Harmina

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Harmina
Alerta sobre risco à saúde
Harmine (small).svg
Nome IUPAC 7-metóxi-1-metil-9H
-pirido[3,4-b]-indol
Identificadores
Número CAS 442-51-3
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C13H12N2O
Massa molar 212,25 g/mol
Ponto de fusão

321 °C (·HCl); 262 °C (·HCl·2H2O)[1]

Compostos relacionados
Compostos relacionados Betacarbolina (9H-pirido[3,4-b]indol)
Harmalina (7-metóxi-1-metil-4,9-diidro-3H-pirido[3,4-b]-indol)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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A harmina é um alcalóide harmano fluorescente pertencente à família de compostos da beta-carbolina. Ocorre num número de diferentes plantas, notadamente na harmala (Peganum harmala), do Oriente Médio, e no cipó-mariri (Banisteriopsis caapi), da América do Sul. A harmina é um inibidor reversível da monoamina oxidase (IMAO) e um estimulante do sistema nervoso central.

O subtipo B da monoamina oxidase (MAO-B), contudo, não é inibido.[2]


Usos[editar | editar código-fonte]

Como inibidor da MAO, a harmina inibe a clivagem de monoaminas por enzimas chamadas monoamina oxidases. Dentre as monoaminas estão os neurotransmissores serotonina, dopamina, o hormônio melatonina e drogas, inclusive muitos alucinógenos (psilocibina, dimetiltriptamina ou DMT, mescalina etc.). Por reduzir o metabolismo de neurotransmissores, os IMAOs podem ajudar na manutenção dos níveis normais desses compostos, e muitos IMAOs são usados como antidepressivos. A harmina não tem sido objeto freqüente de pesquisa médica para o tratamento da depressão, em parte devido às restrições legais em muitos países, bem como a existência de muitos IMAOs sintéticos com menos efeitos colaterais.

Peganum harmala e Banisteriopsis caapi são usados tradicionalmente por seus efeitos psicoativos. B. caapi geralmente é usado com plantas que contêm DMT, e é tradicionalmente consumido como uma beberagem com ou sem plantas produtoras de DMT (ver ayahuasca). O DMT normalmente não tem efeito quando administrado por via oral, mas usuários relatam efeitos bastante diversos quando o DMT está presente em tais bebidas. Até hoje, a harmina e substâncias correlatas têm sido usadas em conjunto com muitas outras drogas. Muitos alucinógenos parecem ter sua potência aumentada quando usados desse modo.

Fluorescência da harmina e da harmalina sob luz ultravioleta. As três extrações indicam que a do meio tem maior concentração dos dois compostos.

A harmina é um útil indicador fluorescente de pH. Quanto maior o pH, menor é a emissão de fluorescência da harmina.

Com o isótopo radioativo carbono-11, a harmina é usada em tomografias por emissão de pósitrons para examinar sua ligação à MAO-A.[3]

À harmina encontrada em secreções das raízes de Oxalis tuberosa tem sido atribuídas propriedades inseticidas.[4]

Anticâncer[editar | editar código-fonte]

Segundo Jahaniani[5] , a harmina apresentou citotoxicidade contra linhagens de células HL60 e K562. Isso explicaria o efeito citotóxico da P. harmala nessas células.


Efeitos adversos[editar | editar código-fonte]

A harmina é um inibidor reversível da MAO-A, o que significa que ela não induz à "síndrome do queijo", causada pela ingestão de alimentos contendo tiramina com alguns medicamentos IMAO, já que a tiramina é metabolizada principalmente pela MAO-B.[6] . A harmina e plantas contendo quantidades significaticas de harmina e outros harmanos, geralmente não são consideradas como tratamentos seguros para depressão pela comunidade médica; contudo, este é um preconceito histórico elaborado formado por décadas de experiência com fármacos IMAO não-específicos que bloqueiam tanto a MAO-A quanto a MAO-B, que não são mais usados por essa mesma razão.[7]


Fontes naturais[editar | editar código-fonte]

A harmina é encontrada numa variedade de diferentes organismos, a maioria deles plantas. Shulgin lista cerca de trinta espécies diferentes que comprovadamente contêm harmina[8] , inclusive sete espécies de borboleta da família Nymphalidae. As plantas que contêm harmina incluem o tabaco, duas espécies de maracujá e muitas outras.

Além do B. caapi, pelo menos três espécies de malpiguiáceas contêm harmina; são elas: duas espécies de Banisteriopsis e a planta Callaeum antifebrile. Callaway, Brito e Neves (2005)[9] encontraram níveis de harmina entre 0,31 e 8,43% em amostras de B. caapi.

A família das zigofiláceas, à qual pertence a harmala, contém pelo menos duas outras plantas que produzem harmina: Peganum nigellastrum e Zygophyllum fabago.

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. The Merck Index (1996). 12ª ed.
  2. GERARDY J. Effect of moclobemide on rat brain monoamine oxidase A and B: comparison with harmaline and clorgyline. Departamento de Farmacologia, Universidade de Liège, Sart Tilman, Bélgica.
  3. GINOVART, N. MEYER, J H. BOOVARIWALA, A. HUSSEY, D. RABINER, E A.; HOULE, S. WILSON, A A. Positron emission tomography quantification of [11C]-harmine binding to monoamine oxidase-A in the human brain. Journal of Cerebral Blood Flow & Metabolism: 2006. vol. 26. pages = 330–344
  4. VIVANCO, J M. HALLIGAN, K M. STERMITZ, F R. PARK, S-W. Exudation of fluorescent b-carbolines from Oxalis tuberosa L. roots. Phytochemistry, 18 de junho de 2002, v. 61, pp. 539-543.
  5. JAHANIANI, F. Xanthomicrol is the main cytotoxic component of Dracocephalum kotschyii and a potential anti-cancer agent. Phytochemistry, vol. 66, p. 1581. Acessado em 23 de abril de 2009
  6. McKENNA, CALLAWAY et al. "Scientific Investigation of Ayahuasca" in Scientific Investigation of Ayahuasca. Acesso em 23 de abril de 2009.
  7. YARNELL, E. ABASCAL, K. Botanical treatments for depression. Alternative & Complementary Therapies, vol. 7, pp. 138–143. Acesso em 23 de abril de 2009.
  8. SHULGIN, Alexander; SHULGIN Ann. TiHKAL: the continuation. Berkeley, Transform Press: 1997, pp. 713–4. ISBN 0963009699.
  9. CALLAWAY, J C. BRITO, G S. NEVES, E S. Phytochemical analyses of Banisteriopsis caapi and Psychotria viridis. Journal of Psychoactive Drugs, 2005, vol. 37, pp. 145–50.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]