Aspartame

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Aspartame
Alerta sobre risco à saúde[1]
Aspartame.svg
Aspartame-3D-balls.png
Nome IUPAC Ácido (3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-metóxi-1-oxo-3-fenilpropan-2-il]amino]-4-oxobutanóico
Outros nomes N-(L-α-Aspartyl)-L-phenylalanine,
1-methyl ester
NutraSweet
Canderel
Equal

Éster metílico da L-α-aspartil-L-fenilalanina

Identificadores
Número CAS 22839-47-0
PubChem 134601
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C14H18N2O5
Massa molar 294.301 g/mol
Ponto de fusão

248−250 ºC [2]

Ponto de ebulição

decomposes

Riscos associados
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
Frases R -
Frases S S22, S24/25
LD50 > 10.000 mg·kg–1 (Camnundongo, Rato, oral) [3][4]
> 5.000 mg·kg–1 (Camundongo, Rato intraperitoneal) [4]
TDLo 3,71 mg·kg–1 (Mulheres, oral) [5]
Compostos relacionados
Adoçantes relacionados Neotame (com um 3,3-dimetil-butil- no N do ácido aspártico)
Compostos relacionados Ácido aspártico
Éster metílico da fenilalanina
Beta-aspartame
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O aspartamo ou aspartame é um aditivo alimentar utilizado para substituir o açúcar comum e foi criado em 1965 pela empresa americana G.D. Searle & Company [6] e comprada posteriormente pela Monsanto. Ele tem maior poder de adoçar (cerca de 200 vezes mais doce que a sacarose) e é menos denso. O aspartamo geralmente é vendido junto com outros produtos. É o adoçante mais utilizado em bebidas. É formado quimicamente por (L-fenilalanina e L-aspártico), sendo que a fenilalanina se encontra metilada no grupo carboxílico, formando um éster metílico (metanol). [7]

O aspartamo é consumido por mais de 200 milhões de pessoas, em todo o mundo e está presente em mais de 6000 produtos.[8]

Segundo a nomenclatura Europeia, o aspartamo corresponde ao edulcorante E 951.[9]

A ingestão diária aceitável (ADI) de aspartamo, na Europa, é de 40mg/kg de peso corporal. Nos Estados Unidos é de 50mg/kg.[10]

Estrutura química[editar | editar código-fonte]

Quimicamente, o aspartamo é N-L-alfa-aspartil-L-fenilalanina 1-metilester. É portanto um dipéptido sintético composto pelos aminoácidos aspartato e fenilalanina.[11] Por esta razão, produtos alimentares contendo aspartamo devem mostrar um aviso do tipo "Contém uma fonte de fenilalanina", pois a ingestão excessiva deste aminoácido pode ser prejudicial em indivíduos com fenilcetonúria.

Estabilidade[editar | editar código-fonte]

O aspartamo é muito estável em ambientes secos, mas sofre degradação em soluções aquosas, quando submetido a um calor prolongado.

O seu grau de degradação em solução aquosa depende do pH, da temperatura, da actividade da água e da composição do produto alimentar.

Só o α-aspartamo é que é doce, logo a degradação tem como consequência a perda de doçura do produto alimentar. O produto é assim rejeitado pelos consumidores. [11] [12]

Farmacocinética[editar | editar código-fonte]

O aspartamo é metabolizado no tracto gastrointestinal por esterases e peptidases, em três metabolitos: dois aminoácidos, o ácido aspártico (aproximadamente, em 40%) e a fenilalanina (aproximadamente, em 50%) e em metanol (aproximadamente, em 10%).

A metabolização dos três componentes parece ser idêntica àquela que se verifica quando são ingeridos individualmente.

A metabolização deste edulcorante providencia, aproximadamente, 4 kcal/g de energia. No entanto, esta contribuição energética é negligenciável, uma vez que as quantidades de edulcorante adicionadas aos alimentos são muito pequenas devido ao seu potente poder adoçante. [11] [12]

Riscos à saúde[editar | editar código-fonte]

Um estudo de 2011 verificou que o aspartame aumentava os níveis de glicose em jejum de ratos predispostos a diabetes.[13]

Um estudo de revisão publicado em 2008 propôs que a ingestão excessiva de aspartame pode estar envolvida na patogénese de alguns distúrbios mentais e no comprometimento da aprendizagem e função emocional.[14]

Um estudo de 1998 sugere que a quantidade de formaldeído proveniente do aspartame que se deposita nas proteínas teciduais e nos ácidos nucleicos pode ser cumulativa, pelo que o consumo de aspartame pode constituir um risco devido à sua contribuição para a formação de adutos de formaldeído.[15]

Referências

  1. Merck Index, 11th Edition, 861.
  2. «Herstellerangaben der Firma Acros Organics». Rearch.be.acros.com. 30 de março de 2007. 
  3. (en) « Aspartame » em ChemIDplus
  4. a b Toksikologicheskii Vestnik. Vol. (3), Pg. 37, 1996.
  5. Kulczycki A. Jr.: Aspartame-induced urticaria. In: Annals of Internal Medicine. Vol. 104, Pg. 207, 1986. PMID 3946947
  6. «Apartame Nutra Sweet». Monsanto.com.br. 
  7. ANVISA. «Considerações sobre o Uso do Edulcorante Aspartame em Alimentos». Anvisa.gov.br. Consultado em 30 de abril de 2009. 
  8. «Aspartame Information Center». Aspartame.org. 
  9. «Autoridade de Segurança Alimentar e Económica». Asae.pt. 
  10. SCF (2002); Opinion of the Scientific Committee on Food: Update on the Safety of Aspartame.
  11. a b c Magnuson, B. A.; Burdock, G. A.; Doull, J.; Kroes, R. M.; Marsh, G. M.; Pariza, M.W.; Spencer, P. S.; Waddell, W. J.; Walker, R.; Williams, G. M.; (2007) Aspartame: A Safety Evaluation Based on Current Use Levels, Regulations, and Toxicological and Epidemiological Studies; Critical Reviews in Toxicology, 37:629–727.
  12. a b «ToxNet». Toxnet.nlm.nih.gov. 
  13. Universidade do Texas (28 de junho de 2011). «Waistlines in people, glucose levels in mice hint at sweeteners' effects: Related studies point to the illusion of the artificial». Science Daily. Consultado em 3 de março de 20014. 
  14. E. Pretorius, P. Humphries e H. Naudé (28 de junho de 2011). «Direct and indirect cellular effects of aspartame on the brain» (PDF). Nature. Consultado em 3 de março de 20014. 
  15. «Formaldehyde Derived From Dietary Aspartame Binds to Tissue Components in vivo» (PDF). MPWHI. 28 de junho de 2011. Consultado em 3 de março de 20014. 

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Ver também[editar | editar código-fonte]

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