Diterpeno

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Diterpenos ou diterpenóides são metabólitos secundários da classe dos terpenos constituídos por 20 átomos de carbono, correspondendo a quatro unidades de isopreno.

Biossíntese[editar | editar código-fonte]

Estas substâncias naturais são bastante comuns em plantas e são biossintetizadas nos plastídeos pela da via ou rota do metil-eritritol fosfato (MEP), ou seja, uma via diferente e independente daquela do mevalonato, comum para a biossíntese de sesquiterpenos, triterpenos e esteróides. O difosfato de trans-geranilgeranila (GGPP), com 20 átomos de carbono, é o precursor direto de todos os diterpenos[1].

Estrutura química e propriedades[editar | editar código-fonte]

O diterpenos podem ser acíclicos (como o álcool fitol presente na estrutura da clorofila) ou policíclicos. Geralmente possuem diferentes graus de funcionalização e de oxidação. Os policíclicos podem ser classificados com base no tipo de esqueleto carbônico que possuem, sendo que os mais comuns são os do tipo pimarano, caurano, abietano, beierano, traquilobano ou atisano.

Os diterpenos geralmente não são voláteis e são insolúveis em água, porém suas propriedades físico-químicas são decorrentes do tipo de esqueleto e dos grupos funcionais presentes. Por exemplo, podem apresentar caráter ácido quando possuem grupamento carboxila; podem ser visíveis no ultravioleta se são aromáticos ou possuem ligações duplas conjugadas; podem ser solúveis em água na forma de glicosídeos. Alguns podem possuir átomos de nitrogênio em seu esqueleto, sendo chamados de "diterpenos alcaloídicos", apresentando caráter básico.

Importância[editar | editar código-fonte]

Alguns diterpenos são bastante conhecidos e importantes, como o Taxol (paclitaxel), utilizado pra tratamento de câncer de mama, o esteviosídeo de Stevia rebaudiana Bertoni (Asteraceae), os ginkgolidos da planta medicinal Ginkgo biloba L. e os ácidos resinosos de coníferas ou da copaíba. Os diterpenos são precursores das giberelinas que regulam o crescimento de plantas, além da vitamina E e vitamina K [2].

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Dewik, P.M. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. 2nd ed., Chichester, John Wiley & Sons, 2002. ISBN 0471496405 (capa dura); ISBN 0471496413 (formato de bolso)
  2. Samuelsson, G.; Bohlin, L. Drugs of Natural Origin: A Treatise of Pharmacognosy. 6th ed., Stockholm, Swedish Pharmaceutical Press, 2010. ISBN 1439838577; ISBN 978-1439838570