Estereosseletividade

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Em química, a estereosseletividade é a formação preferencial de um estereoisômero sobre todos os possíveis. Pode ser parcial, onde a formação de um estereoisômero está favorecida sobre o restante, ou pode ser total, quando só se forma um estereoisômero dos possíveis. Se fala de diastereosseletividade quando os estereoisômeros são diastereoisômeros e de enantiosseletividade quando são enantiômeros.

A diastereosseletividade ou enantiosseletividade de uma reação, quando são dois os possíveis estereoisômeros resultantes, se quantifica, respectivamente, mediante o excesso diastereomérico ou o excesso enantiomérico:

Excesso diastereomérico ou enantiomérico (d.e. ou e.e.) = (% maioritário) − (% minoritário), expresso em %.

Exemplos[editar | editar código-fonte]

Um exemplo de estereosseletividade moderada é a desidroalogenação do 2-iodobutano, que produz uns 60% do isômero trans-2-buteno, uns 20% do cis-2-buteno e uns 20 % do alqueno terminal 1-buteno.[1] Estes produtos são os isômeros geométricos do buteno e também são classificados como diastereômeros, de onde que esta reação também seria chamada diastereoseletiva:

Stereoselectivedehalogenation.svg

Outro exemplo seria na cicloação 2+2 na qual se podem produzir também diferentes produtos diastereoisômeros. Concretamente na seguinte reação pode-se ver que a reação produz estereosseletivamente em una proporção de 2,3/1 o isômero A:[2]

22Scope6.png

Referências

  1. Effects of base strength and size upon in base-promoted elimination reactions. Richard A. Bartsch, Gerald M. Pruss, Bruce A. Bushaw, Karl E. Wiegers J. Am. Chem. Soc.; 1973; 95(10); 3405-3407. doi:10.1021/ja00791a067
  2. Becker, D.; Haddad, N. (1986). «About the stereochemistry of intramolecular [2+2] photocycloadditions». Tetrahedron Lett. 27 (52). 6393 páginas. doi:10.1016/S0040-4039(00)87817-X 

Ver também[editar | editar código-fonte]