Hexano-2,5-diona

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Hexano-2,5-diona
Alerta sobre risco à saúde
Hexane-2,5-dione-2D-skeletal.png
Outros nomes 1,2-Diacetiletano
'α','β'-Diacetiletano
Acetonil acetona
Diacetonil
2,5-Dioxoexano
2,5-Dikctoexano
2,5-Hexanediona
Identificadores
Número CAS 110-13-4
PubChem 8035
ChemSpider 7744
ChEBI 85104
Número RTECS MO3150000
SMILES
InChI
1/C6H10O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h3-4H2,1-2H3
Propriedades
Fórmula molecular C6H10O2
Massa molar 114.1438 g mol−1
Aparência líquido incolor
Densidade 0.973 g cm−3, líquido
Ponto de fusão

−5.5 °C, 268 K, 22 °F

Ponto de ebulição

191.4 °C, 465 K, 377 °F

Solubilidade em água ≥ 10 g/100 mL (22 °C)
Susceptibilidade magnética -62.51·10−6 cm3/mol
Estrutura
Forma molecular planar trigonal no carbonilo
tetraédrico no restante da estrutura
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Hexano-2,5-diona, também chamada de 2,5-hexanediona ou acetonilacetona, é uma dicetona alifática. Em humanos, é um metabólito tóxico do hexano e da 2-hexanona.

Síntese[editar | editar código-fonte]

Um processo para a produção de 2,5-hexanodiona tem sido descrito, por hidrólise da lactona de ácido alfa-acetil-gam1na-ciano-gama-hidroxivalérico na presença de álcali e com a inclusão de sulfato ferroso o qual complexa o subproduto ácido hidrociânico formado durante a hidrólise, evitando assim a sua posterior reação e degradação do produto dicetona.[1][2]

Usos[editar | editar código-fonte]

Acetonilacetona pode ser usado na síntese de isocarboxazida,[3] rolgamidina,[4] e mopidralazina.

Sintomas de intoxicação[editar | editar código-fonte]

A toxicidade crônica do hexano é atribuída a hexano-2,5-diona. Os sintomas são formigamentos e cólicas nos braços e pernas, seguido de fraqueza muscular geral. Em casos graves, atrofia dos músculos esqueléticos é observada, conjuntamente com perda de coordenação e problemas de visão.[5]

Sintomas semelhantes são observados em modelos animais. Eles estão associados a uma degeneração do sistema nervoso periférico (e eventualmente o sistema nervoso central), começando com as porções distais dos axônios dos nervos mais longos e mais largos.

Mecanismo de ação[editar | editar código-fonte]

Parece que a neurotoxicidade da 2,5-hexanediona reside em sua estrutura γ-dicetona visto que 2,3-, 2,4-hexanodiona e 2,6-heptanodiona não são neurotóxicas, enquanto 2,5-heptanodiona e 3,6-octanodiona e outras γ-dicetonas são neurotóxicas.[6] De fato, α-dicetonas mais elevadas, como 2,3-pentanodiona e 2,3-hexanodiona, são encontradas em pequenas quantidades em vários alimentos. Elas são usadas como componentes de aroma em bebidas sem álcool e em produtos de padaria.[7]

2,5-Hexanediona reage com resíduos críticos de lisina em proteínas axonais por formação de base de Schiff seguida por ciclização resultando pirróiss. Oxidação dos resíduos de pirrol então causam reticulação (“cross-linking”) entre duas proteínas n-hexano-modificadas. A desnaturação resultante das proteínas perturba o transporte e a função axonal e causa danos a células nervosas.[8]

Referências

  1. Process for preparing 2,5-hexanedione - US 3819714 A
  2. W. M. Cumming; Primary: Systematic organic chemistry, 194, 1937. - www.prepchem.com/
  3. Patente E.U.A. 2 908 688
  4. Patente E.U.A. 4 140 793
  5. Couri D, Milks M. "Toxicity and metabolism of the neurotoxic hexacarbons n-hexane, 2-hexanone, and 2,5-hexanedione" Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1982;22:145-66.
  6. Stephen R Clough; Leyna Mulholland (2005), «Hexane», Encyclopedia of Toxicology, 2 2nd ed. , Elsevier, pp. 522–525 
  7. Hardo Siegel; Manfred Eggersdorfer (2007), «Ketones», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th ed. , Wiley, p. 16 
  8. Wolfgang Dekant; Spiridon Vamvakas (2007), «Toxicology», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th ed. , Wiley, p. 23