Cromonas

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Cromonas
Alerta sobre risco à saúde
Chromone.svg
Nome IUPAC Chromen-4-one
Outros nomes 4-Chromone; 1,4-Benzopyrone; 4H-Chromen-4-one; Benzo-gamma-pyrone; 4H-1-Benzopyran-4-one; 1-Benzopyran-4-one; 4H-Benzo(b)pyran-4-one
Identificadores
Número CAS 491-38-3
PubChem 10286
Propriedades
Fórmula molecular C9H6O2
Massa molar 146.145 g/mol
Densidade 1.248g/cm3
Ponto de fusão

55-60ºC(lit.)

Ponto de ebulição

238.5ºC at 760mmHg

Riscos associados
Ponto de fulgor 106.5ºC
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

As cromonas fazem parte de um pequeno grupo de substâncias naturais de compostos heterocíclicos oxigenados (5H-1-benzopiran-5-onas) que podem ser de origem natural e sintética,e que tem como estrutura química isomérica as cumarinas. Esses metabólitos secundários podem ser encontrados em todo reino vegetal. Está presente em diversas partes da planta, tais como caule, fruto, semente, flores, raiz e casca.[1]

Estrutura[editar | editar código-fonte]

O composto mais simples desta família é a própria cromona (4H-cromen-4-ona, 4H-1-benzopiran-4-ona). Podem ser constituídas por heterocíclicos oxigenados que dão caráter biológico diversificado.[2]

Descoberta e utilização[editar | editar código-fonte]

A ação das cromonas foi descoberta no Egito e países do sudeste do Mediterrâneo, por meio do uso medicinal da espécie Ammi visnaga (L.) para o tratamento de doenças respiratórias. A planta é conhecida pelo seu poder espasmolítico , sendo seus frutos responsáveis pela sua ação farmacológica[3].

Plantas que contem cromonas:

Amni visnaga (umbelliferae): Planta selvagem que a partir de sua substância natural khellin, deu origem ao cromoglicato de sódio.[1]

Lam.  (Apiaceae).

Piper gaudichaudianu Kunth: Conhecida popularmente como pariparoba, jaborandi ou iaborandi. Tem ação antifúngica e antibacteriana, contra Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis e C. tropicalis, quando empregados em sinergismo com antibióticos utilizados na rotina clínica.[1]

Aloe Vera: espécie de planta suculenta do gênero Aloe. Derivada da Aloe Vera, a aloesina é uma cromona C-glicosilada natural, inibe a tirosina de forma competitiva através da supressão da hidroxilação da tirosina em DOPA levando a diminuição de melanina em culturas de melanócitos normais.

Atividades Biológicas[editar | editar código-fonte]

As cromonas possuem numerosas atividades biológicas, que estão relacionadas com a sua estrutura química e a posição de seus grupos funcionais, do número e do tipo de substituintes ligados ao núcleo básico da cromona. As atividades antioxidante das cromonas se dão essencialmente pelo mecanismos de captação de Espécies Reativas de Oxigênio (ROS) e Espécies Reativas de Aazoto (RAS), por meio da doação de átomos de hidrogénio), redução de metais e quelatação e atuação em sistemas enzimáticos responsáveis por gerar Especies Reativas, inibindo a sua formação[4].

As cromonas atuam também como inibidores da fosfodiesterase4, obtendo como resultado ação broncodilatadora e anti-inflamatória. Podem agir também impedindo que os leucotrienos se liguem aos seus receptores, sendo eficientes inibidores de broncoespasmo, produção de muco, quimiotaxia, aumento da permeabilidade vascular e ativação de leucócitos (consequência da não sinalização celuar).[5][6]

Usos terapêuticos[editar | editar código-fonte]

As cromonas utilizadas na clínica possuem efeitos anti-inflamatórios e são capazes de diminuir a obstrução brônquica, uma vez que estabilizam os mastócitos inibindo a liberação de histamina, leucotrienos e reduzem a ativação de eosinófilos. Contudo, essas substâncias não têm tempo de ação prolongado como os corticosteróides e, praticamente, não são absorvidos pelo organismo, além de causarem tosse e sensação de queimação após a administração.[5][6]

Fármacos a base de cromona disponíveis no Brasil: Cromolerg (Cromoglilato dissódico de origem sintética) e tilade, no tratamento de rinite alérgica e asma. Este tipo de compostos é utilizado como princípio ativo em diversos fármacos, tais como a “Cromolina” (ácido cromoglícico) (atua nos mastócitos em casos de rinite alérgica, asma e conjuntivite), o “Nedocromil” (alocril) (utilizado na prevenção de 29 problemas respiratórios em doentes asmáticos) e a “Diosmina” (usada no tratamento de doenças venosas, sendo um bioflavonoide).[5][6]

Classificação das Cromonas[editar | editar código-fonte]

As cromonas Podem ser dividas em vários grupos distintos de acordo com suas características estruturais, como evidenciado na tabela abaixo[2]:

Cromonas Características
Simples Substituições com grupos hidroxilo, alquilo, alcoxilo, arilo e halogénios nos carbonos não quaternários

Ex: A própria cromona (4H-cromen-4-ona, 4H-1-benzopiran-4-ona).

Glicosiladas Tem como característica um açúcar.

Ex: Aloesina.

Preniladas Presença de um substituinte hidrofóbico composto de 5 átomos de carbono(grupo prenilo).

Ex: heteropeucenina

Piranocromonas Anel A com anel heterocíclico do tipo pirano fundidos; pode haver substituintes nos anéis.

Ex: greveichromenol.

Furanocromonas Anel B e anel heterocíclico do tipo furano , fundidos; pode haver substituintes nos anéis.

Ex: khellina.

Referências

  1. a b c SIMÕES, Claudia M. Oliveira (2001). Farmacognosia da Planta ao Medicamento. Florianópolis: UFSC. 1104 páginas 
  2. a b GASPAR, A. Matos (2014). «Chromone: a valid scaffold in Medicinal Chemistry». American Chemical Society. Consultado em 4 de julho de 2019 
  3. Silva, Symara (2017). «Síntese de Cromonas Via Ciclização de Enaminonas Catalisada por Oxalato Amoniacal de Nióbio(V): Uma Abordagem Ambientalmente Amigável». Repositório UFCS. Consultado em 5 de julho de 2019 
  4. Proença, Carina (2015). «Potencial Antioxidante de Novas Cromonas e Xantonas» (PDF). Universidade do Porto. Consultado em 5 de julho de 2019 
  5. a b c ANDERSON, F (2001). «Comparison of the cost-effectiveness of budesonide and sodium cromoglycate in the management of childhood asthma in everyday clinical practice.». Ann Allergy Asthma Immunol. Consultado em 5 de julho de 2019 
  6. a b c Tratamento da Asma, III CONSENSO BRASILEIRO NO MANEJO DA ASMA (2002). «Capítulo III – Tratamento». Jornal de Pneumologia. Consultado em 5 de julho de 2019