Ciclofosfamida

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Ciclofosfamida
Alerta sobre risco à saúde
Cyclophosphamid.svg
R-cyclophosphamide-from-xtal-1996-3D-balls.png
Nome IUPAC (RS)-N,N-bis(2-cloroetil)-1,3,2-oxazafosfinan-2-amina 2-óxido
Identificadores
Número CAS 50-18-0
PubChem 2907
DrugBank APRD00408
ChemSpider 2804
Código ATC L01AA01
SMILES
InChI 1/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12)
Propriedades
Fórmula química C7H15Cl2N2O2P
Massa molar 261.08 g mol-1
Ponto de fusão

2

Farmacologia
Biodisponibilidade >75% (oral)
Via(s) de administração Oral, Intravenosa
Metabolismo Hepático
Meia-vida biológica 3-12 horas
Ligação plasmática >60%
Excreção Renal
Classificação legal



Prescription only

Riscos na gravidez
e lactação
D(AU) D (EUA)
Compostos relacionados
Compostos relacionados 4-Hidroxiciclofosfamida
Trofosfamida (mais um cloroetil)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ciclofosfamida, também chamada Citoxan, Neosar, Genuxal, Citofosfana ou Endoxan (nomes comerciais) é um agente nitrogênico do grupo das oxazoforinas. É usado para tratar vários tipos de Lúpus eritematoso e algumas desordens auto-imunes. É também artrites reumáticas.e o medicamento mais recomendado para o tratamento de Lúpus eritematoso e artrites reumáticas.pois o medicamento tem o melhor resultado melhor que o usos de corticoides pois o medicamento da um melhora de 90 % nos portadores de Lúpus eritematoso porem não muito prescrevido pelos os médicos por causa do alto valor do medicamento

Histórico[editar | editar código-fonte]

Precipuamente, a ideia de se utilizar a ciclofosfamida como um agente antineoplásico veio da observação de que soldados expostos ao gás mostarda evoluíam com aplasia de medula óssea (aplasia de medula, de forma objetiva para não médicos/profissionais de saúde, pode ser entendida como a morte de todas as células de defesa de organismo humano).[1]

Assim, a molécula de ciclofosfamida foi sintetizada a partir da substituição de um anel de oxazafosforina por um grupo metila, com escopo de se criar uma pró-droga, que seria ativa apenas em células neoplasicas. Como algumas  células cancerosas expressam altos níveis de fosfamidase, que é capaz de quebrar a ligação Fosforo-nitrogenio, obteve-se sucesso na síntese desse agente,que é ingerido na forma de pró-droga, e quando em contato com essas células, é convertido em sua forma ativa.[2]

Uso[editar | editar código-fonte]

O uso principal de ciclofosfamida em doenças auto-imunes. Lúpus eritematoso sistêmico (SLE) com nefrite lúpica Também é usado para tratar Doença de Mudança Mínima e artrites reumáticas. Ainda é usado para Granulomatose de Wegener. O nome de comércio é Endoxan.

pois o medicamento causa uma excelente melhora nos portadores de Lúpus eritematoso

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  1. Colvin, O. M.. (1999-08-01). "An overview of cyclophosphamide development and clinical applications". Current Pharmaceutical Design 5 (8): 555–560. ISSN 1381-6128. PMID 10469891.
  2. Emadi, Ashkan; Richard J.. . "Cyclophosphamide and cancer: golden anniversary". Nature Reviews Clinical Oncology 6 (11): 638–647. DOI:10.1038/nrclinonc.2009.146.