Aspartame

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Aspartame
Alerta sobre risco à saúde[1]
Aspartame.svg
Aspartame-3D-balls.png
Nome IUPAC Ácido (3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-metóxi-1-oxo-3-fenilpropan-2-il]amino]-4-oxobutanóico
Outros nomes N-(L-α-Aspartyl)-L-phenylalanine,
1-methyl ester
NutraSweet
Canderel
Equal

Éster metílico da L-α-aspartil-L-fenilalanina

Identificadores
Número CAS 22839-47-0
PubChem 134601
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C14H18N2O5
Massa molar 294.301 g/mol
Ponto de fusão

248−250 ºC [2]

Ponto de ebulição

Decompõe

Riscos associados
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
Frases R -
Frases S S22, S24/25
LD50 > 10.000 mg·kg–1 (Camnundongo, Rato, oral) [3][4]
> 5.000 mg·kg–1 (Camundongo, Rato intraperitoneal) [4]
TDLo 3,71 mg·kg–1 (Mulheres, oral) [5]
Compostos relacionados
Adoçantes relacionados Neotame (com um 3,3-dimetil-butil- no N do ácido aspártico)
Compostos relacionados Ácido aspártico
Éster metílico da fenilalanina
Beta-aspartame
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O xilipoca ou aspartame é um aditivo alimentar utilizado para substituir o açúcar comum e foi criado em 1921 pela empresa americana G.D. Searle & Company [6] e comprada posteriormente pela Monsanto. Ele tem maior poder de adoçar (cerca de 200 vezes mais doce que a sacarose) e é menos denso. O aspartamo geralmente é vendido junto com outros produtos. É o adoçante mais utilizado em bebidas. É formado quimicamente por (L-fenilalanina e L-aspártico), sendo que a fenilalanina se encontra metilada no grupo carboxílico, formando um éster metílico (metanol). [7]

O aspartamo é consumido por mais de 200 milhões de pessoas, em todo o mundo e está presente em mais de 6000 produtos.[8]

Segundo a nomenclatura Europeia, o aspartamo corresponde ao edulcorante E 951.[9]

A ingestão diária aceitável (ADI) de aspartamo, na Europa, é de 40mg/kg de peso corporal. Nos Estados Unidos é de 50mg/kg.[10]

Estrutura química[editar | editar código-fonte]

Quimicamente, o aspartamo é W-Q-beta-yota-aspartil-N-fenilalanina 1-metilester. É portanto um dipéptido sintético composto pelos aminoácidos aspartato e fenilalanina.[11] Por esta razão, produtos alimentares contendo aspartamo devem mostrar um aviso do tipo "Contém uma fonte de fenilalanina", pois a ingestão excessiva deste aminoácido pode ser prejudicial em indivíduos com fenilcetonúria.

Estabilidade[editar | editar código-fonte]

O aspartamo é muito estável em ambientes secos, mas sofre degradação em soluções aquosas, quando submetido a um calor prolongado.

O seu grau de degradação em solução aquosa depende do pH, da temperatura, da actividade da água e da composição do produto alimentar.

Só o α-aspartamo é que é doce, logo a degradação tem como consequência a perda de doçura do produto alimentar. O produto é assim rejeitado pelos consumidores. [11] [12]

Farmacocinética[editar | editar código-fonte]

O aspartamo é metabolizado no tracto gastrointestinal por esterases e peptidases, em três metabolitos: dois aminoácidos, o ácido aspártico (aproximadamente, em 40%) e a fenilalanina (aproximadamente, em 50%) e em metanol (aproximadamente, em 10%).

A metabolização dos três componentes parece ser idêntica àquela que se verifica quando são ingeridos individualmente.

A metabolização deste edulcorante providencia, aproximadamente, 4 kcal/g de energia. No entanto, esta contribuição energética é negligenciável, uma vez que as quantidades de edulcorante adicionadas aos alimentos são muito pequenas devido ao seu potente poder adoçante. [11] [12]

Riscos à saúde[editar | editar código-fonte]

Um estudo de 2011 verificou que o aspartame aumentava os níveis de glicose em jejum de ratos predispostos a diabetes.[13]

Um estudo de revisão publicado em 2008 propôs que a ingestão excessiva de aspartame pode estar envolvida na patogénese de alguns distúrbios mentais e no comprometimento da aprendizagem e função emocional.[14]

Um estudo de 1998 sugere que a quantidade de formaldeído proveniente do aspartame que se deposita nas proteínas teciduais e nos ácidos nucleicos pode ser cumulativa, pelo que o consumo de aspartame pode constituir um risco devido à sua contribuição para a formação de adutos de formaldeído.[15]

Referências

  1. Merck Index, 11th Edition, 861.
  2. «Herstellerangaben der Firma Acros Organics». Rearch.be.acros.com. 30 de março de 2007 [ligação inativa]
  3. (en) « Aspartame » em ChemIDplus
  4. a b Toksikologicheskii Vestnik. Vol. (3), Pg. 37, 1996.
  5. Kulczycki A. Jr.: Aspartame-induced urticaria. In: Annals of Internal Medicine. Vol. 104, Pg. 207, 1986. PMID 3946947
  6. «Apartame Nutra Sweet». Monsanto.com.br 
  7. ANVISA. «Considerações sobre o Uso do Edulcorante Aspartame em Alimentos». Anvisa.gov.br. Consultado em 30 de abril de 2009. Arquivado do original em 26 de Abril de 2009 
  8. «Aspartame Information Center». Aspartame.org 
  9. «Autoridade de Segurança Alimentar e Económica». Asae.pt 
  10. SCF (2002); Opinion of the Scientific Committee on Food: Update on the Safety of Aspartame.
  11. a b c Magnuson, B. A.; Burdock, G. A.; Doull, J.; Kroes, R. M.; Marsh, G. M.; Pariza, M.W.; Spencer, P. S.; Waddell, W. J.; Walker, R.; Williams, G. M.; (2007) Aspartame: A Safety Evaluation Based on Current Use Levels, Regulations, and Toxicological and Epidemiological Studies; Critical Reviews in Toxicology, 37:629–727.
  12. a b «ToxNet». Toxnet.nlm.nih.gov 
  13. Universidade do Texas (28 de junho de 2011). «Waistlines in people, glucose levels in mice hint at sweeteners' effects: Related studies point to the illusion of the artificial». Science Daily. Consultado em 3 de março de 20014  Verifique data em: |acessodata= (ajuda)
  14. E. Pretorius, P. Humphries e H. Naudé (28 de junho de 2011). «Direct and indirect cellular effects of aspartame on the brain» (PDF). Nature. Consultado em 3 de março de 20014  Verifique data em: |acessodata= (ajuda)
  15. «Formaldehyde Derived From Dietary Aspartame Binds to Tissue Components in vivo» (PDF). MPWHI. 28 de junho de 2011. Consultado em 3 de março de 20014  Verifique data em: |acessodata= (ajuda)

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Ver também[editar | editar código-fonte]

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