Ciclofosfamida

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Ciclofosfamida
Alerta sobre risco à saúde
Cyclophosphamid.svg
R-cyclophosphamide-from-xtal-1996-3D-balls.png
Nome IUPAC (RS)-N,N-bis(2-cloroetil)-1,3,2-oxazafosfinan-2-amina 2-óxido
Identificadores
Número CAS 50-18-0
PubChem 2907
DrugBank APRD00408
ChemSpider 2804
Código ATC L01AA01
SMILES
InChI
1/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12)
Propriedades
Fórmula química C7H15Cl2N2O2P
Massa molar 261.08 g mol-1
Ponto de fusão

2

Farmacologia
Biodisponibilidade >75% (oral)
Via(s) de administração Oral, Intravenosa
Metabolismo hepático
Meia-vida biológica 3-12 horas
Ligação plasmática >60%
Excreção renal
Classificação legal



Prescription only

Riscos na gravidez
e lactação
D(AU) D (EUA)
Compostos relacionados
Compostos relacionados 4-Hidroxiciclofosfamida
Trofosfamida (mais um cloroetil)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ciclofosfamida, também conhecido pelos nomes comerciais Citoxan, Neosar, Genuxal, Citofosfana ou Endoxan, é um agente nitrogênico do grupo das oxazafosforinas. É usado para tratar vários tipos de lúpus eritematoso e algumas doenças autoimunes e também artrite reumática, pois apresenta melhores resultados comparativamente ao uso de corticosteroides, melhorando cerca de 90% nos portadores de lúpus eritematoso.[necessário esclarecer] No entanto, ainda não é prescrito com regularidade pelos médicos devido ao seu elevado custo. Além disso, é um quimioterápico usado para alguns tipos de cânceres.

História[editar | editar código-fonte]

Precipuamente, a ideia de se utilizar a ciclofosfamida como um agente antineoplásico veio da observação de que soldados expostos ao gás mostarda evoluíam com aplasia de medula óssea (aplasia de medula, de forma objetiva para não médicos/profissionais de saúde, pode ser entendida como a morte de todas as células de defesa de organismo humano).[1]

Assim, a molécula de ciclofosfamida foi sintetizada a partir da substituição de um anel de oxazafosforina por um grupo metila, com escopo de se criar uma pró-droga, que seria ativa apenas em células neoplasicas. Como algumas  células cancerosas expressam altos níveis de fosfamidase, que é capaz de quebrar a ligação Fosforo-nitrogenio, obteve-se sucesso na síntese desse agente,que é ingerido na forma de pró-droga, e quando em contato com essas células, é convertido em sua forma ativa.[2]

Usos clínicos[editar | editar código-fonte]

O uso principal de ciclofosfamida em doenças autoimunes. Também é usado para tratar doença de lesão mínima e artrites reumáticas. Ainda é usado para granulomatose de Wegener. E alguns tipos de câncer como leucemia e linfoma. O medicamento causa uma melhora nas pessoas portadoras de lúpus eritematoso.

Referências

  1. Colvin, O. M. (1 de agosto de 1999). «An overview of cyclophosphamide development and clinical applications». Current Pharmaceutical Design. 5 (8): 555–560. ISSN 1381-6128. PMID 10469891 
  2. Emadi, Ashkan; Richard J. «Cyclophosphamide and cancer: golden anniversary». Nature Reviews Clinical Oncology. 6 (11): 638–647. doi:10.1038/nrclinonc.2009.146 


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