2,5-Diaminotolueno

2,5-Diaminotolueno
Nomes
Nome IUPAC	2,5-diaminotoluene
Outros nomes	2-methyl-1,4-benzenediamine; toluene-2,5-diamine
2,5-Diaminotolueno Identificadores Número CAS 95-70-5 ChemSpider 6982 KEGG C19386 ChEBI 53619
2,5-Diaminotolueno Propriedades Fórmula química C7H10N2 Massa molar 122.17 Aparência cristais brancos Densidade 1.107 g/cm3 Ponto de fusão 64 °C Ponto de ebulição 273 °C
2,5-Diaminotolueno Riscos associados Ponto de fulgor no
2,5-Diaminotolueno Compostos relacionados Outros aniões/ânions 2,5-Diidroxitolueno 2,5-Dinitrotolueno Compostos relacionados 2-Aminotolueno 3-Aminotolueno 1,4-Diaminobenzeno (p-fenilenodiamina) 2,4-Diaminotolueno, 2,6-Diaminotolueno (isômeros)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

2,5-Diaminotolueno é um composto orgânico com a fórmula C₆H₃(NH₂)₂CH₃. É um dos isômeros de seis com esta fórmula. 2,5-Diaminotolueno é um sólido cristalino incolor que é normalmente utilizado em coloração de cabelo.

Produção e usos

2,5-Diaminotolueno é preparado através da redução eletrolítica de 2,5-dinitrotolueno. Outros métodos incluem a clivagem redutiva de 4-amino-2,3'-dimetilazobenzeno assim como a condensação de 2-amino-1-metilbenzeno e cloreto de tolueno-4-sulfonila para produzir 4-toluenesulfono-2-toluidida a qual é então acoplada com ácido aminobenzenossulfônico e reduzida.

2,5-Diaminotolueno é um substituto para a fenilenodiamina (1,4-diaminobenzeno) em corantes de cabelo comerciais. É preferido por causa de sua baixa toxidade. Entretanto, muitos corantes de cabelo domésticos ainda usam fenilenodiamina. Nestas aplicações, estas diaminas possuem a função de ser um intermediário primário, o que significa que ela é primeiro oxidada com peróxido de hidrogênio e então combinada com um acoplador para formar o corante de cabelo.