Acetonida
Em química orgânica, uma acetonida é o grupo funcional composto do cetal cíclico de um diol com acetona. O nome mais sistemático dessa estrutura é um cetal isopropilideno. É o grupo protetor mais comum para 1,2- e 1,3-dióis.[1] O grupo de proteção pode ser removido por hidrólise do cetal usando ácido aquoso diluído.
Exemplos[editar | editar código-fonte]
Acetonidas corticosteróides são usadas farmaceuticamente especialmente em dermatologia, porque sua crescente lipofilicidade propicia uma melhor penetração na pele.[2]
Um exemplo de seu uso como grupo de proteção em uma síntese orgânica complexa é a síntese total do Taxol de Nicolaou. É um grupo protetor comum para açúcares e açúcares álcoois, sendo um exemplo simples o solketal (isopropilidenglicerina).
Referências
- ↑ Kocieński, Philip j. (1994). «3.2.2: Diol Protecting Groups—Acetals—Isopropylidene Acetals». Protecting Groups. Col: Foundations of Organic Chemistry Series. [S.l.]: Thieme. p. 103
- ↑ Steinhilber, D; Schubert-Zsilavecz, M; Roth, HJ (2005). Medizinische Chemie (em alemão). [S.l.]: Deutscher Apotheker Verlag. p. 337. ISBN 3-7692-3483-9