Anfetamina substituída

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Isômeros ópticos de anfetamina
L-amphetamine.svg D-amphetamine.svg
L-amphetamine-3D-vdW.png D-amphetamine-3D-vdW.png
L-anfetamina D-anfetamina

Anfetaminas substituídas são uma classe de compostos químicos baseados na estrutura da anfetamina;[1] inclui todos os derivados formados por realocação ou substituição de um ou mais átomos de hidrogênio na estrutura central da anfetamina.[1][2][3] Os compostos desta classe abrangem uma variedade de subclasses farmacológicas, incluindo estimulantes, empatógenos e alucinógenos, entre outros. Exemplos de anfetaminas substituídas são a própria anfetamina,[1] metanfetamina, efedrina, catinona, fentermina, mefentermina, bupropiona, metoxifenamina, selegilina, anfepramona, pirovalerona, MDMA (ecstasy) e dimetoxianfetamina (DOM).[1]

Algumas anfetaminas substituídas são encontradas na natureza, por exemplo, nas folhas de Ephedra e da planta khat.[1] A anfetamina foi produzida pela primeira vez no final do século XIX. Na década de 1930, a anfetamina e alguns de seus compostos derivados eram usados como descongestionantes nasais e, ocasionalmente, como drogas psicoativas. Seus efeitos sobre o sistema nervoso central são diversos, mas são três suas principais atividades, as quais estão inter-relacionadas: psicanaléptica, alucinógena e empatógena-entactogéna. As anfetaminas substituídas podem causar esses efeitos separadamente ou em combinação.

Lista de anfetaminas substituídas[editar | editar código-fonte]

Nome genérico Nomenclatura química Átomos substituídos
Anfetamina α-Metil-fenetilamina 0
Metanfetamina N-Metilanfetamina 1
Etilanfetamina N-Etilanfetamina 1
Propilanfetamina N-Propilanfetamina 1
Isopropilanfetamina N-iso-Propilanfetamina 1
Fentermina α-Metilanfetamina 1
Fenilpropanolamina (PPA) β-Hidroxianfetamina, (1R,2S)- 1
Catina β-Hidroxianfetamina, (1S,2S)- 1
Catinona β-Cetoanfetamina 1
Ortetamina 2-Metilanfetamina 1
2-Fluoroanfetamina(2-FA) 2-Fluoroanfetamina 1
3-Metilanfetamina (3-MA) 3-Metilanfetamina 1
Β-Metilanfetamina 2-Fenil-3-aminobutano 1
3-Fluoroanfetamina (3-FA) 3-Fluoroanfetamina 1
Norfenfluramina 3-Trifluorometilanfetamina 1
4-Metilanfetamina (4-MA) 4-Metilanfetamina 1
para-Metoxianfetamina (PMA) 4-Metoxianfetamina 1
para-Etoxianfetamina 4-Ethoxianfetamina 1
4-Metiltianfetamina(4-MTA) 4-Metiltianfetamina 1
Norfoledrina (α-Me-TRA) 4-Hidroxianfetamina 1
para-Bromoanfetamina (PBA, 4-BA) 4-Bromoamphetamine 1
para-Cloroanfetamina (PCA, 4-CA) 4-Chloroamphetamine 1
para-Fluoroanfetamina (PFA, 4-FA, 4-FMP) 4-Fluoroanfetamina 1
para-Iodoanfetamina (PIA, 4-IA) 4-Iodoamphetamine 1
Clobenzorex N-(2-chlorobenzyl)-1-phenylpropan-2-amine 1
Dimetilanfetamina N,N-Dimetilanfetamina 2
Benzanfetamina N-Benzil-N-metilanfetamina 2
D-Deprenil N-Metil-N-propargilanfetamina, (S)- 2
Selegilina N-Metil-N-propargilanfetamina, (R)- 2
Mefentermina N-Metil-α-metilanfetamina 2
Fenpentermina α,β-Dimetilanfetamina 2
Efedrina β-Hidroxi-N-metilanfetamina, (1R,2S)- 2
Pseudoefedrina (PSE) β-Hidroxi-N-metilanfetamina, (1S,2S)- 2
Metcatinona β-Ceto-N-metilanfetamina 2
Etcatinona β-Ceto-N-etilanfetamina 2
Clortermina 2-Cloro-α-metilanfetamina 2
Metoximetilanfetamina (MMA) 3-Metoxi-4-metilanfetamina 2
Fenfluramina 3-Trifluorometil-N-etilanfetamina 2
Dexfenfluramina 3-Trifluorometil-N-etilanfetamina, (S)- 2
4-Metilmetanfetamina (4-MMA) 4-Metil-N-metilanfetamina 2
para-Metoximetanfetamina (PMMA) 4-Metoxi-N-metilanfetamina 2
para-Metoxietilanfetamina PMEA) 4-Metoxi-N-etilanfetamina 2
Foledrina 4-Hidroxi-N-metilanfetamina 2
Clorfentermina 4-Cloro-α-metilanfetamina 2
para-Fluorometanfetamina (PFMA, 4-FMA) 4-Fluor-N-metilanfetamina 2
Xilopropamina 3,4-Dimetilanfetamina 2
Alfametildopamina (α-Me-DA, α-Metildopamina) 3,4-Di-hidroxianfetamina 2
Metilenedioxianfetamina (3,4-Metilenedioxianfetamina, MDA) 3,4-Metilenedioxianfetamina 2
Dimetoxianfetamina (DMA) X,X-Dimetoxianfetamina 2
6-APB 6-(2-aminopropil)benzofurano 2
Nordefrina (α-Me-NE) β,3,4-Trihidroxianfetamina, (R)- 3
Oxilofrina β,4-Dihidroxi-N-metilanfetamina 3
Aleph 2,5-dimetoxi-4-metiltianfetamina 3
Dimetoxibromoanfetamina (DOB) 2,5-Dimetoxi-4-bromoanfetamina 3
Dimetoxicloroanfetamina (DOC) 2,5-Dimetoxi-4-cloroanfetamina 3
Dimetoxifluoroetilanfetamina (DOEF) 2,5-Dimetoxi-4-fluoroetilanfetamina 3
Dimetoxietilanfetamina (DOET) 2,5-Dimetoxi-4-etilanfetamina 3
Dimetoxifluoroanfetamina (DOF) 2,5-Dimetoxi-4-fluoroanfetamina 3
Dimetoxiiodoanfetamina (DOI) 2,5-Dimetoxi-4-iodoanfetamina 3
Dimetoxianfetamina (DOM) 2,5-Dimetoxi-4-metilanfetamina 3
Dimetoxinitroanfetamina (DON) 2,5-Dimetoxi-4-nitroanfetamina 3
Dimetoxipropilanfetamina (DOPR) 2,5-Dimetoxi-4-propilanfetamina 3
Dimetoxitrifluorometilanfetamina (DOTFM) 2,5-Dimetoxi-4-trifluorometilanfetamina 3
Metilenodioximetilanfetamina (MDMA) 3,4-Metilenodioxi-N-metilanfetamina 3
Metilenodioxietilanfetamina (MDEA) 3,4-Metilenodioxi-N-etilanfetamina 3
Metilenodioxihidroxianfetamina (MDOH) 3,4-Metilenodioxi-N-hidroxianfetamina 3
2-Metil-MDA 3,4-Metilenodioxi-2-metilanfetamina 3
5-Metil-MDA 4,5-Metilenodioxi-3-metilanfetamina 3
Metoximetilenedioxianfetamina (MMDA) 3-Metoxi-4,5-Metilenodioxianfetamina 3
Trimetoxianfetamina (TMA) X,X,X-Trimetoxianfetamina 3
Dimetilcatinona β-Keto-N,N-dimetilanfetamina 3
Anfepramona (dietilcatinona) β-Keto-N,N-dietilanfetamina 3
Bupropiona β-Ceto-3-cloro-N-tert-butilanfetamina 3
Mefedrona (4-MMC) β-Ceto-4-metil-N-metilanfetamina 3
Metedrona (PMMC) β-Ceto-4-metoxi-N-metilanfetamina 3
Brefedrona (4-BMC) β-Ceto-4-bromo-N-metilanfetamina 3
Flefedrona (4-FMC) β-Ceto-4-fluoro-N-metilanfetamina 3

Pró-drogas de anfetamina/metanfetamina[editar | editar código-fonte]

Uma variedade de pró-drogas de anfetamina e/ou metanfetamina existem, como amfecloral, anfetaminil, benzfetamina, clobenzorex, D-deprenil, dimetilanfetamina, etilanfetamina, fencamina, fenetilina, femproporex, furfenorex, lisdexanfetamina, mefenorex, prenilamina, e selegilina.[4]

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. a b c d e Hagel JM, Krizevski R, Marsolais F, Lewinsohn E, Facchini PJ (2012). «Biosynthesis of amphetamine analogs in plants». Trends Plant Sci. 17 (7): 404–412. PMID 22502775. doi:10.1016/j.tplants.2012.03.004 
  2. Lillsunde P, Korte T (março de 1991). «Determination of ring- and N-substituted amphetamines as heptafluorobutyryl derivatives». Forensic Sci. Int. 49: 205–213. PMID 1855720. doi:10.1016/0379-0738(91)90081-s 
  3. Custodio, Raly James Perez; Botanas, Chrislean Jun; Yoon, Seong Shoon; Peña, June Bryan de la; Peña, Irene Joy dela; Kim, Mikyung; Woo, Taeseon; Seo, Joung-Wook; Jang, Choon-Gon (1 de novembro de 2017). «Evaluation of the Abuse Potential of Novel Amphetamine Derivatives with Modifications on the Amine (NBNA) and Phenyl (EDA, PMEA, 2-APN) Sites». Biomolecules & Therapeutics (em inglês). 25: 578–585. ISSN 2005-4483. PMC 5685426Acessível livremente. PMID 29081089. doi:10.4062/biomolther.2017.141 
  4. Dettmeyer, Reinhard; A. Verhoff, Marcel; Schütz, Harald F. (9 de outubro de 2013). Forensic Medicine: Fundamentals and Perspectives (em inglês). Londres: Springer Science & Business Media. 519 páginas. ISBN 978-3-642-38818-7 


Ícone de esboço Este artigo sobre Química é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.