Formiato
Formiato, formato ou metanoato é o sal ou éster do ácido fórmico (ácido metanóico) ou ânion dele derivado: CHOO− ou HCOO− (ácido fórmico menos um íon hidrogênio). É o mais simples ânion carboxilíco..[1]
Bioquímica
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O formato é uma fonte comum de C-1 nos sistemas vivos. É formado a partir de muitos precursores, incluindo colina, serina e sarcosina. Fornece uma fonte de C-1 na biossíntese de alguns ácidos nucleicos. O formato (ou ácido fórmico) é invocado como grupo de saída na desmetilação de alguns esteróis.[2] Estas conversões são catalisadas pela aromatase enzima utilizando O2 como oxidante. Conversões específicas incluem testosterona em estradiol e androstenediona em estrona.[3]
O formato é oxidado reversivelmente pela enzima formato desidrogenase de Desulfovibrio gigas:[4]
- HCO–
2 → CO
2 + H+
+ 2 e–
Ésteres de formato
[editar | editar código]Os ésteres de formato têm a fórmula HCOOR (forma alternativa de escrever a fórmula ROC(O)H ou RO2CH). Muitos formam-se espontaneamente quando os álcoois se dissolvem em ácido fórmico. Alguns ésteres de formato surgem pela adição de ácido fórmico a alcenos.[5]
Um importante éster de formato é o formato de metilo, produzido como intermediário na rota para o ácido fórmico. O metanol e o monóxido de carbono reagem na presença de uma base forte, como o metóxido de sódio:[1]
- CH
3OH + CO → HCOOCH
3
A hidrólise do formato de metilo produz ácido fórmico e regenera o metanol:
- HCOOCH
3 → HCOOH + CH
3OH
Em laboratório, os ésteres de formato podem ser utilizados para produzir monóxido de carbono puro.[6] O ácido fórmico é utilizado em diversas aplicações na indústria.
Os ésteres de formato são geralmente perfumados ou apresentam odores característicos. Em comparação com os ésteres de acetato mais comuns, os ésteres de formato são menos utilizados comercialmente por serem menos estáveis.[7] O formato de etilo encontra-se em alguns confeitos.[1]
Exemplos
[editar | editar código]- Formiato de etila, CH3CH2(HCOO)
- Formiato de sódio, Na(HCOO)
- Formiato de césio, Cs(HCOO)
- Formiato de metila, CH3(HCOO)
- cloroformiato de metila, CH3OCOCl
- ortoformiato de trietila, C4H10O3
Referências
- ↑ a b c Reutemann, Werner; Kieczka, Heinz (2000), «Formic Acid», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, ISBN 3-527-30673-0, doi:10.1002/14356007.a12_013
- ↑ Pietzke, Matthias; Meiser, Johannes; Vazquez, Alexei (2020). «Metabolismo do Formato na Saúde e na Doença». Metabolismo Molecular. 33: 23–37. PMC 7056922
. PMID 31402327. doi:10.1016/j.molmet.2019.05.012
- ↑ Lephart, E. D. (1996). «A Review of Brain Aromatase Cytochrome P450». Brain Res. Rev. 22 (1): 1–26. PMID 8871783. doi:10.1016/0165-0173(96)00002-1
- ↑ Reda, Torsten; Plugge, Carolina M.; Abram, Nerilie J.; Hirst, Judy (2008). «Interconversão reversível de dióxido de carbono e formato por uma enzima electroactiva» 31 ed. Proceedings of the National Academy of Sciences. 105: 10654–10658. Bibcode:2008PNAS..10510654R. PMC 2491486. PMID 18667702. doi:10.1073/pnas.0801290105 Verifique o valor de
|doi-access=gratuito(ajuda) - ↑ Kleinfelter, Donald C.; Schleyer, Paul von R. (1962). «2-Norbornanona». Org. Synth. 42. 79 páginas. doi:10.15227/orgsyn.042.0079
- ↑ Imberdis, Arnaud; Lefèvre, Guillaume; Cantat, Thibault (2019). «Descarbonilação de Ácido Fórmico sem Metais de Transição e Sem Aceitadores, Possibilitada por uma Estratégia de Loop Químico Líquido». Angewandte Chemie International Edition. 58 (48): 17215–17219. PMID 31529586. doi:10.1002/anie.201909039
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