Diidropirano

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Diidropirano
Alerta sobre risco à saúde
3,4-Dihydro-2H-pyran.png 3,6-Dihydro-2H-pyran.png
3,4-dihydropyran 3D-balls.png 3,6-dihydropyran 3D-balls.png
Nome IUPAC 3,4-Dihydro-2H-pyran

3,6-dihydro-2H-pyran

Outros nomes 2,3-Diidro-4H-pirano
Identificadores
Número CAS 110-87-2
PubChem 8080
ChemSpider 7789
SMILES
InChI
1/C5H8O/c1-2-4-6-5-3-1/h2,4H,1,3,5H2
Propriedades
Fórmula química C5H8O
Massa molar 84.11 g mol-1
Aparência Líquido incolor
Densidade 0.922 g/mL
Ponto de fusão

-70 °C, 203 K, -94 °F

Ponto de ebulição

86 °C, 359 K, 187 °F

Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Diidropirano é um composto heterocíclico com a fórmula C5H8O. O anel não aromático de seis membros possui cinco átomos de carbono e um átomo de oxigênio. Contém uma ligação dupla. Há dois isômeros de diidropirano que diferem pela locação da ligação dupla. 3,4-Diidro-2H-pirano tem uma ligação dupla na posição 5; 3,6-diidro-2H-pirano tem a ligação dupla na posição 4.

Nomenclatura[editar | editar código-fonte]

Na nomenclatura da IUPAC, "diidro" (dihydro) refere-se aos dois átomos de hidrogénio adicionados necessários para remover uma ligação dupla do composto pirano original. Os números na frente do prefixo indicam a posição dos átomos de hidrogênio adicionados.[1]

A maiúscula em itálico H denota o "hidrogênio indicado", que é um segundo átomo de hidrogênio presente no local onde não está presente nenhuma ligação dupla. O hidrogênio indicado é colocado logo na frente do hidreto principal (pirano).[2]

Note-se que os números de posição dos membros do anel aqui não seguem a posição das ligações duplas. Se também a segunda ligação dupla for removida por mais dois átomos de hidrogênio, teremos tetraidropirano, ou oxano.

3,4-Diidropirano[editar | editar código-fonte]

3,4-Diidropirano, também conhecido como 2,3-diidropirano, é usado como grupo protetor na síntese de diversas substâncias.[3]

Preparação[editar | editar código-fonte]

Diidropirano é preparado pela desidratação de álcool tetraidrofurfurílico (THFA, tetrahydrofurfuryl alcohol) sobre alumina a 300–400 °C.[4]

Pyranprep.png

Reações[editar | editar código-fonte]

Em síntese orgânica, o grupo 2-tetraidropiranilo é usado como um grupo protetor para álcoois.[5][6] Reação do álcool com diidropirano forma um éter tetraidropiranílico, protegendo o álcool de uma variedade de reações. O álcool pode posteriormente ser restaurado facilmente por hidrólise ácida com formação de 5-hidroxipentanal.

Grupos protetores THP

Referências

  1. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993): R-3.1.2 Hydro prefixes
  2. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993): R-1.3 Indicated Hydrogen
  3. Technical information from Penn Chemicals
  4. R. L. Sawyer and D. W. Andrus (1955). «2,3-Dihydropyran». Org. Synth. ; Coll. Vol., 3 
  5. R. A. Earl L. B. Townsend (1990). «Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate». Org. Synth. ; Coll. Vol., 7 
  6. Arthur F. Kluge (1990). «Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate». Org. Synth. ; Coll. Vol., 7 

Ver também[editar | editar código-fonte]