Anidrido acético

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
Question book-4.svg
Esta página ou secção cita fontes confiáveis e independentes, mas que não cobrem todo o conteúdo, comprometendo a sua verificabilidade(desde março de 2014). Por favor, adicione mais referências inserindo-as no texto. Material sem fontes poderá ser removido.
Encontre fontes: Google (notícias, livros e acadêmico)
Translation Latin Alphabet.svg
Este artigo ou seção está a ser traduzido (desde janeiro de 2008). Ajude e colabore com a tradução.
Anidrido Acético
Alerta sobre risco à saúde
Acetic-anhydride-2D-skeletal.png
Acetic-anhydride-3D-vdW.png
Nome IUPAC Ethanoyl ethanoate
Outros nomes Anidrido acético
Anidrido do ácido acético
Acetato de Acetila
Óxido de acetila
Óxido acético
Anidrido etanóico
Identificadores
Número CAS 108-24-7
Número RTECS AK1925000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C4H6O3
Massa molar 102.1 g/mol
Aparência líquido claro
Densidade 1.08 g/cm³, líquido
Ponto de fusão

−73.1 °C

Ponto de ebulição

139.8 °C

Solubilidade em água 2.6% em peso; rapidamente reage
formando ácido acético
Riscos associados
Classificação UE Corrosivo (C)
Frases R R10, R20/22, R34
Frases S S1/2, S26, S36/37/39, S45
Ponto de fulgor 54 °C
Compostos relacionados
anidrido de ácido relacionados Anidrido propiônico
Compostos relacionados Ácido acético
Cloreto de acetila
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Anidrido acético é o composto químico com fórmula (CH3CO)2O. Comumente abreviado Ac2O, é um dos mais simples anidridos de ácidos e é largamente usado como reagente em síntese orgânica. É um composto incolor que cheira fortemente a ácido acético, que é formado pela sua reação com a umidade do ar.

Produção[editar | editar código-fonte]

Anidrido acético é produzido por carbonilação do acetato de metila:[1]

CH3CO2CH3 + CO → (CH3CO)2O

Este processo envolve a conversão do acetato de metila a iodeto de metila e um sal acetato. Carbonilação do iodeto de metila permite a produção de iodeto de acetila, o qual reage com sais acetato ou ácido acético para dar o produto final. Iodetos de ródio ou lítio são empregados como catalisadores. Porque o anidrido acético não é estável em água, a conversão é conduzida sob condições anidras. Em contraste, a síntese de ácido acético Monsanto, a qual também envolve uma carbonilação catalisada por ródio do iodeto de metila, é parcialmente aquosa.

Acrescente-se também que o anidrido acético é também preparado pela reação de cetena com ácido acético.[2]

H2C=C=O + CH3COOH → CH3-CO-O-OC-CH3 [1]

A cetena é produzida por desidratação da acetona a elevada temperatura (700-750 °C).

CH3COCH3 → CH4 + H2C=C=O

Na verdade a reação [1] acima pode ser modificada para uma reação com qualquer ácido carboxílico:[2]

H2C=C=O + RCOOH → CH3-CO-O-OC-R

Devido ao seu baixo custo, o anidrido acético é fornecido, não preparado, para uso em pesquisas em laboratório.

Usos[editar | editar código-fonte]

É utilizado largamente como agente de acetilação e desidratação na síntese de produtos orgânicos para a indústria química e farmacéutica.

Ac2O é principalmente usado para a acetilação da celulose a acetato de celulose para filmes fotográficos e outras aplicações, historicamente em substituição a outros filmes mais inflamáveis e até explosivos (nitrocelulose).

Na indústria têxtil, é utilizado para a obtenção do acetato rayon.

Em geral, álcoois e aminas são acetilados.[3] Aspirina, ácido acetilsalicílico, é preparado pela acetilação do ácido salicílico usando anidrido acético. Por causa de seu uso na síntese de heroína e drogas similares, pela diacetilação da morfina, o anidrido acético é listado como um "precursor" de substâncias entorpecentes, o que o faz ser controlado em inúmeros países, em especial os ligados ao antigo bloco soviético.[4][5]

Por exemplo, a reação o anidrido acético com etanol é:

(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3CO2CH2CH3 + CH3CO2H

Frequentemente uma base tal como a piridina é a dicionada a função como catalisador. Sais de Ácido de Lewis de escândio são também catalisadores efetivos.[6]

É utilizado na obtenção do acetato de vinila, assim como de corantes, matérias primas para perfumes e como reativo na fabricação de vernizes, lubrificantes e lacas para aeronaves.

É utilizado na esterificação do amido.

Hidrólise[editar | editar código-fonte]

Anidrido acético dissolve-se em água a aproximadamente 2,6% em peso.[7] Soluções aquosas tem limitada estabilidade porque, como a maioria dos anidridos de ácido, o anidrido acético se hidrolisa dando ácido acético:[8]

(CH3CO)2O + H2O → 2 CH3CO2H

Segurança[editar | editar código-fonte]

Corrosivo

Anidrido acético é irritante e inflamável. Por causa de sua reatividade com água, espuma de combate a incêndios resistente a álcool ou dióxido de carbono são preferíveis para a extinção de chamas.[9] O vapor de anidrido acético é nocivo.[10][11]

Apresenta incompatibilidade com as seguintes substâncias:[12] ácido nítrico (formação de nitrato de acetila), ácido perclórico (formação de anidrido perclórico, Cl2O7), permanganato de potássio (reação exotérmica), assim como com outros oxidantes enérgicos.

Notas e referências[editar | editar código-fonte]

  1. Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S
  2. a b ANIDRIDOS E HALETOS DE ÁCIDOS - Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999
  3. «Science is Fun…». Chemical of the Week. Consultado em 25 de março de 2006 
  4. «ChemGuide». Acid Anhydrides. Consultado em 25 de março de 2006 
  5. Relatório anual 2003: A Evolução do Fenómeno da Droga na União Europeia e na Noruega - Medidas de combate ao desvio de produtos químicos regulamentados
  6. Macor, J.; Sampognaro, A. J.; Verhoest, P. R.; Mack, R. A. "(R)-(+)-2-Hydroxy-1,2,2-Triphenylethyl Acetate" Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.464 (2004). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/V77P0045.pdf
  7. «British Petroleum» (PDF). Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF). Consultado em 3 de maio de 2006 
  8. «Celanese» (PDF). Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF). Consultado em 3 de maio de 2006 
  9. «Data Sheets». International Occupational Safety and Health Information Centre. Consultado em 13 de abril de 2006 
  10. «NIOSH». Pocket Guide to Chemical Hazards. Consultado em 13 de abril de 2006 
  11. Acetic anhydride-Guidechem.com(em inglês)
  12. Tabela de Incompatibilidade de www.sc.usp.br

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Commons
O Commons possui imagens e outras mídias sobre Anidrido acético

Ver também[editar | editar código-fonte]

Ícone de esboço Este artigo sobre um composto orgânico é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.