Heteroátomo

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Éter etílico, exemplo de éter, função orgânica marcada pela presença de um heteroátomo - o oxigênio, entre dois átomos de carbono.

No estudo compostos orgânicos, átomos que não são de carbono nem de hidrogênio e se encontram entre dois ou mais átomos de carbono, isto é, integram a cadeia carbônica, são denominados heteroátomos.[1][2] Os heteroátomos mais comuns são: nitrogênio, oxigênio, enxofre, fósforo e boro.[3][4][5]

Caso dos monovalentes[editar | editar código-fonte]

Elementos monovalentes, como o hidrogênio e halogênios (flúor, cloro, bromo, iodo, ástato e tenessino), fazem apenas uma ligação covalente. Portanto, é impossível que sejam cercados por carbonos, já que tal fenômeno requer a ocorrência de ao menos duas ligações. Desse modo, conclui-se que H, F, Cl, Br, I, At e Ts são incapazes de serem heteroátomos.

Caso das extremidades[editar | editar código-fonte]

Ethanol-alternative-3D-balls.png

Em casos como o do etanol, à esquerda, é comum considerar erroneamente que a cadeia é heterogênea, a partir do pressuposto que o átomo de oxigênio, por não ser carbono nem hidrogênio, é heteroátomo. No entanto, um requisito não é atendido - o oxigênio não está cercado por carbonos, faz somente uma ligação com átomo desse tipo.

Assim, concluí-se que átomos diferentes de C e H, caso estejam numa das extremidades da molécula, não são heteroátomos.

Evidentemente, tal condição não é restrita ao O, mas a todo átomo que não pertence à cadeia, seja ela a cadeia principal ou uma ramificação. Na ureia, por exemplo, os átomos de nitrogênio encontram-se nas "beiradas" da molécula, de modo a não serem classificados como heteroátomos.

São compostos comuns que exemplificam tal situação as substâncias a seguir. Os átomo em negrito não são heteroátomos.

  • Metanol: H3C - OH
  • Propanona: H3C(CO)CH3
  • But-2-eno-1-tiol: H3C - CH = CH2 - CH2 - S - OH

Casos verdadeiros[editar | editar código-fonte]

Desde que haja a correspondência os requisitos anteriormente citados, o átomo em questão torna a cadeia heterogênea[6], de modo a ser classificado como heteroátomo. Tal quadro ocorre nos compostos a seguir:

Uracila
Dipirona

Em cadeias fechadas, caso haja heteroátomos, o composto é classificado como heterocíclico.

Veja também[editar | editar código-fonte]

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Referências

  1. «Heteroátomo». Dicionário Informal. 2 de abril de 2013. Consultado em 27 de abril de 2018 
  2. «Cadeias carbônicas». Brasil Escola. Consultado em 27 de abril de 2018 
  3. Senda Y (2002). "Role of the heteroatom o in the complex metal hydride reduction of six-membered cyclic ketones". Chirality 14 (2-3): 110–20. doi:10.1002/chir.10051.
  4. Cheves Wallin. "The Role of Heteroatoms in Oxidation, Oxidation of Organic Compounds, Chapter 13". Advances in Chemistry 75: 166–173. doi:10.1021/ba-1968-0075.ch013.
  5. «Heteroátomo». Dicionário Sensagent. Consultado em 27 de abril de 2018 
  6. «Classificação das cadeias carbônicas». Colégio Web. 1 de junho de 2012. Consultado em 27 de abril de 2018