Glutarimida

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Glutarimida
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Piperidine-2,6-dione
Outros nomes 2,6-Dicetopiperidina
2,6-Piperidinediona
Identificadores
Número CAS 1121-89-7
PubChem 70726
ChemSpider 63891
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C5H7NO2
Massa molar 113,11 g/mol
Aparência pó cristalino branco[1]
Ponto de fusão

155-157 °C[2]

Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Glutarimida é um composto químico orgânico apresentando uma anel piperidina com dois grupos cetona ligados próximos ao nitrogênio (grupo -NH-) em posição alfa em relação aos dois grupos carbonilo (C=O), configurando uma imida. A molécula representa a estrutura base das glutarimidas (ou derivados glutarimídicos), classe de moléculas de ação anticonvulsiva usada na cura da epilepsia, assim como a talidomida e a glutetimida. É o componente estrutural da cicloeximida, um inibidor muito potente de síntese de proteínas.[3]

Tem sido sugerido que atua como molécula transportadora (vetor), de transporte de substituintes (grupos funcionais) biologicamente ativos através das membranas celulares, sendo que cálculos químicos e estudos experimentais indicam que suas características estruturais e propriedades fisico-químicas mostram-se notavelmente similares às dos derivados de uracila, de onde fármacos derivados de glutarimida podem interagir com receptores específicos envolvidos no transporte de nucleosídeos de uracilo e timina e podem atravessar facilmente membranas biológicas.[4]

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. Glutarimide - Santa cruz biotechnology, inc.
  2. Glutarimide - Sigma-Aldrich
  3. Hugh D. Sisler, Malcolm R. Siegel; Cycloheximide and Other Glutarimide Antibiotics; Mechanism of Action pp 283-307
  4. Michalska D1, Morzyk B, Bieńko DC, Wojciechowski W.; Glutarimide: a carrier transporting drug through cell membranes. Med Hypotheses. 2000 Mar;54(3):472-4. PMID: 10783491 DOI: 10.1054/mehy.1999.0879