Carbazol

Carbazol
Propriedades
Fórmula química	C12H9N
Massa molar	167,206 g mol−1
Ponto de fusão	246,3 °C
Ponto de ebulição	354,69 °C

Carbazol
Identificadores
Número CAS	86-74-8
PubChem	6854
ChemSpider	6593
SMILES	c1cccc3c1c2c(cccc2)n3;
InChI	InChI=1/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H Key:UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYAV;

Carbazol
Nomes
Nome IUPAC	9H-carbazole
Outros nomes	9-azafluoreno, dibenzopirrol, difenilenimina, difenileneimida, USAF EK-600
Carbazol
Identificadores
Número CAS	86-74-8
PubChem	6854
ChemSpider	6593
SMILES	c1cccc3c1c2c(cccc2)n3;
InChI	InChI=1/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H Key:UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYAV;
Carbazol
Propriedades
Fórmula química	C12H9N
Massa molar	167,206 g mol−1
Ponto de fusão	246,3 °C
Ponto de ebulição	354,69 °C
Carbazol
Riscos associados
Ponto de fulgor	220 °C
Carbazol
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Dibenzofurano (O no lugar do NH)
Compostos relacionados	Indolina (sem um dos benzenos); Carbolina (um CH substituído por N no anel benzênico); Indol; Fluoreno; Pirrol; Difenilamina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

Carbazol é um composto orgânico aromático heterocíclico. Possui uma estrutura tricíclica, consistindo de dois anéis benzênicos de seis membros fundidos cada um de um lado de um anel de cinco membros contendo nitrogênio. A estrutura do composto é baseada na estrutura do indol mas na qual um segundo anel benzeno é fundido no anel de cinco membros na posição 2-3 do indol (equivalente à ligação dupla 4a-9a no carbazol).

Síntese

Uma síntese orgãnica laboratorial clássica para o carbazol é a ciclização Borsche-Drechsel.^[2]^[3] Na primeira etapa fenilidrazina é condensada com cicloexanona à correspondente imina. A segunda etapa é uma reação de transposição catalisada por ácido clorídrico e reação de fechamento de anel a tetraidrocarbazol. Numa modificação ambos as etapas são transformadas em uma única pela condução da reação em ácido acético.^[4] Na terceira etapa este composto é oxidado por vermelho chumbo ao carbazol. Outra síntese clássica é a síntese de carbazola de Bucherer.

Referências

↑ ^a ^b ^c ^d Lide, David R. (2007). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. [S.l.]: CRC Press. pp. 3–86. ISBN 978-0849304880
↑ W. Borsche (1908). «Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)». Justus Liebig's Annalen der Chemie. 359 (1-2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103
↑ E. Drechsel (1888). «Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen». Journal für praktische Chemie. 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105
↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.884 (1963); Vol. 30, p.90 (1950). Link

[CRC-1] Lide, David R. (2007). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. [S.l.]: CRC Press. pp. 3–86. ISBN 978-0849304880

[2] W. Borsche (1908). «Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)». Justus Liebig's Annalen der Chemie. 359 (1-2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103

[3] E. Drechsel (1888). «Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen». Journal für praktische Chemie. 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105

[4] Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.884 (1963); Vol. 30, p.90 (1950). Link

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