EA-4056

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EA-4056
Alerta sobre risco à saúde
EA 4056.png
Nome IUPAC 1,9-Bis[metil-2(3-dimetilcarbamoxipiridil)metilamino]nonano dimetobrometo
Outros nomes Dibrometo de Bis-Piridilnonamoxi
Identificadores
Número CAS 110913-96-7
PubChem 13955108
Propriedades
Fórmula molecular C31H52N6O4 · Br2
Massa molar 732.6 g/mol
Aparência Cristal branco
Ponto de fusão

105 °C

Solubilidade Solúvel em água, Álcool, Acetonitrila
Riscos associados
LD50 Estimado em 350 microgramas
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

EA-4056 (Agente experimental 4056),[1][2][3][4][5][6] ou 4-677-204-04, é um agente químico sintético de formulação C31H52Br2N6O4. Em temperatura ambiente forma um cristal branco, sem cheiro e gosto quando puro, quando impuro é um cristal de cor âmbar que geralmente se apresenta na cor amarela pálida para marrom escura, com cheiro dependendo da sua impureza, e na forma meio hidratada. Possui um ponto de fusão de 105 graus Celsius quando puro, quando impuro e na forma hidratada apresenta um ponto de fusão de 100 graus Celsius, é um derivado da série de agentes de quarta geração 4-677-204, é solúvel em água e tende reagir com ela em hidrólise com o passar do tempo, é solúvel também em solventes orgânicos como a Acetonitrila, Dimetilsulfóxido, Dimetilacetamida, Etanol, Acetato de etila, Tetraidrofurano, Dimetilformamida, Metanol, óleos e gorduras, é um potente agente nervoso, podendo matar com algumas dezenas de microgramas. É consideravelmente persistente em ambientes fechados e não úmidos, podendo persistir de forma similar ao agente lacrimogênio CS em ambientes abertos, em ambientes abertos não é considerado um agente perigoso por sua baixa volatilidade, mas se usado em locais de grande movimento causará casualidades rapidamente, em ambientes fechados persiste por semanas, não é irritante e não possui propriedades químicas que indiquem periculosidade. É um agente químico extremamente letal, com ação colinérgica letal em algumas dezenas de segundos, comumente matando minutos após a sua exposição, é pelo menos 2 vezes mais tóxico que VX e possui uma ação muito mais rápida. É uma arma química relacionada e baseada nos agentes químicos 4-692-530-02, 4-246-416-01, 4-246-416-02, 4-672-120-01, 4-672-120-02, 4-677-222-01, 4-677-222-02, EAZ-90-27, Piridostigmina, Neostigmina e diversos agentes similares, este agente é uma das armas químicas mais potentes e tóxicas existentes.

Uso em combate[editar | editar código-fonte]

EA-4056 não possui uso garantido como arma[7][8] mas pode ser utilizado em conjunto com Butano/propano (Gás de cozinha mistura) ou Clorometano para disseminação em aerossol (Solventes não aumentam sua volatilidade), granadas pirotécnicas, explosivos, em comidas, gorduras, óleos, aerossóis, pulverizadores, água, umidificadores e etc, é um dos mais efetivos agentes em combate, e usado na forma hidratada por possuir uma grande e maior solubilidade neste estado. Os agentes nervosos carbamatos são solúveis em diversos solventes, comumente disseminados em Éter etilico, Etanol anidro ou com quantidades de água, em Clorofórmio, água e Acetonitrila, para aumentar a velocidade de penetração geralmente o solvente utilizado é o Dimetilsulfóxido, N-n-Dimetilhexadecanamida, Dimetilacetamida, 2-Metil-1-pirrolidona, estas misturas são usadas perto a compartimentos explosivos, comumente Trinitrotolueno, Nitroglicerina, ANFO e Fulminato de mercúrio para serem atomizados por meio de explosão destes, também são disseminados por granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono. Utiliza-se diversas misturas destes agentes com agentes neurotóxicos, mas não com o intuito de aumentar sua volatilidade já que ela não aumenta, usa-se então, agentes atordoantes como CA, CS, CR, CH, CN, DA, DM, DIM e outros, com agentes vesicantes, uma mistura com agentes H-Série, HN-Série, Fosgênio Oxima e outros, com agentes sanguíneos, como CK, BC, CA, Cianeto de hidrogênio tende a reagir com estes agentes, Arsina, Fosfina e Etc. Com agentes organosfosfatos como o Etilsarin, Sarin, Tabun, VX e etc. Não se sabe sobre misturas reais desta série de agentes químicos. São comumente disseminados com seu solvente de síntese.[9][10][11][12][13][14][15]

Toxicidade[editar | editar código-fonte]

É um potente agente incapacitante de ação rápida, doses letais causam efeitos já em 30 segundos, com morte em minutos e no máximo algumas horas, sua dose incapacitante média é de algumas dezenas de microgramas, sua dose letal é estimada em 350 microgramas, a dose letal mediana em ratos é de 0,011 miligramas por quilo de corpo, em coelhos a dose letal mediana é de 0,0027 miligramas por quilo de corpo, sua dose incapacitante mediana é de 50 microgramas.

Ação biológica[editar | editar código-fonte]

Os agentes químicos da série 4-677-204 atuam principalmente no sistema nervoso colinérgico periférico, que inclui os nervos motores, as fibras pré-ganglionares, os gânglios, as fibras parassimpáticas pós-ganglionares e as funções neuromusculares. É pensada que a transmissão de impulsos ao longo de um nervo ou de fibras nervosas para fibras musculares ou células secretoras ou de uma fibra nervosa para outra através de sinapses em gânglios envolve mudanças químicas diretamente ou como fonte de diferenças potenciais. Os agente químicos com aminas quaternárias em geral são conhecidos por materiais fisiologicamente ativos. Principalmente por causa de seus centros "onium" carregados positivamente, são atraídos por sítios aniônicos (Carga negativa) em tecidos animais, particularmente aqueles situados em superfícies celulares ou interfaces. Eles podem induzir respostas fisiológicas que imitam ou antagonizam a ação da acetilcolina como resultado de sua interação com os vários locais receptores fisiológicos da acetilcolina, especialmente aqueles nas membranas das células musculares. Eles também se combinam com enzimas tais como acetilcolinesterase, outras esterases, acetilcolina acetilase, etc., inibindo assim sua participação nos processos biológicos por meio de ligação covalente. Uma das diferenças anatômicas significativas entre as junções neuromusculares e outros locais receptivos à acetilcolina é a ausência de uma barreira de membrana ou uma bainha tal como envolve os gânglios. A facilidade comparativa de acessibilidade das junções neuromusculares aos compostos "onium" contribui para o seu início de ação relativamente rápido e explica em parte por que, em muitos casos, doses relativamente pequenas são suficientes para evocar ações fisiológicas que modificam ou interrompem a transmissão de impulso neuromuscular normal em questões de segundos.[16][17][18]

Mecanismo de ação[editar | editar código-fonte]

É um agente químico que possui diversos átomos de Nitrogênio quaternário que agem no sistema nervoso colinérgico autonômico periférico, o que inclui o sistema nervoso motor, fibras pré-ganglionares, gânglios e funções neuromusculares, geralmente íons de nitrogênio quaternário são usados em Antídotos contra agentes estimulantes como o Brometo de piridostigmina e Neostigmina, Este agente age ligando o íon de Nitrogênio quaternário positivo ao sítio anionico de carga negativa da Acetilcolinesterase e o Carbamato no esterásico e a impede de degradar a Acetilcolina e acaba por aumentar a concentração dela, isto gera em problema neuromuscular involuntário e voluntario, geralmente é um agente incapacitante por super estimulação (efeito Freeze). Tende a entrar em hidrólise pela enzima acetilcolinesterase depois de um tempo, por aumentar aumentar a concentração de Acetilcolina, este agente é considerado estimulante.[19]

Ver também[editar | editar código-fonte]

EA-3887

Referências

  1. «Chemical warfare agents class 4.pdf» (PDF). MediaFire (em inglês). Consultado em 8 de março de 2018. 
  2. «Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, Second Edition». CRC Press (em inglês). Consultado em 8 de março de 2018. 
  3. Harold Z. Sommer, John Krenzer, Omer O. Owens, Jacob I. Miller, US Secretary of Army. «Chemical agents». 7 de dezembro de 1965 
  4. «US4677204.pdf» (PDF). MediaFire (em inglês). Consultado em 9 de março de 2018. 
  5. Oxalate n,n-dimethyl-2-n,n-dimethylaminomethylpyridyl-3-carbomate exhibiting anti-cholinesterase activity and improving cognitive functions, 25 de junho de 2008, consultado em 27 de março de 2018. 
  6. Method of synthesis of biologically active substance on the basis of n,n-dimethyl- (2-n',n'- dimethylaminomethylpyridyl-3)-carbamate salt and styrenevinylbenzene sulfocationite showing inhibition effect on choline esterases, 15 de junho de 1990, consultado em 27 de março de 2018. 
  7. Delfino, Reinaldo T.; Ribeiro, Tatiana S.; Figueroa-Villar, José D. 00/2009. «Organophosphorus compounds as chemical warfare agents: a review». Journal of the Brazilian Chemical Society. 20 (3): 407–428. ISSN 0103-5053. doi:10.1590/S0103-50532009000300003 
  8. «C06D 7 - Compositions for gas-attacks - Patents Sitemap». www.google.com. Consultado em 26 de março de 2018. 
  9. Explosive charge assemblies, 31 de março de 1961, consultado em 26 de março de 2018. 
  10. Controlled directional charges, 11 de novembro de 1971, consultado em 26 de março de 2018. 
  11. Explosive charge assemblies, 31 de março de 1961, consultado em 26 de março de 2018. 
  12. "BZ" containing pyrotechnic compositions, 2 de dezembro de 1964, consultado em 26 de março de 2018. 
  13. Pyrotechnic disseminating formulations, 21 de agosto de 1969, consultado em 26 de março de 2018. 
  14. Improved incapacitant spray, 7 de julho de 2008, consultado em 26 de março de 2018. 
  15. Improved incapacitant spray, 7 de julho de 2008, consultado em 26 de março de 2018. 
  16. Elsevier. «Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents - 2nd Edition». www.elsevier.com (em inglês). Consultado em 26 de março de 2018. 
  17. Elsevier. «Clinical and Experimental Toxicology of Organophosphates and Carbamates - 1st Edition». www.elsevier.com (em inglês). Consultado em 26 de março de 2018. 
  18. Jokanović, Milan (28 de outubro de 2009). «Medical treatment of acute poisoning with organophosphorus and carbamate pesticides». Toxicology Letters. 190 (2): 107–115. ISSN 1879-3169. PMID 19651196. doi:10.1016/j.toxlet.2009.07.025 
  19. Čolović, Mirjana B; Krstić, Danijela Z; Lazarević-Pašti, Tamara D; Bondžić, Aleksandra M; Vasić, Vesna M (maio de 2013). «Acetylcholinesterase Inhibitors: Pharmacology and Toxicology». Current Neuropharmacology. 11 (3): 315–335. ISSN 1570-159X. PMC 3648782Acessível livremente. PMID 24179466. doi:10.2174/1570159X11311030006