)12/h2-5,7,11-12H,6H2,1H3/b3-2+
Propriedades
Fórmula química C10H12O3
Massa molar 180.18 g mol-1
Ponto de fusão

74 °C

Ponto de ebulição

163–165 °C

Compostos relacionados
Compostos relacionados Aldeído coniferílico (oxidado a aldeído)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Álcool coniferílico ou coniferol é um composto orgânico. Este sólido cristalino incolor é um fitoquímico, um dos monolignóis. É sintetizado via a rota bioquímica dos fenilpropanoides. Quando copolimerizado com compostos aromáticos relacionados, o álcool coniferílico forma lignina ou lignanos.[1] Coniferina é um glicosídeo do álcool coniferílico.

O álcool coniferílico é um intermediário na biossíntese de eugenol e dos estilbenoides e da cumarina. A resina de benjoim contém significativa quantidade de álcool coniferílico e seus ésteres.

É encontrado tanto em plantas gimnospermas quanto angiospermas. Álcool sinapílico e álcool cumarílico, os outros dois monômeros da lignina, são encontrados em plantas angiospermas e capins. É também um feromônio de comitiva de rainha (QRP, do inglês queen retinue pheromone), um tipo de feromônios de abelha melífera encontrado nas glândulas mandibulares.[2]

Biossíntese do pinorresinol[editar | editar código-fonte]

A primeira proteína dirigente foi descoberta na espécie Forsythia intermedia. Verificou-se que esta proteína dirigia a biossíntese estereosseletiva do (+)-pinorresinol e dos monômeros do álcool coniferílico.[3] Recentemente, uma segunda proteína dirigente apresentando complementaridade enantiomérica foi identificada em Arabidopsis thaliana, dirigindo a síntese enantiosseletiva do (-)-pinorresinol.[4]

Reação dos radicais monolignol na presença da proteína dirigente formando (+)-pinorresinol



Referências

  1. Kenji liyama, Thi Bach-Tuyet Lam, and Bruce A. Stone (1994). «Covalent Cross-Links in the Cell Wall». Plant Physiology. 104 (2): 315–320. PMC 159201Acessível livremente. PMID 12232082 
  2. Keeling, C. I., Slessor, K. N., Higo, H. A. and Winston, M. L. (2003) Isolation and identification of new components of the honey bee (Apis mellifera L.) queen retinue pheromone. PNAS, April 15, 2003 vol. 100 no. 8 4486-4491, doi:10.1073/pnas.0836984100
  3. Davin LB, Wang HB, Crowell AL; et al. (1997). «Stereoselective bimolecular phenoxy radical coupling by an auxiliary (dirigent) protein without an active center». Science. 275 (5298): 362–6. PMID 8994027. doi:10.1126/science.275.5298.362 
  4. Pickel B, Constantin M-A, Pfannsteil J, Conrad J, Beifuss U, Schaffer A (2007). «An Enantiocomplementary Dirigent Protein for the Enantioselective Laccase-Catalyzed Oxidative Coupling of Phenols». Angewandte Chemistry. 53 (4): 273–284. doi:10.1007/s10086-007-0892-x