Ditiotreitol

Ditiotreitol
Nomes
Nome IUPAC	(2S,3S)-1,4-Bis-sulfanilbutano-2,3-diol
Outros nomes	Treo-1,4-dimercaptobutano-2,3-diol DL-Treo-1,4-dimercapto-2,3-butanediol 1,4-Ditio-DL-treitol ±-Treo-1,4-dimercapto-2,3-butanediol Reagente de Cleland
Ditiotreitol Identificadores Número CAS 3483-12-3,(DL-threo) 6892-68-8 (erythro) 27565-41-9 (DL-(+-)-threo-Form) 16096-97-2 (L-threo) 7634-42-6 (unspezifiziert) PubChem 446094
Ditiotreitol Propriedades Fórmula química C4H10O2S2 Massa molar 154.253 g/mol Aparência Sólido branco Ponto de fusão 40-43 °C (DL-threo) 50-52 °C (L-threo) 82-83 °C (erythro) Ponto de ebulição 125-130 °C at 2 mmHg Solubilidade em água Solúvel (1500 g·l-1 a 20 °C)
Ditiotreitol Riscos associados Frases R R22, R36/38 Frases S -
Ditiotreitol Compostos relacionados Outros aniões/ânions Treitol ((2R,3R)butano-1,2,3,4-tetraol) Compostos relacionados Tioglicerol Ditioeritritol (isômero ótico) Butanotiol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ditiotreitol (DTT) é uma pequena molécula redutora com fórmula C₄H₁₀O₂S₂ e a estrutura molecular em sua forma reduzida está a direita; sua forma oxidada tem a estrutura de um anel com quatro carbonos e dois enxofres ligado por uma ponte dissulfeto.

É muito conhecido por ser um forte agente redutor devido à sua forte tendência em formar a estrutura oxidada em forma de anel, pela formação de uma ponte dissulfeto interna, como ilustrado abaixo. Seu poder redutor, entretanto, é limitado a pH's acima de 7, já que apenas o tiolato -S^– é reativo, enquanto a forma protonada, tiol (-SH), não é. O pKa dos grupos tióis é cerca de 8.3

Redução de uma ponte dissulfeto típica pelo DTT.