Hidrocodona

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Hidrocodona
Alerta sobre risco à saúde
Hydrocodone skeletal.svg
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Nome IUPAC 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one
Outros nomes Di-hidrocodeinona, bitartadora de hidrocona
Identificadores
Número CAS 125-29-1
PubChem 5284569
DrugBank DB00956
ChemSpider 4447623
KEGG D08045
ChEBI 5779
Código ATC R05DA03
SMILES
DCB n° Hidrocodona
Primeiro nome comercial ou de referência Hysingla ER, Zohydro ER
Propriedades
Fórmula química C18H21NO3
Massa molar 299.35 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade 70% (oral)[1]
Metabolismo Hepático: CYP3A4 (principal), CYP2D6 (secundário)[3]
Meia-vida biológica 3.3–4.4 horas[4]
Ligação plasmática Baixa[1][2]
Excreção Urina[5][6]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A hidrocodona é um opioide usado como analgésico no tratamento de dor e como supressor da tosse.[7] É tomado por via oral.[7] Geralmente, é apresentado em formas de associações medicamentosas, como paracetamol/hidrocodona ou ibuprofeno/hidrocodona, em casos de dores moderadas a intensas,[8][9] e em combinação com homatropina para casos de alívio de tosse.[7] Também está disponível em forma de liberação prolongada sem associação a outros fármacos, usada para tratar dores intensas de duração prolongada.[7][10]

Os efeitos colaterais comuns incluem tontura, sonolência, náusea e constipação.[11] Efeitos colaterais graves podem incluir pressão arterial baixa, convulsões, prolongamento do intervalo QT, depressão respiratória e síndrome serotoninérgica.[11] A redução rápida ou abrupta da dose, principakmente após uso prolongado, pode resultar no quadro conhecido como síndrome de abstinência de opioides.[11] O uso durante a gravidez ou amamentação não é recomendado, e se deve avaliar cuidadosamente se os benefícios superam o risco em caso de necessidade de administração do fármaco.[12]

Acredita-se que a hidrocodona exerça seus efeitos farmacológicos ativando os receptores opiodes, principalmente no cérebro e na medula espinhal.[11] Por administração oral, uma dose de 10 mg de hidocodona é equivalente a cerca de 10 mg de morfina.[13]

A hidrocodona foi patenteada em 1923, enquanto a formulação de ação prolongada foi aprovada para uso médico nos Estados Unidos em 2013.[14][15] É mais utilizada nos Estados Unidos, que consumiram 99% da oferta mundial em 2010.[16] Em 2017, foi o 118º medicamento mais prescrito nos Estados Unidos, com mais de seis milhões de prescrições.[17][18] A hidrocodona é um opiode semi-sintético, derivado da codeína[19][20] ou, menos frequentemente, da tebaína.[21] A produção usando leveduras geneticamente modificadas foi desenvolvida, mas não é usada comercialmente.[22][23][24]

Referências

  1. a b Gary S. Firestein; Ralph Budd; Sherine E. Gabriel; Iain B. McInnes; James R. O'Dell (21 de junho de 2016). Kelley and Firestein's Textbook of Rheumatology. [S.l.]: Elsevier Health Sciences. pp. 1081–. ISBN 978-0-323-41494-4 
  2. Bruce A. Chabner; Dan L. Longo (8 de novembro de 2010). Cancer Chemotherapy and Biotherapy: Principles and Practice. [S.l.]: Lippincott Williams & Wilkins. pp. 700–. ISBN 978-1-60547-431-1 
  3. Shufeng Zhou (6 de abril de 2016). Cytochrome P450 2D6: Structure, Function, Regulation and Polymorphism. [S.l.]: CRC Press. pp. 164–. ISBN 978-1-4665-9788-4 
  4. Jennifer A. Elliott; Howard S. Smith (19 de abril de 2016). Handbook of Acute Pain Management. [S.l.]: CRC Press. pp. 79–. ISBN 978-1-4665-9635-1 
  5. Martin H. Bluth (16 de novembro de 2016). Toxicology and Drug Testing, An Issue of Clinics in Laboratory Medicine, E-Book. [S.l.]: Elsevier Health Sciences. pp. 85–. ISBN 978-0-323-47795-6 
  6. Howard S. Smith (21 de fevereiro de 2013). Opioid Therapy in the 21st Century. [S.l.]: OUP USA. pp. 68–. ISBN 978-0-19-984497-5 
  7. a b c d «Hydrocodone Bitartrate Monograph for Professionals». Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 15 de abril de 2019 
  8. Mallinckrodt (10 de março de 2021). «HYDROCODONE BITARTRATE AND ACETAMINOPHEN tablet (label)». National Institutes of Health DailyMed. Consultado em 6 de novembro de 2021 [ligação inativa] 
  9. Briggs, Gerald G.; Freeman, Roger K.; Yaffe, Sumner J. (2011). Drugs in Pregnancy and Lactation: A Reference Guide to Fetal and Neonatal Risk. [S.l.]: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 9781608317080 
  10. «Hydrocodone: MedlinePlus Drug Information». medlineplus.gov. Consultado em 15 de abril de 2019 
  11. a b c d «Hydrocodone Bitartrate Monograph for Professionals». Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 15 de abril de 2019 
  12. «Hydrocodone Use During Pregnancy». Drugs.com. Consultado em 15 de abril de 2019 
  13. «Opioid Dose Calculator». Agency Medical Directors' Group. Consultado em 15 de abril de 2019 
  14. «Hydrocodone Bitartrate Monograph for Professionals». Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 15 de abril de 2019 
  15. Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. [S.l.]: John Wiley & Sons. ISBN 9783527607495 
  16. «Making Some Painkillers Harder to Get». The New York Times. 21 de fevereiro de 2013. Consultado em 15 de abril de 2019. Arquivado do original em 3 de janeiro de 2022 
  17. «The Top 300 of 2020». ClinCalc. Consultado em 11 de abril de 2020 
  18. «Hydrocodone Bitartrate - Drug Usage Statistics». ClinCalc. Consultado em 11 de abril de 2020 
  19. Stoker, H. Stephen (2012). General, Organic, and Biological Chemistry. [S.l.]: Cengage Learning. ISBN 9781133711285 
  20. Vardanyan, Ruben; Hruby, Victor (10 de março de 2006). Synthesis of Essential Drugs (em inglês). [S.l.]: Elsevier. ISBN 978-0-08-046212-7 
  21. Narcotic Drugs 2020, Estimated World Requirements for 2021, Statistics for 2019 (PDF). [S.l.]: International Narcotics Control Board. 2020. 37 páginas. ISBN 978-92-1-148355-0. Thebaine itself is not used in therapy, but it is an important starting material for the manufacture of a number of opioids, mainly codeine, dihydrocodeine, etorphine, hydrocodone, oxycodone and oxymorphone... 
  22. Galanie, Stephanie; Thodey, Kate; Trenchard, Isis J.; Filsinger Interrante, Maria; Smolke, Christina D. (4 de setembro de 2015). «Complete biosynthesis of opioids in yeast». Science (em inglês). 349 (6252): 1095–1100. ISSN 0036-8075. PMC 4924617Acessível livremente. PMID 26272907. doi:10.1126/science.aac9373 
  23. Thodey, Kate; Galanie, Stephanie; Smolke, Christina D. (outubro de 2014). «A microbial biomanufacturing platform for natural and semisynthetic opioids». Nature Chemical Biology (em inglês). 10 (10): 837–844. ISSN 1552-4469. PMC 4167936Acessível livremente. PMID 25151135. doi:10.1038/nchembio.1613 
  24. Nakagawa, Akira; Matsumura, Eitaro; Koyanagi, Takashi; Katayama, Takane; Kawano, Noriaki; Yoshimatsu, Kayo; Yamamoto, Kenji; Kumagai, Hidehiko; Sato, Fumihiko (5 de fevereiro de 2016). «Total biosynthesis of opiates by stepwise fermentation using engineered Escherichia coli». Nature Communications (em inglês). 7 (1). 10390 páginas. ISSN 2041-1723. PMC 4748248Acessível livremente. PMID 26847395. doi:10.1038/ncomms10390