Arecolina

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Arecolina
Alerta sobre risco à saúde
Arekolina.svg
Arecoline3d.png
Identificadores
Número CAS 63-75-2
PubChem 2230
ChemSpider 13872064
SMILES
InChI 1/C8H13NO2/c1-9-5-3-4-7(6-9)8(10)11-2/h4H,3,5-6H2,1-2H3
Propriedades
Fórmula química C8H13NO2
Massa molar 155.18 g mol-1
Aparência líquido oleoso inodoro
Densidade 1.0495
Ponto de fusão

169-171 °C (Bromidrato de arecolina)[1]

Ponto de ebulição

209 °C

Solubilidade em água muito solúvel (Bromidrato de arecolina)[2]
miscível (Arecolina -base livre)[2]
Solubilidade solúvel em clorofórmio e éter dietílico (Arecolina -base livre)[2]
pouco solúvel em clorofórmio e éter dietílico (Bromidrato de arecolina)[2]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Arecaidina (ácido 1,2,3,4-tetraidro-1-metilnicotínico)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

A Arecolina é um alcaloide encontrado na noz de areca, fruto da palmeira areca (Areca catechu).[3] É o éster metílico da arecaidina, e foi isolada pela primeira vez por Ernst Jahn em 1888.

Propriedades[editar | editar código-fonte]

Arecolina é uma base, e seu ácido conjugado tem um pKa ~ 6.8.[4]. Apresenta-se nas condições ambientes como um líquido inodoro, arrastável pelo vapor d'água, miscível com a maioria dos solventes orgânicos e com água, mas passível de extração do meio aquoso com éter etílico por relargagem (em presença de sais dissolvidos). Sendo básica, arecolina forma sais com ácidos. Seus sais são cristalinos, mas em geral deliquescentes: o cloridrato, arecolina•HCl, forma agulhas, p.f. 158 °C;[4] o bromidrato, arecolina•HBr, precipita em prismas finos, de ponto de fusão 177-179 °C a partir do etanol aquecido; o cloroaurato, arecolina•HAuCl4, é um líquido oleoso, mas o cloroplatinato, arecolina2•H2PtCl6, p.f. 176 °C, forma cristais rômbicos laranja-avermelhados a partir de sua solução aquosa. O iodometilato (metiodeto) se apresenta em prismas brilhantes de p.f. 173-174 °C. O uso farmacêutico utiliza sempre as formas salinas, o bromidrato (B•HBr) e o cloridrato (B•HCl).

Uso e efeitos[editar | editar código-fonte]

Em muitas culturas asiáticas, a noz de areca é mascada juntamente com a folha de bétel para obter efeitos estimulantes.[5] A arecolina é o principal ingrediente ativo responsável pelos efeitos da noz de areca sobre o sistema nervoso central. Apesar de sua semelhança com a nicotina, esta atua primariamente sobre o receptor nicotínico da acetilcolina. A arecolina, em contraste, é também um agonista parcial do receptores muscarínicos M1, M2 , M3 e M4,[3][6][7] que aparentam ser a causa dos efeitos parassimpáticos observados (tais como a constrição pupilar e a constricção bronquial).

LD50: 100 mg/kg, administrado por via subcutânea em camundongos.[4]

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Devido a suas propriedades agonistas nicotínicas e muscarínicas, a arecolina demonstrou facilitar o aprendizado em voluntários jovens. Como uma das características marcantes da doença de Alzheimer é a perda da capacidade cognitiva, a arecolina vem sendo estudada, com algum sucesso, em sua terapia. Entretanto, devido a suas possíveis propriedades carcinogênicas [8] não constitui, no momento, uma opção terapêutica.[9] A arecolina já foi também utilizada medicinalmente como anti-helmíntico.[10]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 127, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c d Catálogo da Sigma-Aldrich Bromidrato de arecolina acessado em 1 de Julho de 2011.
  3. a b Ghelardini C, Galeotti N, Lelli C, Bartolini A. (2001). «Arecoline M1 receptor activation is a requirement for arecoline analgesia.». Farmaco. [S.l.: s.n.] 56 (5–7): 383–5. doi:10.1016/S0014-827X(01)01091-6. PMID 11482763. 
  4. a b c The Merck Index, 10th Ed. (1983) p.113, Rahway: Merck & Co.
  5. Gupta Prakash Chandra, Ray Cecily S (July 2004). «Epidemiology of betel quid usage» (PDF). Ann. Acad. Med. Singap. [S.l.: s.n.] 33 (4 Suppl): 31–6. PMID 15389304. 
  6. Yang YR, Chang KC, Chen CL, Chiu TH. (2000). «Arecoline excites rat locus coeruleus neurons by activating the M2-muscarinic receptor.». Chin J Physiol. [S.l.: s.n.] 43 (1): 23–8. PMID 10857465. 
  7. Xie DP, Chen LB, Liu CY, Zhang CL, Liu KJ, Wang PS. (2004). «Arecoline excites the colonic smooth muscle motility via M3 receptor in rabbits.». Chin J Physiol. [S.l.: s.n.] 47 (2): 89–94. PMID 15481791. 
  8. Saikia JR, Schneeweiss FH, Sharan RN. (1999). «Arecoline-induced changes of poly-ADP-ribosylation of cellular proteins and its influence on chromatin organization.». Cancer Letters. [S.l.: s.n.] 139 (1): 59–65. doi:10.1016/S0304-3835(99)00008-7. PMID 10408909. 
  9. Christie JE, Shering A, Ferguson J (1981). «Physostigmine and arecoline: effects of intravenous infusions in Alzheimer’s presenile dementia». British Journal of Psychiatry [S.l.: s.n.] 138 (1): 46–50. doi:10.1192/bjp.138.1.46. PMID 7023592. 
  10. Yusuf H, Yong SL (2002). «Oral submucous fibrosis in a 12-year-old Bangladeshi boy: a case report and review of literature». International journal of paediatric dentistry / the British Paedodontic Society [and] the International Association of Dentistry for Children [S.l.: s.n.] 12 (4): 271–6. PMID 12121538.