Cicloexano

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Cicloexano
Alerta sobre risco à saúde
Cyclohexane-2D-skeletal.svg Cyclohexane-3D-space-filling.png
Cyclohexane-chair-2D-stereo-skeletal.png Cyclohexane-chair-3D-balls.png
Identificadores
Número CAS 110-82-7
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H12
Massa molar 84.16 g/mol
Densidade 0.779 g/ml, líquido
Ponto de fusão

6.5 °C, 280 K, 44 °F

Ponto de ebulição

80.74 °C, 354 K, 177 °F

Solubilidade em água Imiscível
Viscosidade 1.02 cP at 17 °C
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação
ΔfHo298
-156 kJ/mol
Entalpia padrão
de combustão
ΔcHo298
-3920 kJ/mol
Riscos associados
Classificação UE Inflamável (F)
Nocivo (Xn)
Perigoso para
o ambiente (N)
Irritante severo dos olhos, pode causar opacificação da córnea
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
Frases R R11, R38, R65, R67, R35
Frases S S2, S9, S16, S25, S33, S60, S61, S62
Ponto de fulgor -20 C
Compostos relacionados
cicloalcanos relacionados Ciclopentano
Metilcicloexano
Ciclo-heptano
Compostos relacionados Cicloexeno
Cicloexanol
Benzeno
Piperidina (anel com 5 carbonos e 1 nitrogênio)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Fórmula estrutural do cicloexano
Conformação isomérica do cicloexano

O cicloexano (ou ciclo-hexano, grafado algumas vezes como ciclohexano) é um composto orgânico formado por 6 átomos de carbono, e 12 átomos de hidrogénio, de fórmula: C6H12
Pode derivar da ciclização de compostos alifáticos, ou da redução com hidrogênio na presença de um catalisador e altas pressões de benzeno.

Aplicações[editar | editar código-fonte]

O cicloexano possui várias aplicações das quais se destacam a sua utilização como matéria prima para a produção de 1,6 hexametilenodiamina, ácido adípico e caprolactama.

O cicloexano também é utilizado como matéria-prima para a produção de cicloexanona e cicloexanol, os quais além de serem usados na fabricação de caprolactama e ácidos adipicos, possuem outras diversas aplicações como solvente. Destaca-se uma boa aceitação do cicloexano no processo de desidratação de álcool substituindo o benzeno, com menores problemas de toxicidade em relação a este último[1] .

Distingue-se dentro de seu usos como solvente: betume e cêras, borracha crua, solventes para éteres de celulose, extração de óleos essenciais, gorduras, solvente na indústria de plásticos (especialmente para resinas usadas em revestimentos de fios), óleos, removedor de pintura e verniz.

Outros usos ainda incluem a de nitrocicloexano e de cloreto de cicloexila.

É utilizado ainda na fabricação de combustíveis sólidos para aquecedores, incluindo militares, na formulação de fungicidas e na cristalização de esteróides e derivados.

É utilizado como intermediário para a produção de Ciclo-hexilamina (utilizada como inibidor de corrosão e como composto intermediário para inseticidas, produtos farmacêuticos e tintas), para fabricação de ciclamatos (adoçantes), na produção de acelerador de vulcanização da classe das sulfenamidas e como intermediário na síntese de diversos corantes orgânicos.


Conformação[editar | editar código-fonte]

Artigo principal: Conformação de ciclohexano

O cicloexano não é um um hexágono plano bidimensional, porque os ângulos entre as ligações carbono seria de 120o, superior ao ângulo de 109,5o de um carbono tetraédrico. Outro fator desestabilizante para esta forma seriam as ligações C-H eclipsadas. A conformação do cicloexano é uma estrutura tridimensional conhecida como conformação da cadeira, que rapidamente se converte à temperatura ambiente por meio de um processo conhecido como virar a cadeira.

Durante o giro da cadeira, existem outras três conformações intermediárias encontradas: a meia-cadeira, que é a mais instável, o barco torcido e o barco, menos estável do que a cadeira. A cadeira e o barco torcido são mínimos de energia. Metade dos hidrogênios estão no plano do anel (equatorial), enquanto a outra metade é perpendicular ao plano (axial).

Se o cicloexano for mono-substituído por substituinte, então ocorre um equilíbrio entre duas conformações: uma com o substituinte em axial e outra com o substituinte em equatorial e a diferença de energia é chamada de valor A. Usualmente, a conformação com o substituinte na posição equatorial é mais estável.

Dentre os outros cicloalcanos, o cicloexano apresenta a menor tensão de torção porque o ângulo coincide com 109,5 ° e por isso foi considerado como padrão para determinar a tensão total do anel. A proposta para a conformação da cadeira é a estrutura mais estável para o ciclohexano foi proposta pela primeira vez em 1890 por Hermann Sachse, mas só ganhou ampla aceitação muito mais tarde.

Referências[editar | editar código-fonte]

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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