Benzimidazol

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Benzimidazol
Alerta sobre risco à saúde
Benzimidazole chemical structure.png
Benzimidazole.svg
Nome IUPAC 1H-benzimidazole
Identificadores
Número CAS 51-17-2
PubChem 5798
ChemSpider 5593
SMILES
InChI 1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)
Propriedades
Fórmula química C7H6N2
Massa molar 118.14 g mol-1
Ponto de fusão

171–174 °C[1][2]

Ponto de ebulição

>360 °C[1]

Solubilidade em água pouco solúvel (2 g·l?1 a 20 °C)[2]
Solubilidade solúvel em etanol [1]
Riscos associados
MSDS External MSDS
Classificação UE Harmful (Xn)
Frases R R20 R21 R22 R36 R37 R38
Frases S S26 S36
LD50 2910 mg·kg-1 (Rato, oral)[1]
Compostos relacionados
Anéis aromáticos simples relacionados Benzeno
Imidazol
Indol (hexágono + pentágono, 1 N no pentágono)
Purina (hexágono + pentágono, 2 Ns no hexágono e 2 Ns no pentágono)
Indazol (isômero)
Benzoxazol (hexágono + pentágono, 1 N e 1 O no pentágono)
Quinazolina (hexágono + hexágono, 2 Ns em um hexágono)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Benzimidazol é um composto orgânico aromático heterocíclico. Este composto bicíclico consiste na fusão de benzeno e imidazol. O composto benzimidazol mais proeminente na natureza é o N-ribosil-dimetilbenzimidazol, o qual serve como um ligante axial para cobalto na vitamina B12.[3]

O benzimidazol, numa extensão do elaborado sistema imidazol, tem sido usado como esqueleto de carbono para carbenos N-heterocíclicos (NHC, do inglês N-heterocyclic carbenes). Os NHCs são usualmente usados como ligantes para complexos de metais de transição. São frequentemente preparados por deprotonação de um sal de benzimidazólio N,N'-disubstituido na posição 2 com uma base.[4][5]

Os benzimidazóis exemplificados pelo mebendazol e pelo albendazol, são anti-helmínticos versáteis especialmente contra nematódeos gastrintestinais. As doses adequadas de mebendazol e albendazol são altamente eficazes na ascaríase, na enterobíase, na tricuríase e na ancilostomíase, como infecções únicas ou mistas. Estes fármacos tem ação ovocida, larvicida e vermicida, ou seja são ativos contra os estágios de larvas e vermes adultos que causam tais infecções e também são eficazes contra os ovos de Ascaris e Trichuris.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. a b c d Catálogo da Merck Benzimidazol acessado em 23. Februar 2010 .
  2. a b (en) « Benzimidazol » em ChemIDplus.
  3. H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd, and B. E. Volcani (1 de fevereiro de 1960). «Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole». Journal of Biological Chemistry. 235 (2): 480–488. PMID 13796809 
  4. R. Jackstell, A. Frisch, M. Beller, D. Rottger, M. Malaun and B. Bildstein (2002). «Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes». Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 185 (1-2): 105–112. doi:10.1016/S1381-1169(02)00068-7 
  5. H. V. Huynh, J. H. H. Ho, T. C. Neo and L. L. Koh (2005). «Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity». Journal of Organometallic Chemistry. 690 (16): 3854–3860. doi:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053