Isomerismo

Isomerismo ou Isomeria ("iso" = "mesmo" , "meros" = "partes") é o fenômeno caracterizado pela existência de duas ou mais substâncias que apresentam fórmulas moleculares idênticas, mas que diferem em suas fórmulas estruturais. Por exemplo: Etanol e Metoximetano possuem a mesma fórmula (C₂H₆O).

O estudo da isomeria é dividido em duas partes:

• Isomeria plana - o fenômeno pode ser percebido pela simples análise da fórmula estrutural plana;
• Isomeria espacial (Esteroisomeria) - neste caso, a isomeria só é perceptível por meio da análise da fórmula estrutural espacial. A isomeria espacial é dividida em duas partes: a isomeria geométrica (cis-trans ou Z-E) e a isomeria óptica.

Isomeria Plana

• De função: Ocorre quando tem-se compostos de funções químicas diferentes, com a mesma fórmula molecular, porém, com propriedades diferentes.

• De cadeia: Ocorre quando tem-se dois compostos pertencentes à mesma função química, que apresentam a mesma fórmula molecular, porém com cadeias diferentes.

Exemplos:

• cadeias abertas e fechadas (propeno e ciclano (cicloalcano)
• cadeias principais abertas com número diferente de átomos de carbono
• cadeias principais fechadas com número diferente de átomos de carbono

• De posição: Ocorre quando há variação de um radical ou insaturação. Pertencem, portanto, à mesma função química.

• De compensação ou Metameria: Os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição do heteroátomo, ou seja, um átomo que está inserido na cadeia carbônica. Exs:

• Tautomeria: Caso particular da isomeria de função, no qual os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução.

Os principais casos da tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos carbonílicos. Ao preparar puma solução de aldeído acético, uma pequena parte se transforma em enol, o qual, por sua vez, regenera o aldeído, estabelecendo um equilíbrio químico em que o aldeído, por mais estável, está presente em maior concentração.

Ver também

• Isótopo
• Isóbaro
• Isótono