3-Metil Histidina

A 3-metil histidina é um aminoácido modificado pos-traducionalmente derivado da histidina e possui uma metilação na posição 3 do anel imidazol que compõe a cadeia lateral da histidina. Este aminoácido é um componente da urina e foi originalmente isolado da urina de humanos e gatos^[1]

A 3-metil histidina tem sido isolada do músculo esquelético, formando parte da actina e da miosina^[2]. Após a liberação no sangue, a 3-metil histidina é pouco metabolizada, uma pequena parte é convertida em N-acetil 3 metil histidina e o restante é excretado rapidamente. As células não reutilizam a 3-metil histidina para a síntese de proteínas^[3], pois esta não é um substrato do RNAt^[4]. A presença da 3-metil histidina na urina tem sido vinculada a processos normais de degradação das fibrilas musculares de músculo estriado e músculo liso^[5].

A 3-metil histidina é sintetizada por uma N-metiltransferase que transfere o grupo metil de uma S-adenosil metionina para a histidina produzindo 3-metil histidina com S-adenosilhomocisteina.

Formula Química	C₇H₁₁N₃O₂
Massa Molecular Média (Da)	169.1811
Massa Molecular Monoisotópica (Da)	169.085126611
Nome IUPAC	Ácido (2S)-2-amino-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)propanoico
Nome Tradicional	3,metilhistidina
Número de Registro CAS	368-16-1
SMILES	CN1C=NC=C1C[C@H](N)C(O)=O
Identificador InChI	InChI=1S/C7H11N3O2/c1-10-4-9-3-5(10)2-6(8)7(11)12/h3-4,6H,2,8H2,1H3,(H,11,12)/t6-/m0/s1
Chave InChI	JDHILDINMRGULE-LURJTMIESA-N

Referências

↑ Tallan HH, Stein WH, Moore S. 3-methylhistidine, a new amino acid from human urine. J Biol Chem. 1954;206(2):825-834. http://www.jbc.org/content/206/2/825.long
↑ Johnson P, Harris CI, Perry S V. 3-Methylhistidine in actin and other muscle proteins. Biochem J. 1967;105(1):361-370. doi:10.1042/bj1050361
↑ Long CL, Havenber VR, Young VR, Kinney JM, Munro HN, Gieger JW. Metabolism of 3-Methylhistidine. Metabolism. 1975;24(8):929-935.
↑ Young VR, Alexis SD, Baliga BS, Munro HN, Muecke W. Metabolism of Administered. 1972;247(14).
↑ Rennie MJ, Millward DJ. 3-Methylhistidine Excretion and the Urinary 3-Methylhistidine/Creatinine Ratio Are Poor Indicators of Skeletal Muscle Protein Breakdown. Clin Sci. 1983;65(3):217-225. doi:10.1042/cs0650217

[1] Tallan HH, Stein WH, Moore S. 3-methylhistidine, a new amino acid from human urine. J Biol Chem. 1954;206(2):825-834. http://www.jbc.org/content/206/2/825.long

[2] Johnson P, Harris CI, Perry S V. 3-Methylhistidine in actin and other muscle proteins. Biochem J. 1967;105(1):361-370. doi:10.1042/bj1050361

[3] Long CL, Havenber VR, Young VR, Kinney JM, Munro HN, Gieger JW. Metabolism of 3-Methylhistidine. Metabolism. 1975;24(8):929-935.

[4] Young VR, Alexis SD, Baliga BS, Munro HN, Muecke W. Metabolism of Administered. 1972;247(14).

[5] Rennie MJ, Millward DJ. 3-Methylhistidine Excretion and the Urinary 3-Methylhistidine/Creatinine Ratio Are Poor Indicators of Skeletal Muscle Protein Breakdown. Clin Sci. 1983;65(3):217-225. doi:10.1042/cs0650217

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