Ditiotreitol

Ditiotreitol Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(2S,3S)-1,4-Bis-sulfanilbutano-2,3-diol
Outros nomes	Treo-1,4-dimercaptobutano-2,3-diol DL-Treo-1,4-dimercapto-2,3-butanediol 1,4-Ditio-DL-treitol ±-Treo-1,4-dimercapto-2,3-butanediol Reagente de Cleland
Identificadores
Número CAS	3483-12-3,(DL-threo) 6892-68-8 (erythro) 27565-41-9 (DL-(+-)-threo-Form) 16096-97-2 (L-threo) 7634-42-6 (unspezifiziert)
PubChem	446094
Propriedades
Fórmula molecular	C4H10O2S2
Massa molar	154.253 g/mol
Aparência	Sólido branco
Ponto de fusão	40-43 °C (DL-threo) 50-52 °C (L-threo) 82-83 °C (erythro)
Ponto de ebulição	125-130 °C at 2 mmHg
Solubilidade em água	Solúvel (1500 g·l-1 a 20 °C)
Riscos associados
Frases R	R22, R36/38
Frases S	-
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Treitol ((2R,3R)butano-1,2,3,4-tetraol)
Compostos relacionados	Tioglicerol Ditioeritritol (isômero ótico) Butanotiol
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ditiotreitol (DTT) é uma pequena molécula redutora com fórmula C₄H₁₀O₂S₂ e a estrutura molecular em sua forma reduzida está a direita; sua forma oxidada tem a estrutura de um anel com quatro carbonos e dois enxofres ligado por uma ponte dissulfeto.

É muito conhecido por ser um forte agente redutor devido à sua forte tendência em formar a estrutura oxidada em forma de anel, pela formação de uma ponte dissulfeto interna, como ilustrado abaixo. Seu poder redutor, entretanto, é limitado a pH's acima de 7, já que apenas o tiolato -S^– é reativo, enquanto a forma protonada, tiol (-SH), não é. O pKa dos grupos tióis é cerca de 8.3

Redução de uma ponte dissulfeto típica pelo DTT.