Fluorotabun

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
Ambox important.svg
Este artigo está escrito com linguagem técnica de forma complexa ou inacessível.
Por favor, melhore a linguagem tornando mais acessível para o público leigo, sem empobrecer o texto. A página de discussão pode conter sugestões.
Fluorotabun
Outros nomes FT
1-(fluoro-dimetilamino-fosforil)oxietano
N-[etoxi(fluoro)fosforil]-N-metilmetanamino
Identificadores
Número CAS 358-29-2
PubChem ID 67750
SMILES CCOP(=O)(N(C)C)F
InChl 1S/C4H11FNO2P/c1-4-8-9(5,7)6(2)3/h4H2,1-3H3
Propriedades[1]
Formula molecular C4H11FNO2P
Massa molecular 155.109 g/mol
Ponto de fusão Abaixo de -30°C
Ponto de ebulição 75°C a 18 mmHg

Fluorotabun[2][3], ou FT (Tabun-série[Fluoreto]), é uma substancia neurotóxica organofosforada sintética na formulação de (CH3)2NP(O)(F)OC2H5. É um liquido incolor e sem cheiro quando puro mas quando impuro cheira a peixe e amêndoas (ocasionado pelo radical Dimetilamina) e possui uma cor amarela para marrom, seu ponto de ebulição é desconhecido mas se sabe que sua ebulição gera em sua decomposição, não se sabe seu ponto de fusão mas está na faixa de -50 graus Celsius, é destilado[4] a 75 graus Celsius em 18 mmHg, reage com ácidos como o Clorídrico produzindo o Fluorotabun hidroclórico (FTH-FTHCl) e ocasionando na habilidade de alta absorção quando entra em contato com a pele, presuma-se que Fluorotabun seja menos tóxico que Sarin e Soman e mais tóxico que Tabun. Fluorotabun é solúvel em varias proporções na água, é solúvel em solventes orgânicos como o Diclorometano, Clorometano, Tetraidrofurano, Éter etílico, Acetona, etanol, óleos e gorduras, é neutralizado em reação com soluções causticas. Fluorotabun persiste de forma similar a Tabun com uma meia vida de 24 para 48 horas em ambientes normais. A dose letal mediana é de 7 miligramas para matar uma pessoa em 10 minutos sendo que 4 para miligramas já pode-se matar 5 pessoas. Fluorotabun é usado como arma química pela sua alta afinidade sobre a acetilcolinesterase. Fluorotabun foi classificado como arma de destruição em massa pelas Nações Unidas. A produção e o armazenamento de Fluorotabun são proibidas.

Estrutura e Caracteristicas[editar | editar código-fonte]

Fluorotabun é uma molécula quiral porque a quatro substituentes quimicamente diferentes ligados ao centro de fósforo tetraédrico. É geralmente produzido e utilizado como mistura racémica (uma mistura em partes iguais de ambas as formas de enantioméricas), o Fluoreto é o grupo labil e ao reagir com alcoóis e similares que não sejam sais tende a ficar ácido e logo irá parar no radical dimetilamina onde este momento ácido é neutralizado, o radical Dimetilamina é a mais forte base e tende a reagir doando dois elétrons para substancias ácidas, o radical Etóxido pode as vezes ser o grupo bruto ou o menos reativo, mas por possuir 6 elétrons na sua ultima camada o radical dimetilamina é o menos reativo possuindo 2 elétrons na sua ultima camada. Os grupos labeis são, em primeiro o Fluoreto que possui 7 elétrons livres o segundo é o Etóxido que possui 6 elétrons livres e o penúltimo é o Dimetilamina, o radical fosforila não é hidrolisado facilmente pela forte ligação de P=O, a vários tipos de reações químicas e alguns grupos labeis não reagem, como na reação de Cloreto de sulfurila com carbono que gera comumente o monóxido de carbono e Cloreto de tionila.

Toxicidade[editar | editar código-fonte]

Fluorotabun é um potente agente de alta afinidade pela enzima acetilcolinesterase, normalmente a acetilcolina é liberada pelos neurônios da placa motora e estimula as células musculares do esqueleto, e para que não ocorra super estimulação a acetilcolina é decomposta pela enzima acetilcolinesterase, comumente a acetilcollina é decomposta por um resíduo particular de serina OH, ocasionando em ácido acético e colina, um destes estarão ligados ao resíduo para que seja feito a síntese de novo da Acetilcolina. Fluorotabun possui alta lipossolubilidade por haver no seu núcleo um átomo com 5 elétrons, Fluorotabun passa pela barreira hematoencefálica e chega a reagir principalmente com a enzima acetilcolinesterase, logo tal agente irá reagir logo com o resíduo de serina o que causa na impossibilidade da acetilcolina reagir com este resíduo, então a acetilcolina quando não é decomposta tende a continuar a estimular as células musculares esqueléticas ocasionando em super estimulação involuntária, os principais sintomas são, coriza, aperto no peito, problemas na respiração, espasmos involuntários, geralmente os sintomas são espasmos involuntários.

O radical Fluoreto reage com o resíduo de Serina (ligação covalente) e o radical tem um momento ácido e então a dimetilamina doa dois elétrons e neutraliza o momento ácido, o agente restante é um Hidrofluoreto pouco reativo o que impossibilita um pouco de ser retirado do organismo. Este tipo de agente possui a característica de quando reagir se cristalizar na enzima, além deste agente o Tabun também possui esta característica mas é muito menor já que o Cianeto de hidrogênio é bem mais fraco que o Fluoreto de hidrogênio.

Tratamento[5][editar | editar código-fonte]

Utiliza-se roupas de proteção total e pegue a pessoa que está com indícios de envenenamento pelo e Institua ventilação adequada, aspire as secreções, de oxigênio hospitalar, entube ela se estiver com dificuldades de respirar, no caso de ingestão, realizar esvaziamento gástrico por lavagem até quatro a seis horas após, utilizar bicarbonato ou carvão ativado. Remover roupas/calçados e lava-los com soluções causticas ou retira-los do alcance pois podem emitir o agente, injetar 2-4 mg de Atropina para adultos e 0,05 mg/Kg para crianças, monitorar a respiração e batimentos cardíacos, Em caso de de baixa concentração de oxigênio no sangue, administrar oxigênio e estabilizar respiração antes de injetar a Atropina, Injetar Pralidoxima 25-40 mg/Kg com uma repetição de 2 ou 3 vezes por dia, a melhora do paciente é comumente baseada na resposta muscular ou sintomática em relação ao inicio do tratamento.

Produção[6][editar | editar código-fonte]

Fluorotabun possui diversos métodos de manufatura mas é geralmente obtido na reação com Difluoreto de Dimetilaminofosforil com etóxido de sódio, esta reação não é utilizada pelos laboratórios que fabricam o Fluorotabun, mas este meio é o mais seguro para sua síntese. O método para se produzir Fluorotabun é baseado na produção do Fluorotabun hidrocloreto.

Fluorotabun, síntese padrão.png

Reação FT-1[editar | editar código-fonte]

Fluorotabun é facilmente produzido em um processo utilizando 5 etapas, a primeira utilizando fosfato de sódio para reagir com um excesso de Fosgênio liquido, agita-se a solução até parar de emitir dióxido de carbono, destila-se o excesso de Fosgênio e depois destila-se a 106 graus Celsius o Tricloreto de fosforila, mistura-se o Tricloreto de fosforila em um recipiente de refluxo com um excesso de dimetilamina, destila-se depois a 90 graus Celsius em 22 mmHg o Dicloreto de dimetilaminofosforil, pega-se o Diemtilaminofosforil dicloreto para reagir com um excesso de fluoreto de cálcio, agita-se a solução e depois se destila a 70 graus Celsius em 22 mmHg o Difluoreto de dimetilaminofosforil, utilizando o dimetilaminofosforil difluoreto para reagir em refluxo com Etanol, a reação termina quando cristalizar totalmente a solução, logo se retira o excesso de etanol e depois coloca-se carbonato de sódio para retirar o fluoreto de hidrogênio da molécula, agita-se bastante e logo a solução ficará liquida, logo se filtra os insolúveis e depois destila-se a 120 graus Celsius em 11 mmHg o Fluorotabun.

Fluorotabun síntese total.png

Processo 1: Obtenção do Tricloreto de fosforila.[editar | editar código-fonte]

Em um recipiente de 1 litro coloque 167,28 gramas de Fosfato trissódico 98%, logo misture com 302,78 gramas de Fosgênio 98% liquido por 30 minutos e mantenha a solução agitada a temperaturas abaixo de 0 graus Celsius (-5 graus Celsius), a solução logo começara a emitir dióxido de carbono, a reação termina quando não houver mais a emissão de Dióxido de carbono, logo mexa a solução que estará liquida, destile diretamente o Tricloreto de fosforila a 106 graus Celsius.

Processo 2: Obtenção do Dicloreto de dimetilaminofosforil[editar | editar código-fonte]

Em um recipiente de refluxo coloque 154,87 gramas de Tricloreto de fosforila, logo introduza 92 gramas de Dimetilamina 98% liquida e mantenha a reação a uma temperatura de 8 graus Celsius, a reação termina quando não houver mais refluxo no recipiente, logo destile a 90 graus Celsius em 22 mmHg para obter o DCDAP com alto grau de pureza.

Processo 3: Obtenção do Difluoreto de dimetilaminofosforil[editar | editar código-fonte]

Em um recipiente de vidro para volumes de até 500 mililitros acrescente 163,58 gramas de Dicloreto de dimetilaminofosforil 99% adicione 62,95 gramas de Fluoreto de cálcio 99%, agite a solução vigorosamente por 10 minutos e destile diretamente durante a reação a 70 graus Celsius em 22 mmHg o DFDAP.

Processo 4: Obtenção do Fluorotabun hidrofluórico. (FTHF)[editar | editar código-fonte]

Em um recipiente de refluxo coloque 130,35 gramas de Difluoreto de dimetilaminofosforil 99% e acrescente nele 46,53 gramas de Etanol 99%, aqueça o aparelho de refluxo a 78 graus Celsius e agite a solução, a reação termina quando não houver mais refluxo no recipiente e a solução tiver cristalizado totalmente.

Processo 5: Obtenção do Fluorotabun[editar | editar código-fonte]

Em um recipiente coloque 178 gramas de cristais de Fluorotabun hidrofluórico 98% e depois acrescente 107 gramas de Carbonato de sódio, mexa a solução vigorosamente, logo os cristais irão se dissolver, a reação termina quando toda a solução ficar liquida, filtre os insolúveis e destile a vácuo de 120 mmHg em 11 mmHg.

Síntese padrão de Fluorotabun[editar | editar código-fonte]

Neste processo o Fluorotabun é facilmente obtido em quatro reações três etapas de reação divididos em dois processos, o primeiro começa na reação de Tricloreto de fosforila com Dimetilamina dissolvidos em Dicloroetileno, logo depois se coloca carbonato de sódio para retirar o cloreto de hidrogênio preso na estrutura do radical dimetilamina, se filtra os insolúveis, se destila o solvente e depois o Dicloreto de dimetilfosforila (DCDP). A segundo processo é utilizando o DCDP para reagir com etanol e Fluoreto de sódio em Clorofórmio, primeiro a reação ocorre a 0 graus Celsius para que se saiba o inicio da cristalização e a 61 graus Celsius em refluxo para que se termina a reação com total cristalização, Se destila depois o solvente e se dissolve os sais em água, se filtra a água com os sais e se usa os cristais retidos no filtro para reagirem com carbonato de sódio, o carbonato de sódio os dissolvem e logo depois se destila a 70 graus Celsius em 20 mmHg o FT.

Fluorotabun síntese total padrão.png

Processo 1: Obtenção do Dicloreto de dimetilaminofosforil[editar | editar código-fonte]

Em um recipiente acrescente 156 gramas de Tricloreto de fosforila 98%, adicione então 395 mililitros de 1,2-dicloroetileno 98%, dissolva o agente a -5 graus Celsius e quando dissolvido adicione 46 gramas de Dimetilamina 98% liquida, agite bem a solução e mantenha sempre a baixo de 0 graus Celsius a reação, logo haverá a cristalização da solução, quando cristalizar totalmente ou não houver mais a cristalização, acrescente 107 gramas de Carbonato de sódio 99% e deixe a temperatura para 0 graus Celsius e agite a solução, durante a reação os precipitados da primeira reação irão ser dissolvidos e darão espaço para um pó sólido insolúvel o Bicarbonato de sódio, quando todos os insolúveis da primeira reação serem dissolvidos, filtre a solução, destile o solvente a 50 graus Celsius o solvente (não aparece na equação de que ele foi destilado, mas foi) e depois destile a 90 graus Celsius em 22 mmHg o DCDP.

Processo 2: Obtenção do Fluorotabun[editar | editar código-fonte]

Em um frasco coloque 163,58 gramas de Dicloreto de dimetilaminofosforil 99% e adicione 610 mililitros de Clorofórmio 98%, dissolva-o nele e depois disso acrescente 46,53 gramas de Etanol 99%, mantenha o recipiente sobre agitação antes de colocar o Etanol, depois de acrescentado o Etanol, adicione 42,5 gramas de Fluoreto de sódio 98%, deixe a reação ocorrer sobre agitação a 0 graus Celsius por 70 minutos, logo depois passe o recipiente para um aparelho de refluxo e aqueça-o a 61 graus Celsius, mantenha esta reação também sobre a agitação, e de mais 30 minutos de reação, um método bem simples de saber que a reação acabou é não houver mais a cristalização de Fluorotabun hidroclórico ou Hidrocloreto. Destila-se o solvente a 65 graus Celsius e se dissolve o cloreto de sódio em 170 mililitros de água destilada a 20 graus Celsius, agite a solução por 5 minutos e depois se filtra a água com o sal, o cristais retidos são o Fluorotabun hidroclórico. Acrescente 107 gramas de Carbonato de sódio 99% em 195 gramas de FTH e mantenha a temperatura a 25 graus Celsius e sobre agitação, a reação termina quando todos os insolúveis da reação passada se dissolverem no Carbonato de sódio, quando não houver mais a dissolução destile a 70 graus Celsius em 20 mmHg para obter o agente sem decompor o Bicarbonato de sódio.

Referencias[editar | editar código-fonte]

  1. «Properties of substance: fluorotabun». chemister.ru. Consultado em 12 de outubro de 2017  line feed character character in |titulo= at position 25 (ajuda)
  2. COLEMAN, KIM. «A History of Chemical Warfare» (PDF). KIM COLEMAN. Consultado em 12 de outubro de 2017 
  3. «N-[ethoxy(fluoro)phosphoryl]-N-methylmethanamine». Pubchem. 27 de março de 2005. Consultado em 12 de outubro de 2017 
  4. Ellison, D. «Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, Second Edition». D. Hank Ellison. Consultado em 12 de outubro de 2017 
  5. Dall’Acqua, Rossi, Couto, Eduardo, Bruno, Thiago. «Diagnóstico de intoxicação por organofosforados baseado em quadro clínico». Grupo editorial: Moreira jr. Consultado em 13 de outubro de 2017 
  6. Ledgard, Jared. «A Laboratory History of Chemical Warfare Agents» (PDF). Jared Ledgard. Consultado em 13 de outubro de 2017