Cefalexina

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Cefalexina
Alerta sobre risco à saúde
Cefalexin.svg
Nome IUPAC ácido (6R,7R)-7-[(2R)-2-amino-2-fenilacetamido]-3-metil-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]-oct-2-eno-2-carboxílico
Identificadores
Número CAS 15686-71-2
PubChem 2666
DrugBank APRD00250
ChemSpider 25541
Código ATC J01DB01,QJ51DA01
DCB n° 01826
Propriedades
Fórmula química C16H17N3O4S
Massa molar 347.37 g mol-1
Aparência pó cristalino branco ou quase branco,[1] de sabor amargo.[2]
Ponto de fusão

326,8 °C [3]

Solubilidade em água 1,79 mg·l-1 [3]
Solubilidade praticamente insolúvel no álcool e no éter.[1]
Acidez (pKa) 4,5 [3]
Farmacologia
Via(s) de administração oral
Meia-vida biológica 0,9 horas
Excreção renal (90% sem alterações)[4]
Riscos associados
Frases R R42/43
Frases S S22, S36/37, S45
LD50 5 000 mg/kg em ratos[4]
1495 mg·kg-1 (Camundongo, per os)
Compostos relacionados
Cefalosporínicos relacionados Cefadroxil (mais uma hidroxila, posição para no fenil)
Cefradina (em vez do fenil, um 1-cicloexa-1,4-dienil)
Cefaclor (em vez do metil no anel hexagonal com S e N, um cloro)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A cefalexina é um antibiótico para tratamento de várias infecções bacterianas. Elimina bactérias gram-positivas e algumas bactérias gram-negativas, interrompendo o crescimento da parede celular bacteriana. A cefalexina é um antibiotico β-lactâmico da classe das cefalosporinas de primeira geração.[5] Apresenta função semelhante à doutros agentes desta classe, nomeadamente a cefazolina intravenosa, mas pode ser tomado via oral.[6]

A cefalexina pode tratar algumas infecções bacterianas, designadamente otite média, osteomielite e artrite séptica, e infecções do trato urinário. O antibiótico pode também ser utilizado para certos tipos de pneumonia, faringite estreptocócica, e prevenir a endocardite bacteriana. A cefalexina não é eficaz contra infecções causadas pelas bactérias Staphylococcus aureus resistente à meticilina (SARM), Enterococcus ou Pseudomonas. Assim como outros antibióticos, a cefalexina não protege contra infecções virais, como a gripeconstipação ou bronquite aguda. A cefalexina pode ser utilizada por quem tenha alergia ligeira ou moderada à penicilina, no entanto, não é recomendada a pacientes com alergia severa a essa substância antibiótica.[5]

Os efeitos colaterais mais comuns incluem dores de estômago e diarreia.[5] É possível que provoque reação alérgica e infecção pela bactéria Clostridium difficile, que libera uma toxina, responsável pela diarreia.[5] Até à data, não existem evidências de que seja prejudicial para o bebê quando utilizado durante a gravidez[5][7] ou a amamentação.[8] Pode ser tomada por crianças e adultos com mais de 65 anos de idade. Para quem tiver problemas renais poderá ser necessário reduzir a dose.[5]

Em 2012, a cefalexina foi um dos 100 medicamentos mais prescritos nos Estados Unidos.[9] No Canadá, foi o 5º antibiótico mais comum utilizado em 2013.[10] É um dos 15 medicamentos mais comuns e prescritos na Austrália.[11] A cefalexina foi desenvolvida em 1967,[12] e comercializada pela primeira vez em 1969 e 1970, por várias empresas, inclusive a Glaxo Wellcome e a Eli Lilly and Company, sob as denominações Keflex e Ceporex, entre outras.[13][14] As versões genéricas do medicamento estão disponíveis sob vários nomes comerciais e a baixo custo.[5][15] A cefalexina encontra-se inscrita na Lista Modelo de Medicamentos Essenciais da OMS, os medicamentos mais importantes necessários no sistema de saúde.[16]

Uso Clínico[editar | editar código-fonte]

Indicações[editar | editar código-fonte]

A cefalexina é utilizada nas infecções provocadas por microrganismos gram + e gram - susceptíveis, como por exemplo infecções urinárias, faringites, sinusites, infecções respiratórias, infecções da pele, otites, infecções dentárias e tecidos moles e amigdalites, obviamente todas infecções de origem bacteriana, pois o medicamento não possui qualquer ação contra vírus.[4][17][18]

Nota: esta cefalosporina tem pouca actividade sobre a Haemophilus influenzae e Pseudomonas aeruginosa.

Seu principal uso é como antibioticoprofilaxia em cirurgia, sendo eficaz na redução da ocorrência de infecção de ferida operatória, se administrado até 48h antes da operação. Tem atuação contra Staphylococcus aureus produtores de penicilinase, mas não contra os oxacilina-resistentes.

Não podem ser usada no tratamento de meningites pois não atravessam a barreira hematoencefálica.

Farmacocinética[editar | editar código-fonte]

A cefalexina é absorvida de forma rápida no trato gastro-intestinal. Atravessa a barreira placentária e aparece em pequenas doses no leite materno. Pode ser eliminada através de hemodiálise em caso de superdose.

Mecanismo de ação[editar | editar código-fonte]

Lise da parede bacteriana.[19]Ela interrompe a síntese do peptidoglicano, ou seja, inibe a ação da enzima envolvida na transpeptidação, responsável pela ligação entre as cadeias de tetrapeptídeos do peptidoglicano;. com isso, não se formam as ligações entre tais cadeias, e ocorre a lise na parede celular da bactéria.[carece de fontes?]

Reacções adversas[editar | editar código-fonte]

Os efeitos adversos do medicamento são raros,[17] embora possa ocorrer:

Nota: Cerca de 10% dos doentes com hipersensibilidade às penicilinas desenvolvem também reacções de hipersensibilidade às cefalosporinas.

  • Hemorragias - as cefalosporinas que na sua fórmula molecular contêm o grupo químico tetrazoltiometil aumentam o risco de desenvolvimento de efeitos hemorrágicos (hipoprotrombinemia) e reações tipo dissulfiram.

Contra indicações e precauções[editar | editar código-fonte]

  • em doentes com história de hipersensibilidade às penicilinas ou cefalosporinas[4][19]
  • em doentes com insuficiência renal, deve ser reduzida a posologia a critério médico.[4][18]
  • em doentes com porfiria.[4]
  • Mulheres que amamentam.[4]
  • pode ainda interferir em alguns exames laboratoriais com a Prova de Coombs, glicose na urina e tempo de protrombina.[20]

Interações[editar | editar código-fonte]

  • Não pode ser administrada concomitantemente com aminoglicosídeos.[19]
  • Não pode ser administrada concomitantemente com anticoagulantes, heparina e agentes trombolíticos pela interferência na síntese de vitamina K.[20]
  • Não pode ser administrada concomitantemente com probenecida, pois prolonga as concentraçõe séricas de cefalexina.
  • Pode reduzir a acção de alguns anticoncepcionais.[4]

Notas e referências

  1. a b Farmacopéia Portuguesa VII
  2. «DEF: Diccionario de Especialidades Farmaceidotocas» 45ª ed. Ediciones PLM, 2003. 1999. ISBN 9684601824. 
  3. a b c DrugBank APRD00250 .
  4. a b c d e f g h FURP-CEFALEXINA 125 mg/5 mL Pó Para Suspensão Oral. «Bula» (PDF). Consultado em 13/05/2010. 
  5. a b c d e f g «Cephalexin». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 21 de Abril de 2014. 
  6. Brunton, Laurence L. (2011). «53, Penicillins, Cephalosporins, and Other β-Lactam Antibiotics». Goodman & Gilman's pharmacological basis of therapeutics. 12th ed. (New York: McGraw-Hill). ISBN 978-0071624428. 
  7. «Prescribing medicines in pregnancy database». Australian Government. 3 de Março de 2014. Consultado em 22 de abril de 2014. 
  8. Wendy Jones (2013). Breastfeeding and Medication Routledge [S.l.] p. 227. ISBN 9781136178153. 
  9. Bartholow, Michael. «Top 200 Drugs of 2012». Pharmacy Times. Consultado em 22 de Abril de 2014. 
  10. «Human Antimicrobial Drug Use Report 2012/2013» (PDF). Public Health Agency of Canada (PHAC). Novembro de 2014. Consultado em 24 de Fevereiro de 2015. 
  11. Australia's Health 2012: The Thirteenth Biennial Health Report of the Australian Institute of Health and Welfare Australian Institute of Health and Welfare [S.l.] 2012. p. 408. ISBN 9781742493053. 
  12. Hey, Edmund, : (2007). Neonatal formulary 5 drug use in pregnancy and the first year of life 5ª ed. Blackwell [S.l.] p. 67. ISBN 9780470750353. 
  13. McPherson, Edwin M. (2007). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. 3ª ed. (Burlington: Elsevier). p. 915. ISBN 9780815518563. 
  14. Ravina, Enrique (2011). The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs 1. Aufl. ed. (Weinheim: Wiley-VCH). p. 267. ISBN 9783527326693. 
  15. Hanlon, Geoffrey; Hodges, Norman (2012). Essential Microbiology for Pharmacy and Pharmaceutical Science (Hoboken: Wiley). p. 140. ISBN 9781118432433. 
  16. «WHO Model List of EssentialMedicines» (PDF). World Health Organization. Outubro de 2013. p. 6. Consultado em 22 de Abril de 2014. 
  17. a b MedlinePlus. «Cefalexina». Consultado em 13/05/2010. 
  18. a b AEMPS. «KEFLORIDINA FORTE». Consultado em 13/05/2010. 
  19. a b c Erro de citação: Tag <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs chamadas PR
  20. a b Diccionário de Especialidades Médicas. 20° ed. Peru, 2008

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Ver também[editar | editar código-fonte]