2C-B

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2C-B
Alerta sobre risco à saúde
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Nome IUPAC 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenylethanamine
Nome sistemático 2-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)ethanamine
Outros nomes 2C-B • Nexus
Identificadores
Abreviação 2C-B
Número CAS 66142-81-2
PubChem 98527
Número EINECS 636-275-4
DrugBank DB01537
SMILES
InChI
1/C12H16BrNO2/c1-15-10-5-9(13)12(16-2)8-4-3-7(6-14)11(8)10/h5,7H,3-4,6,14H2,1-2H3
Propriedades
Fórmula molecular C10H14BrNO2
Massa molar 286.164 g/mol
Farmacologia
Via(s) de administração Oral, nasal, vaporização, retal
Metabolismo Hepático
Meia-vida biológica 2.48 ± 3.20 h[1]
Classificação legal Prohibited (S9) (AU)

F2 - Substância psicotrópica - Uso proscrito (BR) ? (CA) Class A (UK) Schedule I (US)

Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

2C-B (2,5-dimetoxi-4-bromofenetilamina) é uma droga psicodélica da família 2C. Foi sintetizado pela primeira vez por Alexander Shulgin em 1974. Como droga recreativa, o 2C-B é vendido como um pó branco ou rosa claro, ou em comprimidos de formatos variados ou em cápsulas de gel. Também é conhecido por vários apelidos, incluindo cocaína rosada por conta de sua coloração.[2][3] A droga geralmente é tomada por via oral, mas também pode ser aspirada ou vaporizada.[4]

História[editar | editar código-fonte]

2C-B foi sintetizado a partir do 2,5-dimetoxibenzaldeído por Alexander Shulgin em 1974. Primeiramente, o uso se deu entre a comunidade psiquiátrica como um auxílio durante a terapia. 2C-B era vendido comercialmente como um afrodisíaco[5] sob o nome comercial "Erox", fabricado pela empresa farmacêutica alemã Drittewelle.[6] Durante vários anos, esteve disponível em tablets nas lojas holandesas sob o nome "Nexus".  

Padrões de uso[editar | editar código-fonte]

O 2C-B tornou-se popular nos Estados Unidos como um substituto de curta duração para drogas como o MDMA, que se tornou ilegal em 1985.[7] Muitos usuários de 2C-B são jovens e adultos que frequentam raves.[8] Embora o 2C-B ainda seja usado em raves, comumente confundida ou vendida como Ecstasy, seu uso intencional em outras ocasiões se tornou mais comum nos anos 2000.[9]

Toxicidade e dosagem[editar | editar código-fonte]

A edição de setembro de 1998 do Journal of Analytical Toxicology relatou que existem muito poucos dados sobre as propriedades farmacológicas, metabólicas e tóxicas do 2C-B. A relação entre seu uso e morte é desconhecida.[10] A dose recreativa oral comum é de cerca de 15 a 25mg,[11] nos quais são observados efeitos visuais e auditivos. Reações adversas graves são extremamente raras, mas o uso de 2C-B foi associado a lesão cerebral significativa em um caso em que a dose era desconhecida e a pureza do produto químico não foi verificada.[12]

Oral Insuflado
DE50 10mg 4-6mg
Moderado 15-25mg 5-9mg
Forte 26-35mg 10-20mg
Extremamente intenso > 35mg > 20mg
Duração 4-8 horas 2-4 horas

Quando vendidos como ecstasy, os comprimidos de 2C-B geralmente contêm cerca de 5 mg da droga, uma quantidade que produz efeitos estimuladores que imitam os efeitos do MDMA. Por outro lado, os comprimidos comercializados como 2C-B têm quantidades maiores da droga (10-20mg), dosagem que causa efeitos alucinógenos. A pureza da droga vendida nas ruas de, quando testada, foi considerada relativamente alta.[13] Pesquisadores na Espanha descobriram que as amostras de 2C-B no país dobraram entre 2006 e 2009, mudaram principalmente da forma de pó para comprimidos e exibiram "baixas taxas de falsificação".[14] Uma análise de amostras de rua na Holanda encontrou impurezas "em pequenas porcentagens"; apenas uma das impurezas pôde ser identificada, o N-acetil derivado do 2C-B, que compreendeu 1,3% da amostra. Os autores sugeriram que este composto era um subproduto da síntese do 2C-B.[15]

Efeitos[editar | editar código-fonte]

Comprimido de 2C-B em formato de coração

Pouca ou nenhuma pesquisa acadêmica foi realizada sobre os efeitos do 2C-B em humanos. As informações disponíveis são anedóticas e limitadas. Os efeitos são frequentemente descritos como sendo mais fáceis de lidar do que outros psicodélicos;[16] é frequentemente comparado a uma mistura de um psicodélico serotoninérgico e MDMA.[17] Em doses de 5–10mg, aplicas em galinhas jovens, efeitos semelhantes a uma baixa dosagem de anfetamina foram produzidos.[18]

Os efeitos anedóticos de 2C-B que foram relatados pelos usuários em fóruns de discussão online incluem:[19][20][21]

Entre seus possíveis efeitos, podem ser listados:[22][20]

  • Em doses baixas, a experiência pode mudar de intensidade, de envolvente para leve/indetectável. Usuários experientes relatam a capacidade de assumir o controle dos efeitos e mudar de "ébrio" para sóbrio à vontade
  • As alucinações tendem a diminuir e depois aumentar a intensidade, dando aos usuários uma sensação de "ondas" e até de brilho. Estes são popularmente descritos como “visuais clichês dos anos 70” ou objetos que assumem "cores da água" como texturas
  • Embora os efeitos da droga muitas vezes tornem os usuários incapazes de se concentrar profundamente em algo em particular, alguns podem se envolver em atividades como assistir a um filme ou jogar videogame, se distraindo dos efeitos visuais e auditivos da droga
  • Risadas ou sorrisos excessivos são comuns, assim como uma tendência a “risadas na barriga” mais profundas
  • Alguns usuários dizem que os efeitos são mais intensos ao ouvir música e relatam que podem ver sons e ruídos (sinestesia)
  • Alguns usuários experimentam uma diminuição na acuidade visual, enquanto outros relatam uma visão mais nítida
  • Maior consciência corporal
  • Visuais de olhos abertos (OEVs), como distorções semelhantes a desenhos animados e halos vermelhos ou verdes ao redor de objetos. Visuais de olhos fechados (CEVs) são mais comuns que de olhos abertos
  • Afeta e altera a capacidade de se comunicar, se envolver em pensamentos profundos ou manter a atenção
  • Alguns usuários relatam experimentar efeitos assustadores durante a experiência. Os usuários descrevem sentir-se com frio ao atingir um platô, enquanto outros se sentem envoltos em cobertores confortáveis
  • A coordenação pode ser afetada, alguns usuários perdem o equilíbrio ou têm problemas de distinção perceptiva
  • O tempo de início de 2C-B é altamente dependente da dose, mas geralmente de 45 a 75 minutos. Tomado com o estômago cheio, o tempo de início é aumentado para duas horas ou mais
  • Antes de ser agendado, o 2C-B era vendido em pequenas doses como afrodisíaco. Alguns usuários relatam efeitos afrodisíacos em doses mais baixas

Efeitos colaterais[editar | editar código-fonte]

  • Alguns usuários relatam ansiedade acompanhada por tremores corporais, respiração trêmula e espasmos musculares leves após o uso do 2C-B
  • Diarreia leve a intensa, gases, náusea e desconforto gastrointestinal
  • Dores de cabeça graves depois de usar doses grandes foram relatadas. No entanto, muitos usuários relatam uma falta de "redução", no sentido de que há um retorno gradual à sobriedade
  • Em doses acima de 30-40mg, o usuário pode experimentar alucinações assustadoras, além de taquicardia, hipertensão e hipertermia[23]
  • O 2C-B HCl é muito doloroso para insuflar. Evidências anedóticas sugerem que o 2C-B HBr, o sal bromidrato com maior solubilidade em água, é menos irritante para as membranas mucosas que revestem o nariz, mas um pouco menos potente quando comparado dose a dose com HCl.[24]
  • Sabe-se que a administração retal de uma solução à base de água de 2C-B é menos dolorosa que a insuflação e muito mais potente que a administração oral.

Farmacologia[editar | editar código-fonte]

Ao contrário da maioria dos psicodélicos, o 2C-B tem mostrado baixa afinididade com o receptor serotoninérgico 5-HT 2A , sendo um agonista parcial ou mesmo total antagonista.[25][26] Isto sugere que o receptor 5-HT2C é o principal responsável por mediar os efeitos experimentados pelos usuários de 2C-B, embora o antagonismo funcional do receptor 5-HT 2A também pode desempenhar um papel.

Pesquisas sugerem que o 2C-B aumenta os níveis de dopamina no cérebro de ratos, o que pode contribuir para sua psicoatividade.[27]

Meia-vida biológica[editar | editar código-fonte]

Quando consumido por via oral, o 2C-B tem um atraso mais longo antes que os efeitos se iniciem se comparado quando o mesmo é insuflado. A ingestão oral leva, geralmente, de 45 a 75 minutos para que os efeitos sejam sentidos, o platô dura de 2 a 4 horas e a descida dura de 1 a 2 horas. O início da administração retal varia de 5 a 20 minutos. O início do efeito por insuflação leva de 1 a 10 minutos. A duração pode durar de 4 a 12 horas, dependendo da via de administração, dose e outros fatores.[19]

Com a insuflação, os efeitos são mais abruptos e intensos, mas têm uma duração significativamente menor, enquanto o uso oral resulta em uma experiência mais suave e mais longa. Quando insuflado, o início ocorre muito rapidamente, geralmente atingindo o pico em cerca de 20 a 40 minutos e atingindo o platô por 2 a 3 horas. O 2C-B também é considerado uma das drogas mais dolorosas para administração nasal, com usuários relatando intensa queimação.[16] A intensidade repentina da experiência combinada com a dor geralmente pode iniciar a experiência com uma impressão negativa e a náusea também pode aumentar com a insuflação, agravando o problema.

Metabolismo[editar | editar código-fonte]

O metabolismo do 2C-B é hepático, bem como dos seus metabólitos, como o ácido 2-(4-bromo-2,5-dimetoxifenil)etanol (BDMPE) e 4-bromo-2,5-dimetoxifenilacético (BDMPAA). Além disso, o ácido 4-bromo-2,5-dimetoxibenzóico (BDMBA) também pode ser produzido por desaminação oxidativa. Metabolismo adicional de BDMPE e BDMPAA pode ocorrer por desmetilação. Alternativamente, os metabólitos posteriores podem ser gerados por desmetilação de 2C-B seguida por desaminação oxidativa.[23]

Há diferenciação de espécies no metabolismo de 2C-B. Os hepatócitos de ratos produzem 4-bromo-2,5-dimetoxi-fenol (BDMP), um metabólito anteriormente desconhecido. Enquanto isso, os hepatócitos de humanos, macacos e coelhos produzem 2-(4-bromo-2-hidroxi-5-metoxifenil)-etanol (B-2-HMPE), mas os hepatócitos de cães, ratos e camundongos não.[23] 2C-B também reduz respostas agressivas em ratos drogados.[28]

Uso enteogênico[editar | editar código-fonte]

2C-B é usado como enteógeno pelos povos Sangoma, Nyanga e Amagqirha no lugar de suas plantas tradicionais; eles se referem ao produto químico como Ubulawu Nomathotholo, que se traduz aproximadamente como "medicina dos cantores ancestrais".[29][30][31]

Leis de proibição de drogas[editar | editar código-fonte]

Nações Unidas[editar | editar código-fonte]

A Comissão de Narcóticos da ONU adicionou o 2C-B ao Anexo II da Convenção sobre Substâncias Psicotrópicas, em março de 2001.[32]

Países[editar | editar código-fonte]

Argentina[editar | editar código-fonte]

2C-B é controlado pela Lista 1, bem como substâncias semelhantes como 2C-I ou 2C-T-2.[33]

Austrália[editar | editar código-fonte]

O 2C-B é controlado na Austrália e na lista de substâncias sujeitas a controles de importação e exportação (Apêndice B). Ele foi incluído no Schedule I da Lei de Uso Indevido e Tráfico de Drogas.

Brasil[editar | editar código-fonte]

No Brasil, o 2C-B é uma substância controlada, a produção, distribuição e posse são ilegais.

Bélgica[editar | editar código-fonte]

Na Bélgica, o 2C-B é uma substância controlada, a produção, distribuição e posse são ilegais.

Canadá[editar | editar código-fonte]

Inicialmente, o Canadá, 2C-B era classificado na Lei de Drogas e Substâncias Controladas como Anexo III como "4-bromo-2,5-dimetoxibenzenoetanamina e qualquer sal, isômero ou sal do seu isômero".[34]

Posteriormente, 2C-B foi remarcado (Anexo III), em uma nova emenda, com efeitos válidos a partir de 31 de outubro de 2016. Isso inclui os outros análogos 2C-x.[35]

Chile[editar | editar código-fonte]

Em agosto de 2007, 2C-B, juntamente com muitas outras substâncias psicologicamente ativas,[36] foram adicionadas à Lei de Drogas.

República Checa[editar | editar código-fonte]

Posse de mais de 200mg de 2C-B é passível de prisão.[37]

Dinamarca[editar | editar código-fonte]

Na Dinamarca, o 2C-B é listado como uma droga da categoria B.[38]

Estônia[editar | editar código-fonte]

Na Estônia, 2C-B é classificado como Anexo I.

Alemanha[editar | editar código-fonte]

Na Alemanha, o 2C-B é controlado no Betäubungsmittelgesetz (BtMG) Anlage I como "Bromdimetoxifenetilamina" (BDMPEA).

Itália[editar | editar código-fonte]

2C-B é controlado e classificado como Anexo I.[39]

Japão[editar | editar código-fonte]

No Japão, o 2C-B tornou-se controlado em 1998. Foi anteriormente comercializado como "Performax".

Países Baixos[editar | editar código-fonte]

Na Holanda, o 2C-B foi controlado em 9 de julho de 1997. O 2C-B se tornou uma substância da Lista I da Lei do Ópio, apesar de nenhum incidente de saúde ter ocorrido. Após a proibição, outras fenetilaminas foram vendidas no lugar de 2C-B até que a Holanda se tornou o primeiro país do mundo a proibir 2C-I, 2C-T-2 e 2C-T-7 ao lado de 2C-B.

Noruega[editar | editar código-fonte]

Na Noruega, o 2C-B foi classificado como Anexo II em 22 de março de 2004, listado como 4-bromo-2,5-dimetoxifenetilamina.[40]

Polônia[editar | editar código-fonte]

2C-B integra o Anexo I (grupo I-P) na Polônia.

Rússia[editar | editar código-fonte]

Proibido como narcótico com pena por posse de pelo menos 10mg.[41]

Espanha[editar | editar código-fonte]

Na Espanha, o 2C-B foi adicionado às substâncias proibidas da Categoria 2 em 2002.

Reino Unido[editar | editar código-fonte]

Todas as drogas da família 2C são de Classe A sob a Lei de Uso Indevido de Drogas, o que significa que são ilegais sua produção, fornecimento e posse. A posse possui uma pena máxima de sete anos de prisão, enquanto o fornecimento é punível com prisão perpétua e uma multa ilimitada.[42]

Estados Unidos[editar | editar código-fonte]

Nos Estados Unidos, 2C-B é ilegal, classificado como CSA Anexo I Seção (d) Subseção (3) 4-Bromo-2,5-dimetoxifenetilamina.

Nos Estados Unido], um aviso de proposta de regulamentação publicado em 20 de dezembro de 1994, no Federal Register e após uma análise dos dados relevantes, o vice-administrador da Drug Enforcement Administration (DEA) propôs colocar a droga no Anexo I, tornando o 2C-B ilegal nos Estados Unidos.[43] Isso se tornou lei permanente em 2 de julho de 1995.  

Ver também[editar | editar código-fonte]

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. Papaseit E, Farré M, Pérez-Mañá C, Torrens M, Ventura M, Pujadas M, de la Torre R, González D (2018). «Acute Pharmacological Effects of 2C-B in Humans: An Observational Study». Frontiers in Pharmacology (em inglês). 9. 206 páginas. PMC 5859368Acessível livremente. PMID 29593537. doi:10.3389/fphar.2018.00206 
  2. «2C-B Street Names» (PDF). 1 de fevereiro de 2011. Consultado em 28 de setembro de 2012. Cópia arquivada (PDF) em 16 de outubro de 2012 
  3. Westhoff, Ben (2019). Fentanyl, Inc. Atlantic Monthly Press. New York: [s.n.] ISBN 978-1-0941-6390-1. OCLC 1136538402 
  4. «2C-B». PsychonautWiki (em inglês) 
  5. «2C-B (Nexus) Reappears on the Club Drug Scene» (PDF). National Drug Intelligence Center. Department of Justice. Consultado em 11 de fevereiro de 2013 
  6. «Drittewelle 2C-B Packaging». Erowid.org. 2002. Consultado em 25 de setembro de 2012 
  7. Pachico, Elyssa (1 de novembro de 2012). «2CB Now Drug of Choice for Colombia Elite». InSight Crime. Consultado em 11 de fevereiro de 2013 
  8. «2C-B Street Names» (PDF). 1 de fevereiro de 2011. Consultado em 28 de setembro de 2012. Cópia arquivada (PDF) em 16 de outubro de 2012 
  9. Gahlinger P (2004). Illegal Drugs: A Complete Guide to Their History, Chemistry, Use and Abuse. Penguin. [S.l.: s.n.] pp. 343–344. ISBN 9780452285057 
  10. «2C-B (Nexus) Reappears on the Club Drug Scene» (PDF). National Drug Intelligence Center. Department of Justice. 1 de maio de 2011. Consultado em 11 de fevereiro de 2013 
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  13. Cole MD, Lea C, Oxley N. «4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B): a review of the public domain literature». Science & Justice. 42: 223–4. PMID 12632938. doi:10.1016/S1355-0306(02)71832-7 [ligação inativa] 
  14. Caudevilla-Gálligo F, Riba J, Ventura M, González D, Farré M, Barbanoj MJ, Bouso JC. «4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B): presence in the recreational drug market in Spain, pattern of use and subjective effects». Journal of Psychopharmacology. 26: 1026–35. PMID 22234927. doi:10.1177/0269881111431752 
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  16. a b «Erowid 2C-B Vault: Basics». Erowid. 20 de fevereiro de 2011. Consultado em 25 de setembro de 2013 
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