Doxorrubicina

Doxorrubicina Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	(8S,10S)-10-(4-amino-5-hydroxy-6-methyl- tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy) -6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl) -1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene -5,12-dione
Identificadores
Número CAS	23214-92-8
PubChem	31703
DrugBank	DB00997
ChemSpider	29400
Código ATC	L01DB01
SMILES	`O=C2c1c(O)c5c(c(O)c1C(=O)c3cccc(OC)c23)C[C@@](O)(C(=O)CO)C[C@@H]5O[C@@H]4O[C@H]([C@@H](O)[C@@H](N)C4)C`
Propriedades
Fórmula química	C₂₇H₂₉NO₁₁
Massa molar	543.46 g mol^-1
Farmacologia
Biodisponibilidade	5% (Oral)
Via(s) de administração	Intravenous
Metabolismo	CYP3A4
Meia-vida biológica	12–18.5 hours when released from liposomes ^[1]
Excreção	Biliary and fecal
Classificação legal	POM (UK) ℞-only (US)
Riscos na gravidez e lactação	D(AU) D (EUA)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A doxorrubicina (nome comercial adriamicina) ou hidroxildaunorrubicina é um fármaco amplamente utilizado na quimioterapia do cancro. É um antibiótico da familia das antraciclinas, com uma relação estrutural perto da daunomicina, sendo como esta última um intercalante de ADN. Usa-se habitualmente no tratamento de grande variedade de formas de cancro.

O fármaco administra-se mediante injecção. Comercializa-se sob as marcas comerciais Adriamicina PFS, Adriamicina RDF, ou Rubex.^[2] Doxil é uma forma de administração de doxorrubicina encapsulada em lipossomas criada pelos Laboratórios Ben Venue de Johnson & Johnson. A administração do fármaco induz cardiotoxicidade. É um material fotossensível e por vezes recobre-se num envoltório de alumínio para evitar que a luz o afecte.