Cianeto de hidrogênio

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Cianeto de hidrogênio
Alerta sobre risco à saúde
Hydrogen-cyanide-2D.png
Hydrogen-cyanide-3D-vdW.png
Nome IUPAC Cianeto de hidrogênio
Outros nomes Ácido prússico
Formonitrilo
Ácido cianídrico
Gás cianídrico
Identificadores
Número CAS 74-90-8
PubChem 768
Número EINECS 200-821-6
Número RTECS MW6825000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular HCN
Massa molar 27,03 g/mol
Aparência Gás incolor ou levemente azulado,
líquido altamente volátil
Densidade 0,69 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

-13 °C[1]

Ponto de ebulição

26 °C[1]

Solubilidade em água completamente miscível [1]
Pressão de vapor 816 hPa (20 °C)[1]
Acidez (pKa) 9,40[2]
Índice de refracção (nD) 1.2675 [3]
Viscosidade 0.201 cP
Estrutura
Forma molecular Linear
Momento dipolar 2,98 D
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação
ΔfHo298
-4.999 kJ/g
Entalpia padrão
de combustão
ΔcHo298
-24.6 kJ/g
Capacidade calorífica
molar
Cp 298
1.328 J/g K (gás)
2.612 J/g K (líquido)
Riscos associados
Classificação UE Hazard FF.svgExtremamente inflamável (F+)
Hazard TT.svgMuito tóxico (T+)
Hazard N.svgNocivo ao meio ambiente (N)
Índice UE 006-006-00-X
Principais riscos
associados
Altamente tóxico e inflamável.
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
4
2
 
Frases R R12, R26, R35
Frases S S1, S2, S7, S9, S16, S36/37, S38

, S45, S60, S61

Ponto de fulgor −17.78 °C
Temperatura
de auto-ignição
538 °C
LD50 TDLo (humano, peroral): 1,471 mg·kg-1[4]
TDLo (humano, i.v.): 0,055 mg·kg-1[4]
LC50 (humano, inalativo):[5]
3030 ppm em 1 min
270 ppm em 6–8 min
181 ppm em 10 min
135 ppm em 30 min
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ácido ciânico
Outros catiões/cátions Cianeto de sódio
Cianeto de potássio
Compostos de H, C e N relacionados Metanimina (H2C=NH)
Metilamina (H3CNH2)
Cianeto de metila (H3C-C#N)
Compostos relacionados Cianogênio (N#C-C#N)
Cianeto de metila
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Cianeto de hidrogênio (ou cianureto de hidrogênio) (HCN) é um composto extremamente volátil. Puro pode ser encontrado tanto na forma líquida quanto gasosa, devido ao seu baixo ponto de ebulição (25,7 °C) e grande volatilidade. Borbulhando-o em água, produz-se uma solução chamada de ácido cianídrico ou ácido prússico, é um composto químico que contém o aníon cianeto (CN). Tem um forte cheiro de amêndoas amargas, e encontra-se em certas plantas, como a mandioca (Manihot esculenta), e no caroço de certas frutas (maçãs, pêssegos e cerejas). Os sais do ácido cianídrico são chamados cianetos, sendo os mais comuns o cianeto de potássio (KCN) e o cianeto de sódio (NaCN). Os cianetos iónicos são extremamente venenosos a vários seres vivos, em especial, aos humanos, neste caso, devido à habilidade do íon em se combinar com o ferro da hemoglobina, bloqueando a recepção do oxigênio pelo sangue, matando a pessoa exposta por sufocamento.

Propriedades físicas[editar | editar código-fonte]

A sua temperatura de fusão é de –14 °C, e a temperatura de ebulição é de 25,7 °C. É solúvel em água, álcool e éter. É altamente inflamável.

Propriedades químicas[editar | editar código-fonte]

Além de ser um poderoso veneno, quando em contato com o ar e sob certas condições, torna-se altamente explosivo.

Outra característica do HCN é sua alta mobilidade e capacidade de penetração em qualquer substância ou material poroso, aí incluído paredes e muros (isto devido à sua baixa massa molecular).

O HCN é também altamente persistente em sua estabilidade. Quando aplicado em ambientes mal ventilados, adere em objetos úmidos mantendo sua ação nociva por horas e dias.

Outra característica do HCN é que ele reage quimicamente com o óxido de ferro (III) formando o Azul da Prússia, um composto altamente estável que se manifesta através de manchas azuladas em paredes decorrentes da reação do HCN com o ferro utilizado na construção de objetos de alvenaria. A umidade atua como catalisador da reação. Antigamente, o azul da Prússia era utilizado na fabricação de tinta para escrever.

Síntese[editar | editar código-fonte]

O HCN é sintetizado principalmente através da reação (na presença de calor (1 200 °C) e catalisador (platina)):

Produção do Cianeto de Hidrogênio de Leonid.png

Essa sintese é creditada a Leonid Andrussow.[6]

O cianeto de hidrogênio é obtido facilmente pela fermentação de Glicosídeos cianogénicos, o maior exemplo é a fermentação de uma substancia presente mandioca brava a Linamarina e Lotaustralina, a Linamarina e Lotaustralina possuem um radical Cianeto que em processo decomposição pela enzima Linamarase (apodrecimento da mandioca brava por ela mesma) libera Cianeto de hidrogênio em pequenas quantidades, esta quantidade é então destilada, o processo pode ser adiantado por meio do fermento biológico ou pela Hidrogênação da Linamarina e Lotaustralina em Ácido sulfúrico concentrado 98%.

Produção de Cianeto de hidrogênio pela Linamarase.[editar | editar código-fonte]

Moa-se a mandioca brava até virar uma pasta e e coloca-se 200 ml de água por quilo de mandioca moída, logo deixa-se a temperatura ambiente por 24 horas em aparato de destilação e mexa-se o material de dia em dia por no mínimo uma semana. O processo pode ser descrito como, a substancia presente na mandioca é linamarina e Lotaustralina, a linamarina possui um radical Cianeto, quando a mandioca é moída até virar uma pasta a enzima Linamarase presente na casca então entra em contato com estas substancias e a enzima começa de as decompor em Hexopiranosa, cianidrina de acetona e 2-hidroxi-2-metilbutanenitrilo estes dois últimos se decompõe espontaneamente em Acetona, Cianeto de hidrogênio e 2-Butanona, Cianeto de hidrogênio então é destilado a 28 graus Celsius.

Decomposição pela Linamarase.png

Reação de Ácido Sulfúrico concentrado com Mandioca brava[editar | editar código-fonte]

Moa-se a mandioca brava até virar uma pasta e e coloca-se 200 ml de ácido sulfúrico 98% em 500 gramas de Mandioca brava logo deixa-se a temperatura ambiente por 24 horas em aparato de destilação e mexa-se o material de dia em dia por no mínimo uma semana. O processo pode ser descrito como, a substancia presente na mandioca é Linamarina e a Lotaustralina, em contato com o Ácido sulfúrico a substancia é hidrogenada produzindo Sulfato de Hexopiranosa, cianidrina de acetona e 2-hidroxi-2-metilbutanenitrilo estes dois últimos se decompõe espontaneamente em Acetona, Cianeto de hidrogênio e 2-Butanona, Cianeto de hidrogênio então é destilado a 28 graus Celsius.

Produção de Cianeto de hidrogênio em mandioca.png

Reação de Cloreto de amônio, Clorofórmio Hidróxido de sódio 1/1/4[editar | editar código-fonte]

Utilizando 121,8 gramas de Clorofórmio 98% coloca-se para reagir com 54,5 gramas de Cloreto de amônio 98% em reação com 160 gramas de Hidróxido de sódio 99% a 28 graus Celsius com direta destilação do Cianeto de hidrogênio. os produtos são 4 mols de Cloreto de sódio e 4 mols de Água, a reação pode utilizar 212 gramas de Carbonato de sódio no lugar da 160 gramas de Hidróxido de sódio, a reação produziria dois mols de dióxido de carbono, 4 de Cloreto de sódio e 4 de água, destila-se depois com uma leve saída no copo onde fica o agente destilado para o escape do Dióxido de carbono que se não retirado pode gerar pressão desnecessária.

Produção de Cianeto de Hidrogênio 4.png

Reação de Nitreto de Sódio com Clorofórmio[editar | editar código-fonte]

Usa-se 107 gramas de Cloreto de amônio 99% em reação fechada com 128 gramas de Sódio metálico 99% junto com 106 gramas de Carbonato de sódio 99% a 300 graus Celsius, termina-se a reação colocando-se 243,6 gramas de Clorofórmio 98% em reação aberta para a destilação a 28 graus Celsius.

Produção do Cianeto de hidrogênio 5.png

Histórico[editar | editar código-fonte]

O HCN começou a ser usado em larga escala durante a Primeira Guerra Mundial quando os dois lados o utilizaram na fabricação de projéteis para artilharia fazendo com que os ataques com gás fossem rotineiros no front (ver artigo sobre guerra química).

Foi também o HCN o gás utilizado nas câmaras de gás estadunidenses, quando estas passaram a executar prisioneiros condenados à pena capital a partir de 1924. Estas câmaras de execução instaladas nas penitenciárias estadunidenses contavam com janela de vidro reforçado, porta maciça e com sistema para fechamento hermético, poderoso sistema de ventilação e de queima do gás dispensado e tratamento químico no interior da câmara após sua utilização para eliminar qualquer traço do veneno. Na câmara de gás, o carrasco colocava pastilhas de cianeto de potássio (cianureto) em ácido sulfúrico. Desta reação resultava sulfato de potássio e cianeto de hidrogênio[7]:

H2SO4 + 2KCN → K2SO4 + 2HCN

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. a b c d e Registo de Cyanwasserstoff na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
  2. R. Williams: pKa Data, abgerufen am 12. Dezember 2010.
  3. Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0070494398
  4. a b (en) « Cianeto de hidrogênio » em ChemIDplus.
  5. Department of Health: Hydrogen Cyanide. Version 1.2 vom 4. Februar 2004.
  6. L. Andrussow (1935). «The catalytic oxydation of ammonia-methane-mixtures to hydrogen cyanide». Angewandte Chemie. 48: 593–595 
  7. José Geraldo Covre. Química. O Homem e a Natureza Primeira Edição, página 282.
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