Escopolamina

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Escopolamina
Alerta sobre risco à saúde
L-Scopolamin.svg Scopolamine structure.png
Buscopan.jpg
Nome IUPAC (–)-(S)-3-hydroxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2R,4S,7S,9S)-9-methyl-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl ester
Identificadores
Número CAS 51-34-3
PubChem 5184
DrugBank APRD00616
ChemSpider 10194106
Código ATC A04AD01,N05CM05, S01FA02
DCB n° 03514
Primeiro nome comercial ou de referência Buscopan (10 mg, 10 mg/mL e 20 mg/mL)
Propriedades
Fórmula química C17H21NO4
Massa molar 303.33 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade 10 - 50% [1]
Via(s) de administração transdérmica ocular, oral, subcutanea, intravenosa, sublingual, retal, bucal transmucosal, intramuscular
Meia-vida biológica 4,5 h
Compostos relacionados
Alcaloides tropânicos relacionados Atropina (-O- do grupo epóxido reduzido para dois -H)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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A escopolamina é um fármaco antagonista dos receptores muscarínicos, também conhecido como uma substância anticolinérgica. É o enantiómero da hioscina, l-hioscina. É obtida a partir de plantas da família Solanaceae sendo um dos seus metabólitos secundários. Atua impedindo a passagem de determinados impulsos nervosos para o sistema nervoso central pela inibição da ação do neurotransmissor acetilcolina. É utilizada como antiespasmódico, principalmente em casos de úlcera do estômago, úlcera duodenal e cólica.

Etimologia[editar | editar código-fonte]

O nome escopolamina provém do gênero Scopolia. O nome hioscina provém do nome científico do meimendro (Hyoscyamus niger).

Farmacologia[editar | editar código-fonte]

A escopolamina é classificada como um fármaco antagonista competitivo no receptor muscarínico. Por isso também pode ser chamada de droga anticolinérgica ou anti-muscarínica. O seu efeito de taquicardia pronuncia-se ao bloquear o receptor M2 no coração (M2 acoplado a proteína G inibitória (Gi) que causa bradicardia - efeito cronotrópico e dromotrópico, decorrente da ação NSA e AV, não apresentando efeito inotrópico, pois o tecido cardíaco não apresenta receptores colinérgicos, apenas de catecolaminas). Causa broncodilatação pelo relaxamento da musculatura lisa (receptores M1 e M2 ativados por IP3).

Na forma de butilbrometo de escopolamina (que possui muito pequena lipossolubilidade) o fármaco praticamente não atravessa a barreira hematoencefálica [2].

Efeitos colaterais[editar | editar código-fonte]

A escopolamina é classificada como uma substância anticolinérgica, possui efeitos alucinogénos fortes, seu uso inadequado pode causar efeitos colaterais como: boca seca, pupilas dilatadas, garganta seca, cessação da produção de saliva, mucosas nasais e suor, tornando a pele quente, seca e ruborizada, tontura, náuseas e vômitos, alucinações e delírios, na maioria das vezes pesadelos, sensações de pânico e agonia, visões de cadáveres, monstros, sensação de estar sendo perseguido, inconsciência, coma e morte.

O uso excessivo tanto da escopolamina quanto de qualquer outra substância anticolinérgica pode causar um quadro clínico conhecido como síndrome anticolinérgica.

Uso para fins criminais[editar | editar código-fonte]

Na Colômbia, a escopolamina, também conhecida como burundanga, é utilizada por criminosos para praticar roubos, sequestros e abusos físicos e sexuais. É extraída da planta conhecida como floripondio, borrachero ou cacao sabanero, cujo nome científico é Brugmansia suaveolens e administrada às vítimas em bebidas.

Referências

  1. Putcha L, Cintrón NM, Tsui J, Vanderploeg JM, Kramer WG (1989). Pharmacokinetics and oral bioavailability of scopolamine in normal subjects. Pharm. Res. pp. 481–5. doi:10.1023/A:1015916423156. PMID 2762223 
  2. Bulário eletrônico Anvisa - N-Butilbrometo de Escopolamina

Ver também[editar | editar código-fonte]