Dibenzodioxinas policloradas

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
Estrutura geral das PCDDs onde n e m podem variar de 0 a 4

Dibenzodioxinas policloradas (PCDDs, do inglês polychlorinated dibenzodioxins), ou simplesmente dioxinas, são um grupo de compostos orgânicos polialogenados os quais são significativos porque atuam como poluentes ambientais. São comumente citados como dioxinas por simplicidade em em publicações cient[ificas porque cada molécula de PCDD contém uma estrutura esqueletal dioxina. Tipicamente, o esqueleto p-dioxina está no núcleo de uma molécula de PCDD, dando a molécula um sistema de anel dibenzo-p-dioxina. Membros da família PCDD tem sido mostrados ser bio-acumulados em humanos e na vida selvagem devido a suas propriedades lipofílicas, e são conhecidos teratogênicos, mutagênicos, e suspeitos de ser carcinogênicos em humanos.

Dioxinas ocorrem como subprodutos na fabricação de organoclorados, na incineração de substâncias contendo cloro tais como o PVC (policloreto de vinila), no branqueamento de papel, e de fontes naturais como os vulcões e incêncios florestais.[1] Tem havido muitos incidentes de poluição por dioxina resultante das emissões industriais e de acidentes; os incidentes mais remotos tendo sido em meados do século XIX, durante a Revolução Industrial.[2]

A palavra "dioxinas" pode também referir-se a um similar mas não relacionado composto, os dibenzofuranos policlorados (PCDFs, do inglês polychlorinated dibenzofurans) de mesma importância ambiental.

Estrutura química das dibenzo-p-dioxinas[editar | editar código-fonte]

A fórmula esquelética e esquma de numeração de substituintes dos compostos aparentados da dibenzo-p-dioxina

A estrutura de dibenzo-p-dioxina compreende dois anéis benzênicos unidos por duas pontes de oxigênio. Isto faz o composto um diéter aromático. O nome dioxina formalmente refere-se a o central anel dioxigenado, o qual é estabilizado pelos dois anéis benzênicos que o flanqueiam.

Em PCDDs, os átomos de cloro são ligados a esta estrutura em quaisquer de 8 diferentes lugares na molécula, nas posições 1–4 e 6–9. Existem 75 diferentes tipos de congêneres PCDD (isto é: compostos relacionados ao conceito de dioxina).[3]

A toxicidade de PCDDs depende do número e posições dos átomos de cloro. Congêneres que tem cloros nas posições 2, 3, 7 e 8 positions tem sido avaliados como significativamente tóxicos. De fato, 7 congêneres tem átomos de cloro nas posições relevantes as quais são considerados tóxicos pelo esquema internacional de toxicidade equivalente (I-TEQ) do Comitê sobre os Desafios da Sociedade Moderna da (OTAN/CCMS).

Perspectiva histórica[editar | editar código-fonte]

Estrutura da 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD)

Baixas concentrações existem na natureza anteriormente a industrialização devido a combustão natureal e processos geológicos.[4] [5] Dioxina foram primeiramente produzidas não intencionalmente como subprodutos a partir de 1848 nas plantas do processo Leblanc começando a operar na Alemanha.[2] A primeira síntese intencional de dibenzodioxina clorada foi em 1872. Hoje, concentrações de dioxinas são encontradas em todos os humanos, com níveis mais altos normalmente encontrados em pessoas vivendo em países mais industrializados. A dioxina mais tóxica, 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD), tornou-se conhecida como um contaminante do Agente Laranja, um herbicida desfolhante usado na Guerra do Vietnã.[6] Posteriormente, dioxinas foram encontradas em Times Beach, Missouri[7] e Love Canal, New York[8] e Seveso, Itália.[9] Mais recentemente, dioxinas tem estado nas notícias com o envenenamento do Presidente Viktor Yushchenko, da Ucrânia em 2004,[10] a "Crise da Mozzarella de Nápoles"[11] e a Crise do porco da Irlanda de 2008.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Beychok, Milton R.. (January 1987). "A data base for dioxin and furan emissions from refuse incinerators". Atmospheric Environment 21 (1): 29–36. DOI:10.1016/0004-6981(87)90267-8.
  2. a b Weber R, Tysklind M, and Gaus C. (2008). "Dioxin — Contemporary and future challenges of historical legacies (Editorial, dedicated to Otto Hutzinger)". Env Sci Pollut Res 15 (2): 96–100 (p.97). DOI:10.1065/espr2008.01.473.
  3. Nomenclature and physico-chemical properties of PCDDs and PCDFs
  4. Compilation of EU Dioxin Exposure and Health Data (PDF). Visitado em 2007-06-04.
  5. FDA/CFSAN — Questions and Answers about Dioxins. Visitado em 2007-06-04.
  6. Schecter A, Birnbaum L, Ryan JJ, Constable JD. (2006). "Dioxins: an overview". Environ. Res. 101 (3): 419–28. DOI:10.1016/j.envres.2005.12.003. PMID 16445906.
  7. Times Beach Record of Decision Signed United States Environmental Protection Agency. Visitado em 2007-06-04.
  8. Love Canal Record of Decision Signed United States Environmental Protection Agency. Visitado em 2007-06-04.
  9. 4 Seveso: A paradoxical classic disaster. Visitado em 2007-06-04.
  10. Yushchenko's acne points to dioxin poisoning. Visitado em 2009-01-14.
  11. Italy's toxic waste crisis, the Mafia – and the scandal of Europe's mozzarella. Visitado em 2008-03-28.