5-MeO-DMT
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| 5-MeO-DMT Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 2-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine |
| Outros nomes | 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina O-metil-bufotenina |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C13H18N2O |
| Massa molar | 218.29 g mol-1 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
5-MeO-DMT (5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina ou O-metil-bufotenina) é uma droga psicodélica da classe das triptaminas. É encontrado em uma ampla variedade de espécies de plantas e em, pelo menos, uma espécie de sapo, o Bufo alvarius. Assim como seus compostos semelhantes, dimetiltriptamina (DMT) e bufotenina (5-HO-DMT), o 5-MeO-DMT tem sido usado como enteógeno na América do Sul.[1]
Características químicas[editar | editar código-fonte]
O 5-MeO-DMT foi sintetizado pela primeira vez em 1936. É um dos compostos psicoativos das sementes de Anadenanthera peregrina, tradicionalmente usadas na preparação do rapé de Yopo, e de onde foi isolado pela primeira vez em 1959. Inicialmente, acreditava-se que o 5-MeO-DMT era o principal psicoativo do rapé, mas estudos posteriores avaliaram que devido à quantidade limitada ou até inexistente contida nas sementes, isso seria improvável. Assim, sua psicoatividade é atribuída ao metabólito O-desmetilado do 5-MeO-DMT - abufotenina.[2] É metabolizado principalmente pela enzima CYP2D6.[3]
Usos[editar | editar código-fonte]
Pode ter efeitos ansiolíticos e antidepressivos.[4][5]
Enteógeno[editar | editar código-fonte]
A extinta Igreja da Árvore da Vida, fundada em 1971 na Califórnia por John Mann, considerava o uso de 5-MeO-DMT como um sacramento.[6][7] Entre 1970 e 1990, fumar 5-MeO-DMT misturado com salsa era uma das duas formas mais comuns de administração da droga nos Estados Unidos.
Farmacologia[editar | editar código-fonte]
5-MeO-DMT é um derivado metoxilado da dimetiltriptamina (DMT). Ensaios clínicos em ratos sugerem que seu mecanismo de ação seja mediado principalmente pelos receptores de serotonina, com alta afinidade para os subtipos 5-HT<sub id="mwSA">2</sub> e 5-HT1A.[8] Mecanismos de ação secundários, como a inibição de recaptação de monoaminas, também podem estar relacionados a efeitos farmacológicos significativos.[9] Um estudo de 2019 com 42 voluntários concluiu que uma única insuflação da droga produziu aumento significativo da satisfação com a vida e alívio da ansiedade, depressão e de sintomas do transtorno de estresse pós-traumático (TEPT).[10]
Pesquisas clínicas[editar | editar código-fonte]
5-MeO-DMT está sendo estudado para potenciais usos terapêuticos em pessoas que sofrem de depressão resistente a tratamento.[11][12]
Referências
- ↑ Araújo AM, Carvalho F, Bastos M, Guedes de Pinho P, Carvalho M (agosto de 2015). «The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review». Archives of Toxicology. 89: 1151–73. PMID 25877327. doi:10.1007/s00204-015-1513-x
- ↑ Ott J (julho–setembro de 2001). «Pharmañopo-psychonautics: human intranasal, sublingual, intrarectal, pulmonary and oral pharmacology of bufotenine». Journal of Psychoactive Drugs. 33: 273–81. PMID 11718320. doi:10.1080/02791072.2001.10400574
- ↑ Shen HW, Jiang XL, Winter JC, Yu AM (outubro de 2010). «Psychedelic 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine: metabolism, pharmacokinetics, drug interactions, and pharmacological actions». Current Drug Metabolism. 11: 659–66. PMC 3028383
. PMID 20942780. doi:10.2174/138920010794233495
- ↑ Davis, Alan K.; So, Sara; Lancelotta, Rafael; Barsuglia, Joseph P.; Griffiths, Roland R. (março de 2019). «5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine (5-MeO-DMT) used in a naturalistic group setting is associated with unintended improvements in depression and anxiety». The American Journal of Drug and Alcohol Abuse. 45: 161–169. PMC 6430661. PMID 30822141. doi:10.1080/00952990.2018.1545024
- ↑ Davis, Alan K; Barsuglia, Joseph P; Lancelotta, Rafael; Grant, Robert M; Renn, Elise (30 de abril de 2018). «The epidemiology of 5-methoxy-N, N-dimethyltryptamine (5-MeO-DMT) use: Benefits, consequences, patterns of use, subjective effects, and reasons for consumption». Journal of Psychopharmacology. 32: 779–792. PMC 6248886. PMID 29708042. doi:10.1177/0269881118769063
- ↑ John Mann; Adam Gottlieb (2015) [First published 1970]. «back cover». The Book of Sacraments: Ritual Use of Magical Plants. [S.l.]: Ronin Publishing. ISBN 978-1-57951-210-1
- ↑ «5-MeO-DMT Timeline». Erowid
- ↑ Krebs-Thomson K, Ruiz EM, Masten V, Buell M, Geyer MA (dezembro de 2006). «The roles of 5-HT1A and 5-HT2 receptors in the effects of 5-MeO-DMT on locomotor activity and prepulse inhibition in rats». Psychopharmacology. 189: 319–29. PMID 17013638. doi:10.1007/s00213-006-0566-1
- ↑ Nagai F, Nonaka R, Satoh Hisashi Kamimura K (março de 2007). «The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain». European Journal of Pharmacology. 559: 132–7. PMID 17223101. doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075
- ↑ Uthaug MV, Lancelotta R, van Oorsouw K, Kuypers KP, Mason N, Rak J, Šuláková A, Jurok R, Maryška M, Kuchař M, Páleníček T, Riba J, Ramaekers JG (setembro de 2019). «A single inhalation of vapor from dried toad secretion containing 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine (5-MeO-DMT) in a naturalistic setting is related to sustained enhancement of satisfaction with life, mindfulness-related capacities, and a decrement of psychopathological symptoms». Psychopharmacology. 236: 2653–2666. PMC 6695371. PMID 30982127. doi:10.1007/s00213-019-05236-w
- ↑ https://www.ghres.com
- ↑ https://www.ghres.com/pipeline
Ligações externas[editar | editar código-fonte]
- TiHKAL #38 no Erowid (em inglês)
- Erowid's 5-MeO-DMT Vault (em inglês)
- Entrada 5-MeO-DMT no TiHKAL • informações (em inglês)
- Fóruns de redução de danos sobre 5-MeO-DMT (em inglês)
