Cloreto de benzenossulfonila

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Cloreto de benzenossulfonila
Alerta sobre risco à saúde
Benzene sulfochloride.svg
Nome IUPAC benzenesulfonyl chloride
Identificadores
Número CAS 98-09-9
PubChem 7369
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H5ClO2S
Massa molar 176.62
Aparência líquido viscoso incolor
Ponto de fusão

13-14 °C

Solubilidade em água reage
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Cloreto de benzenossulfonila é um composto organossulfurado com a fórmula C6H5SO2Cl. É um líquido oleoso viscoso incolor que dissolve-se em solventes orgânicos, mas reage com compostos contendo ligações N-H e O-H reativas, como aminas ou fenóis.

Preparação[editar | editar código-fonte]

O composto é preparado pela cloração de ácido benzenossulfônico ou seus sais com oxicloreto de fósforo,[1] ou, menos comumente, por uma reação entre benzeno e ácido clorossulfúrico.

Chlorsulfonic acid synthesis.svg

Usos[editar | editar código-fonte]

É usado principalmente para preparar sulfonamidas e ésteres sulfonatos por reações com aminas e álcoois, respectivamente. O composto proximamente relacionado cloreto de toluenessulfonila é o análogo frequentemente preferido devido a apresentar-se em estado sólido à temperatura ambinete e ser mais fácil de manipular.

O teste de Hinsberg para aminas envolve sua reação com cloreto de benzenessulfonila.[2]

Referências

  1. Roger Adams, C. S. Marvel, H. T. Clarke, G. S. Babcock, and T. F. Murray "Benzenesulfonyl chloride" Org. Synth. 1921, vol. 1, p. 21. doi:10.15227/orgsyn.001.0021
  2. Ralph L. Shriner, Christine K. F. Hermann, Terence C. Morrill, David Y. Curtin, Reynold C. Fuson "The Systematic Identification of Organic Compounds", 8th Edition, 2003, Wiley. ISBN 978-0-471-21503-5