Cumarina

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Cumarina
Alerta sobre risco à saúde
Coumarin acsv.svg
Cumarin2.svg
Nome IUPAC 2H-chromen-2-one
Outros nomes 1-benzopyran-2-one
2H-1-Benzopirano-2-ona
Lactona do ácido o-cumárico
Tonkabohnencampher
α-Benzopirona
Identificadores
Número CAS 91-64-5
PubChem 323
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C9H6O2
Massa molar 146.143
Densidade 0,94 g·cm−3 (20 °C)[1]
Ponto de fusão

68–71 °C[1]

Ponto de ebulição

298–302 °C[1]

Solubilidade em água praticamente insolúvel (1,7 g·l−1 a 20 °C)[1]
Solubilidade solúvel em etanol, éter dietílico e clorofórmio[2]
Pressão de vapor 1,3 hPa (a 106 °C)[3]
Riscos associados
Frases R R22
Frases S -
Compostos relacionados
Lactonas relacionados Isocumarina
2-Pirona (2H-piran-2-ona)
Psoraleno (mais um anel pentagonal)
Compostos relacionados Ácido 2-hidroxi-cinâmico
6-Metilcumarina
4-Hidroxicumarina
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Cumarinas são lactonas do ácido o-hidroxi-cinâmico. São amplamente distribuídos nos vegetais, como o guaco [4][5]e a castanha da índia,[6][7] (muito utilizada contra varizes), emburana, agrião, cumaru e canela, entre outras, e em frutas como morango, cereja e damasco. [8]

Possuem um odor forte e característico de baunilha, sendo amplamente utilizadas como aromatizantes de produtos industrializados e como fixadores de perfumes. Apresentam atividade antibiótica, broncodilatadora, fungicida, anticoagulante, vasodilatadora, espasmolítica e antitrombótica.[8][9]

As cumarinas são alvo de contínuas investigações de interesse biológico devido a suas propriedades, tais como: anti-HIV, anti-tuberculose, anti-influenza, doença de Alzheimer, anti-inflamatório, antimicrobiana, entre outras.[10]

  • Cumarinas: Novas descobertas

A partir de modificações no C7,recentemente foram sintetizadas e caracterizadas por métodos espectroscópicos e espectrométricos, quatorze derivados de cumarina sendo que destes quatorze, três substâncias são inéditas. Essas três substâncias tiveram as suas atividades avaliadas para linhagens de células tumorais, leishmanicida nas formas promastigota e amastigota de cepas de Leishmania amazonenses e citotoxicidade em macrófagos.[10]

O 7-O-butanoil-4-fenilcumarina foi obtido por reação de acilação entre o 4-fenil-7-hidroxicumarina e cloreto de butanoila.Apresentou atividade antiproliferativa sobre a linhagem A549 para câncer de pulmão e induz apoptose. Mostrou também alguma atividade antiparasitária.[10]

O 4-(4-clorofenil)-7-O-prenilcumarinafoi obtido por reação de alquilação entre o 7-hidroxi-(4- clorofenil)cumarinae 1-cloro-3-metil-2-buteno.[10]

O 4-(4-fluorfenil)-7-O-prenilcumarina foi obtido por reação de alquilação entre o (4-fluorfenil)-7- hidroxicumarina e 1-cloro-3-metil-2-buteno.[10]

Estes dois últimos não apresentaram atividades para estes testes e vale ressaltar que os testes foram realizados por técnicas em laboratório por reprodução assistida, ou seja, fora do sistema biológico humano.[10]

  • Atividades Biológicas: As 4-hidróxido-cumarinas, principalmente o dicumarol são substâncias que possuem ação anticoagulante. A partir dessa atividade do dicumarol foi desenvolvido a Varfarina (medicamento sintético). Por isso pacientes que utilizam varfarina não podem fazer o uso de plantas que contém cumarinas, pois ocorre potencialização do efeito. É por esse motivo que não se deve fazer o uso de guaco (contém cumarinas) em associação com a varfarina. [11] Outras atividades biológicas: imunossupressoras, vasodilatadora, relaxante muscular (por isso podem ser utilizadas para impotência sexual), antitrombótico, hipotensora (potencializa ação de fármacos anti-hipertensivos) e as furanocumarinas apresentam ação sobre o vitiligo. [12]
  • Fototoxicidade de Furanocumarinas: A fototoxicidade de furanocumarinas pode ocorrer devido ao contato com a pele (limão ou outra fruta cítrica), ou por ingestão a longo prazo. Porém está relacionada principalmente à absorção do UV que a cumarina possui, assim após absorver a luz UV, ocorre a formação de radicais livres no organismo que geram danos no DNA, RNA, sendo mais frequentes nas células epiteliais, pois estão mais expostas ao sol. Apesar da sua fototoxicidades, as cumarinas são utilizadas para algumas enfermidades dermatológicas, como psoríase, vitiligo, hanseníase, micoses, dermatites, entretanto há possibilidade de formação de câncer, assim é preciso avaliar o risco-benefício.[13] Cumarinas facilitam a extração por apresentarem um anel lactona, já que em meio alcalino ocorre hidrólise formando um sal solúvel. Consequentemente haverá abertura desse anel mas pode acontecer a relactonização se colocada em meio ácido, fato que demonstra a sensibilidade das cumarinas a ácidos e bases. [14]

Referências

  1. a b c d Registo de CAS RN 91-64-5 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
  2. Herbert Otteneder, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. Catálogo da Merck Cumarina acessado em 23. März 2011
  4. Determinação de cumarina em extrato fluido e tintura de guaco por espectrofotometria derivada de primeira ordem, por Adriana de Carvalho Osório e Jorge Luiz Seferin Martins. Revista Brasileira de Ciência Farmarmacêutica vol. 40, n° 4, out.-dez., 2004
  5. Determinação do teor de cumarina no xarope de guaco armazenado em diferentes temperaturas. Por Maria da Penha Henriques do Amaral et al. Revista Brasileira de Farmacognosia. 2009, vol. 19, n°2b, pp. 607-611. ISSN 0102-695X.
  6. Castanha da índia. Por Rosana de Fátima Issakowicz. Ponta Grossa, maio de 2005.
  7. Farmacoterapia nas doenças vasculares periféricas. Por Marcelo Araújo.
  8. a b Rodrigues, Rafaella da Fonseca. Extração da cumarina a partir das sementes da emburana (Torresea cearensis) utilizando dióxido de carbono supercritico. Campinas: Unicamp, 2005.
  9. Cumarina
  10. a b c d e f Rosa, Isael Aparecido. . "Planejamento e síntese de derivados cumarínicos com potencial leishamanicida e antitumoral". Sistema de publicação eletrônica de teses e dissertações. Visitado em 06/09/2016.
  11. Bittencourt, Silvia. . "Farmacologia no século XX: a ciência dos medicamentos a partir da análise do livro de Goodman e Gilman". Scielo. Visitado em 06/09/2016.
  12. Silveira, Cristiane. . "In vitro cytotoxic, antioxidant and antiviral effects of Pterocaulon alopecuroides and Bidens segetum extracts". Scielo. DOI:http://dx.doi.org/10.1590/S0102-695X2009000300001. Visitado em 06/09/2016.
  13. Diwara, M. (1997). Plant and fungal toxicants (Handbook of pharmacology and toxicology: CRC). pp. 177–178. 
  14. Curini, Massimo. . "Chemistry and Biological Activity of Natural and Synthetic Prenyloxycoumarins". ResearchGate. DOI:10.2174/092986706775197890. Visitado em 05/09/2016.