Carbânion

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Um carbânion é um ânion de um composto orgânico onde a carga negativa recai sobre um átomo de carbono.

RnC-H + B → RnC + H-B+ n=1,2,3

Onde B é uma base.

Estabilidade[editar | editar código-fonte]

A estabilidade reatividade de um carbânion é determinada por diversos fatores. Estes incluem:

  1. O efeito indutivo. Os átomos eletronegativos adjacentes à carga negativa a estabilizam;
  2. A hibridização do átomo que suporta a carga. A estabilidade aumenta ao aumentar o caráter s da orbital híbrido do carbono. Isto é, sp > sp2 > sp3;
  3. A ressonância. Isto é, o ânion é estabilizado por ressonância.

A maior estabilidade mais débil como base é o carbânion e mais forte ser ácido conjugado, e ao inverso.

De forma intuitiva se pode aproximar que quanto mais instável mais reativo é o carbânion, e o inverso.

Propriedades[editar | editar código-fonte]

Um carbânion, dada sua carga negativa, é um nucleófilo. Portanto ao reagir com carbonos eletrófilos formarão novas ligações C-C.

Um carbânion é um importante intermediário de reação. Podemos encontrá-los por exemplo na reação de Michael ou na química organometálica na reação de Grignard ou nos compostos de alquil-lítio (ou organolíticos).

Bibliografia[editar | editar código-fonte]

  • K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]