Acetonida

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Estrutura geral de uma 1,2-acetonida. O diol é mostrado em azul, a parte acetona em vermelho.

Em química orgânica, uma acetonida é o grupo funcional composto do cetal cíclico de um diol com acetona. O nome mais sistemático dessa estrutura é um cetal isopropilideno. É o grupo protetor mais comum para 1,2- e 1,3-dióis.[1] O grupo de proteção pode ser removido por hidrólise do cetal usando ácido aquoso diluído.

Exemplos[editar | editar código-fonte]

Acetonidas corticosteróides são usadas farmaceuticamente especialmente em dermatologia, porque sua crescente lipofilicidade propicia uma melhor penetração na pele.[2]

Um exemplo de seu uso como grupo de proteção em uma síntese orgânica complexa é a síntese total do Taxol de Nicolaou. É um grupo protetor comum para açúcares e açúcares álcoois, sendo um exemplo simples o solketal (isopropilidenglicerina).

Referências

  1. Kocieński, Philip j. (1994). «3.2.2: Diol Protecting Groups—Acetals—Isopropylidene Acetals». Protecting Groups. Col: Foundations of Organic Chemistry Series. [S.l.]: Thieme. p. 103 
  2. Steinhilber, D; Schubert-Zsilavecz, M; Roth, HJ (2005). Medizinische Chemie (em alemão). [S.l.]: Deutscher Apotheker Verlag. p. 337. ISBN 3-7692-3483-9