Ácido gentísico: diferenças entre revisões

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Revisão das 19h18min de 24 de julho de 2011

Ácido gentísico
Alerta sobre risco à saúde[1]
Nome IUPAC 2,5-dihydroxybenzoic acid
Outros nomes DHB
2,5-dihydroxybenzoic acid
5-Hydroxysalicylic acid
Gentianic acid
Carboxyhydroquinone
2,5-Dioxybenzoic Acid
Hydroquinonecarboxylic acid
Identificadores
Número CAS 490-79-9
PubChem 3469
ChemSpider 3350
KEGG C00628
SMILES
InChI
1/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
Propriedades
Fórmula molecular C7H6O4
Massa molar 154.12 g/mol
Aparência white to yellow powder
Ponto de fusão

200 - 205 C (Sublimes)

Compostos relacionados
Compostos relacionados Ácido homogentísico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ácido gentísico é um dos isômeros do ácido diidroxibenzoico. É um derivado do ácido benzoico e um produto menor (1%) do metabolismo da aspirina, excretado pelos rins.[2]

Produção

O ácido gentísico é produzido pela carboxilação da hidroquinona.[3]

C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

Esta conversão é um exemplo da reação de Kolbe–Schmitt.

Aplicações

Como uma hidroquinona, o ácido gentísico é rapidamente oxidado e usado como excipiente antioxidante em alguns preparos farmacêuticos.

No laboratório, ele é usado como matriz de amostra na espectrometria de massa matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI).[4]

Referências

  1. Gentisic acid - Compound Summary, PubChem.
  2. Levy, G; Tsuchiya, T (31 de setembro de 1972). «Salicylate accumulation kinetics in man». New England Journal of Medicine. 287 (9): 430–2. PMID 5044917. doi:10.1056/NEJM197208312870903  Verifique data em: |data= (ajuda)
  3. Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_499.
  4. Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). «2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry». Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes. 72 (111): 89–102. doi:10.1016/0168-1176(91)85050-V