2,4,5-T

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2,4,5-Trichlorophenoxyacetic acid
Alerta sobre risco à saúde
2,4,5-T.svg
Nome IUPAC (2,4,5-Trichlorophenoxy)acetic acid)
Outros nomes 2,4,5-Trichlorophenoxyacetic acid
2,4,5-T
Trioxone
Identificadores
Número CAS 93-76-5
Número RTECS AJ8400000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C8H5Cl3O3
Massa molar 255.49 g/mol
Aparência Off-white to yellow crystalline solid
Densidade 1.80 g/cm³, 20 °C
Ponto de fusão

154-158 °C

Solubilidade em água 238 mg/kg (30 °C)
Riscos associados
Frases R 22-36/37/38-50/53
Frases S 24-60-61
Compostos relacionados
Compostos relacionados 2,4-D
auxin
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Ácido 2,4,5-Triclorofenoxiacético ou simplesmente 2,4,5-T é um composto organoclorado de formula é um composto cristalino branco sem cheiro quando puro, quando impuro possui um cheiro de vinagre e com cristais de coloração amarelada, laranja para marrom, seu ponto de ebulição o decompõe, podendo ser destilado a vácuo, é um agente insolúvel e água e tende logo a reagir com ela, o agente em ambiente é bem persistente podendo ficar por vários dias, semanas ou até meses.

Exposição[1][2][3][4][editar | editar código-fonte]

Exposição ao agente pode causar em curto prazo tonturas, náuseas, dor de cabeça,fraqueza, dor abdominal, hipotensão, lesão renal e hepática, em médio prazo pode levar o vomito, convulsões e ao coma e em longo prazo a Cloracne. O ácido entra em contato com a água dos tecidos, reage com ela e produz Cloreto de hidrogênio, o 2,4,5-T não é classificado como agente carcinogênico por diversas entidades, suspeita-se que seja cancerígeno. Porém uma impureza presente nele, a Dioxina, ela pode ser a causa de varias relações do 2,4,5-T em causar câncer.

Efeito biológico[5][editar | editar código-fonte]

Os agentes Aromáticos halogenados são altamente solúveis em gordura e tendem a impregnar-se nela, por ser um agente halogenado ele acaba agindo como um Hapteno e ativando vários receptores que possuem o papel de proliferar macrófagos o que causa em um aumento de neutrófilos(neutrofilia) e levando a uma resposta inflamatória generalizada na pele.

Tratamento[editar | editar código-fonte]

Pessoas intoxicadas pelo agente ou que teve contato com ele devem retirar as roupas e se lavar em água corrente ou lavar a parte exposta. Infecções pela cloracne devem ser tratadas com isotretinoína e sintomático mas o tratamento pode ser difícil já que a cloracne resiste a entrada de agentes na região.

Degradação[editar | editar código-fonte]

O 2,4,5-T possui ligação com fenóxiacético que é neutralizado em reação com bases, as ligações C-Cl são quebradas com bases também, porém, mesmo o Cloreto o grupo labil, sua ligação com o anel aromático é mais estável em o fenóxiacético. 2.4.5-T é resistente a hidrólise com a água em temperatura ambiente.

Usos[editar | editar código-fonte]

Era o principal composto ativo no conhecido agente laranja, muito usado na guerra do Vietnã, juntamente com o napalm. Duas armas altamente mortais. O uso de ambas foi proibido pela crueldade das consequências que provoca.

Produção[editar | editar código-fonte]

Utilizando 172,7 gramas de Tetracloreto de etileno 96%, coloque-o para reagir com 51 gramas de Di-acetileno 98% em refluxo a 20 graus Celsius, a reação termina quando não haver mais refluxo no aparelho, ou, quando tiver muito pouco refluxo, logo depois coloca-se 40,8 gramas de Hidróxido de sódio 98% e aqueça o recipiente a 140 graus Celsius, logo a solução irá emitir fumos de Cloreto de hidrogênio, deixe o recipiente aberto, a reação termina quando não haver mais fumos de Cloreto de hidrogênio, quando não haver mais fumos do agente diminua a temperatura e acrescente 1500 mililitros de Éter etílico e 95 gramas de ácido cloroacetico, agite a solução até não houver mais a precipitação de Insolúveis, quando não houver, filtre-os e depois destile o solvente.

Síntese do 2,4,5-T.png

 

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  1. «https://www.ontario.ca/fr/page/exposition-lherbicide-245-t». www.ontario.ca (em inglês). Consultado em 6 de dezembro de 2017  Ligação externa em |titulo= (ajuda)
  2. «2,4,5-T - Toxipedia». www.toxipedia.org. Consultado em 6 de dezembro de 2017 
  3. Suskind, R. R.; Hertzberg, V. S. (11 de maio de 1984). «Human health effects of 2,4,5-T and its toxic contaminants». JAMA. 251 (18): 2372–2380. ISSN 0098-7484. PMID 6231388 
  4. Grant, W. F. (1979). «The genotoxic effects of 2,4,5-T». Mutation Research. 65 (2): 83–119. ISSN 0027-5107. PMID 470970 
  5. «2,4,5-Trichlorophenoxyacetic acid - an overview | ScienceDirect Topics». www.sciencedirect.com (em inglês). Consultado em 6 de dezembro de 2017